1、1第 1 课时 有机化合物的分离、提纯基础过关一、有机物分离提纯实验仪器、试剂的选择1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水答案 D解析 A 选项中，酒精和水互溶；B 选项中溴苯和苯互溶；C 选项中三组物质都互溶。2除去下列物质所含的杂质(括号内的物质)所选用的试剂不正确的是( )A乙酸(苯甲酸)：NaOH 溶液B甲烷(乙炔)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH 溶液D乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液答案 A解析 A 项，乙酸和苯甲酸都能与 NaOH
2、反应而溶于该溶液，因此 A 错误；B 项，可以将混合气体通入溴水中，乙炔与溴水发生加成反应，从而除去了乙炔；C 项，苯甲酸溶于 NaOH溶液而除去；D 项，通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫单质，从而除去。3天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )A四氯化碳 B苯C乙醇 D直馏汽油答案 C解析 萃取剂必须与溶剂互不相溶。而乙醇和水互溶，所以不能用来萃取富集这些天然色素。二、有机物分离提纯方法的选择4现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和水 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )A
3、分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液2C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液答案 C解析 乙酸乙酯和乙酸钠溶液分层，采用分液法分离；乙醇和水混溶，两者的沸点不同，可采用蒸馏法分离；溴化钠不溶于有机溶剂，溴易溶于有机溶剂，可采用萃取的方法分离。5化学工作者从有机反应 RHCl 2(g) RCl(l)HCl(g)受到启发，提出的在农药和 光 照 有机合成工业中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是( )A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法答案 A解析 本题关键是选最佳方法。因 HCl 极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最
4、简便。6现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如下：物质 分子式熔点()沸点()密度(gcm3 )水溶性A C3H6O2 98 57.5 0.93 可溶B C4H8O2 84 77 0.90 可溶由此推知分离 A 和 B 的最佳方法是( )A萃取 B结晶 C蒸馏 D分液答案 C解析 观察表中数据，得知 A、B 两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液进行分离，它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶析出，但是其沸点差异较大，故可以用蒸馏的方法将 A、B 分离。7为了提纯下表中的物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )编号 被提纯的物质 除
5、杂试剂 分离方法 己烷(己烯) 溴水 分液 淀粉溶液(NaCl) 水 渗析 CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏 CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气A. B C D3答案 B解析 出错的原因是不能明确物质的分离与提纯的具体要求。向中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能将己烷提纯；中除杂试剂 Na2CO3既可与杂质 SO2反应，又可吸收被提纯气体 CO2，所以用 Na2CO3溶液不可行，应改用饱和 NaHCO3溶液。三、有机物分离提纯的实验操作8下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是( )A在组装蒸馏装置时，温度
6、计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处B用 96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤答案 D9在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是 1,5二硝基萘( )、1,8二硝基萘( )的混合物，后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，向上述硝化产物中加入适量的 98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1,8二硝基萘，应采用的方法是( )A蒸发浓缩结晶B向滤液中加水后过滤C用
7、 Na2CO3溶液处理滤液D将滤液缓缓加入水中并过滤答案 D解析 根据题目信息知，滤液中有浓 H2SO4和 1,8二硝基萘，浓 H2SO4可溶于水，而 1,8二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓 H2SO4的稀释)，然后过滤即可。能力提升10现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。4答案 a：饱和 Na2CO3溶液 b：H 2SO4溶液分液 蒸馏 蒸馏ACH 3COOCH2CH3 BCH 3CH2OH、CH 3COONaCCH 3COONa DCH 3COOH
8、ECH 3CH2OH解析 乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分离，最好先用饱和 Na2CO3溶液洗涤，这样首先分离出乙酸乙酯，而在洗涤液中留下 CH3COONa 和乙醇，再用蒸馏的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONaCH 3COOH 再蒸馏，即可把 CH3COOH 与 H2O 分离。11工业酒精是含水约 4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。CaOH 2O=Ca(OH)2要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：(1)下列做法中最不可取的是 。A加入过量的生石灰后过滤B加入过量的生石灰后蒸馏C加入过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中，需要
9、用到的玻璃仪器除酒精灯以外，还有 ；在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是 ，并且要注意的问题是 。(3)用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置，其目的是 。答案 (1)C(2)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶 向冷凝管内通冷却水 使冷却水从冷凝管的下口进，上口出(3)使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温解析 (1)Ca(OH) 2和 CaO 都是不溶于酒精、难挥发的固体，酒精是较易挥发的液体。因此，答案为 C。(2)根据题中的要求，实验方法是蒸馏，有关玻璃仪器除酒精灯以外还有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管和锥形瓶；在蒸馏操作中，为了确保馏分及时得到冷却，要先向冷凝管
10、内5通入冷却水，然后才能进行加热；为了提高冷凝管的冷却效率，冷却水要从冷凝管的下口进，上口出。(3)做蒸馏操作时要根据混合物组分沸点的情况，使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温，温度的测量靠温度计，温度的升降可以通过控制热源的强弱来实现。12某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：密度(gcm 3 ) 熔点() 沸点() 溶解性环己醇 0.96 25 161 能溶于水环己烯 0.81 103 83 难溶于水(1)制备粗品将 12.5 mL 环己醇加入试管 A 中，再加入 1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管 C 内得到环己烯粗品。A 中碎瓷
11、片的作用是 ，导管 B 除了导气外还具有的作用是 。试管 C 置于冰水浴中的目的是 。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填“上”或“下”)，分液后用 (填编号)洗涤。aKMnO 4溶液 b稀 H2SO4 cNa 2CO3溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从 口进入(填“f”或“g”)。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 (填字母序号，下同)。6a蒸馏时从 70 开始收集产品b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精
12、品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点答案 (1)防止液体暴沸 冷凝 防止环己烯挥发(2)上 c g 吸收水分，便于蒸馏出更纯净的产品83 c (3)bc解析 本题将课本制备乙酸乙酯的实验装置创新应用于其他有机物的制备，要求学生学而不僵，灵活多变，很好的考查了学生的知识迁移能力和综合实验能力。包括物质的制备、分离(蒸馏、分液)，反应条件的控制，物质的鉴别等。(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小，在上层，洗涤时选用 KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不
13、能再用稀H2SO4，需用 Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致环己烯精品产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用酸性 KMnO4，因为二者皆可被 KMnO4溶液氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠反应产生气体，故可用 Na 加以区分；测定沸点也能很好的区分二者。拓展探究13甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，
14、其目的是 。(3)实验过程中，可循环使用的物质有 、 。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是 ，其原理是 。答案 (1)使反应物充分接触，加快反应速率(2)降低 MnSO4的溶解度7(3)稀硫酸 甲苯(4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离解析 (1)固体 Mn2O3与液态的甲苯反应，接触面积小，反应速率慢，搅拌可以使 Mn2O3和甲苯充分接触，加快反应速率。(2)从流程图可以看出，反应后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。 “结晶、过滤”可得晶体硫酸锰，将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度，使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以直接看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知，甲苯和苯甲醛互溶，所以油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它们分离，只能用蒸馏的方法。
