1、1第九章 有机化合物教材复习打牢基础，基稳才能楼高常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷 乙烯 苯结构简式 CH4 CH2= CH2结构特点 只含单键饱和烃 碳碳双键不饱和烃碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的键空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形球棍模型比例模型物理性质 无色气体，难溶于水无色特殊气味透明液体，密度比水小，难溶于水2两种重要的有机反应类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。(2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3甲烷、乙烯、苯的化学性质24烷烃(1)烷烃的结构与性
2、质通式 CnH2n2 (n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol C nH2n2 含共价键的数目是(3 n1) NA密度 随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点 随分子中的碳原子数的增加而升高物理性质状态 气态液态固态，碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n10时，用汉字数字表示。当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来
3、区别。如：CH 3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。35同系物和同分异构体(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物互称为同系物。(2)同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。6有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有 4 个电子，可与其他原子形成 4 条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形
4、成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。对点练习1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)1 mol 甲烷和 1 mol 氯气发生取代反应生成的有机产物只有 CH3Cl()(2)乙烯可作水果的催熟剂()(3)SO2使溴水褪色与乙烯使 KMnO4溶液褪色的原理相同()(4) 在标准状况下，11.2 L 苯中含有的分子数目为 0.5NA()(5)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(6)除去甲烷中的乙烯，可将混合气体通入溴水中()(7)可用 NaOH 溶液除去溴苯中的溴()2下列说法不正确的是( )A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别乙烯
5、和苯蒸气C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和苯蒸气D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同解析：选 D 乙烯使溴水褪色是 CH2=CH2与溴水中的 Br2发生加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的 Br2，发生的是物理变化，二者褪色原因不同，D 项错误。3CH 2=CH2使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色原理是否相同_，怎样鉴别 CH4和CH2=CH2_，怎样除去 CH4中混有的 CH2= CH2_。答案：不相同 用溴水或酸性 KMnO4溶液鉴别 CH4和 CH2=CH2 用溴水除去 CH4中混有的 CH2=CH24化石燃料的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成(2)
6、煤的加工煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为 CH 2O(g) COH 2。= = = = =高 温 煤的液化：a直接液化：煤氢气 液体燃料 催 化 剂 高 温b间接液化：煤水 水煤气 甲醇等 高 温 催 化 剂 高 温2天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2的化学方程式为CH4H 2O(g) CO3H 2。 催 化 剂 高 温3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工4三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应5合成聚乙烯
7、的化学方程式： nCH2=CH2 CH 2CH2 ，聚乙烯的单体为 CH2=CH2，链节为CH 2CH2，聚合度为_ n_。对点练习1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化()(2)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物()(3)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠()(4)石油裂解、煤的干馏、玉米制乙醇、蛋白质变性都是化学变化()(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来()(6)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()2下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )A煤的干馏是将煤在空气
8、中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析：选 C A 项，煤的干馏需隔绝空气，错误；B 项，煤的气化是化学变化，错误；D项，石油中不含有氧元素，石油分馏不能获得乙酸，错误。3(1)下列变化中，属于化学变化的是_。煤的干馏 煤的液化 煤的气化 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解(2)煤的干馏和石油的分馏有何不同_。答案：(1)(2)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化乙醇 乙酸1组成和结构名称
9、分子式 结构式 结构简式 官能团乙醇 C2H6O CH3CH2OH或 C2H5OH OH6乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH2物理性质俗名 颜色 状态 密度 溶解性乙醇 酒精色无 体液 比水 小 与水以任意比互溶乙酸 醋酸 色无 体液 溶于水和乙醇易3化学性质4用途用途乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为 75%时可作医用酒精乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等5.乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O。 浓 硫 酸 7(2)实验装置(3)反应条件及其意义加热目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙
10、酯挥发而收集，平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，促使平衡向正反应方向移动，提高反应物转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(4)饱和 Na2CO3溶液的作用及现象作用：吸收乙酸；溶解乙醇；分离乙酸乙酯。现象：在饱和 Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。对点练习1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)乙醇不能发生取代反应()(2)乙醇、乙酸均能与钠反应放出 H2，二者分子中官能团相同()(3)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(4)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2()(
11、5)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()(6)乙酸和乙酸乙酯可用饱和 Na2CO3溶液加以区别()(7)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同()2下列说法中，不正确的是( )A乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的 OH 键断裂B检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成 CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析：选 D 乙醇易溶于水，D 项错误。3如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不具有的性质是( )A与氢氧化钠反应B与稀硫酸反应C发生酯化
12、反应8D使紫色石蕊溶液变红解析：选 B 由比例模型知，题给有机物是 CH3COOH，CH 3COOH 能与 NaOH 发生中和反应，与乙醇发生酯化反应，使紫色石蕊溶液变红，但不能与稀硫酸反应，B 项符合题意。4在实验室可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是( )A向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入乙酸B饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸C向 a 试管中加入几块碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸D将制得的乙酸乙酯分离出来，应采用“分液”的实验操作解析：选 A 乙醇、乙酸、浓 H2SO4混合制备乙酸乙酯时，可把浓 H2SO4加入盛有乙醇的试管中，边
13、摇动试管边慢慢加入浓 H2SO4，再加入乙酸；也可先使乙醇和乙酸混合，然后加入浓 H2SO4，即不能把其他液体加入浓 H2SO4中，A 项错误。基本营养物质1.糖类、油脂、蛋白质的代表物及相应关系代表物 化学式 相应关系葡萄糖单糖果糖 C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体蔗糖双糖麦芽糖 C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体淀粉糖类多糖纤维素 (C6H10O5)n淀粉、纤维素由于 n 值不同，所以分子式不同，不是同分异构体油 植物油 含有 键，能发生加成反应。不属于高分子化合物油脂脂肪动物脂肪 含有碳碳单键，不属于高分子化合物蛋白质酶、肌肉、毛发等 属于高分子化合物92糖类、油脂、蛋
14、白质的性质有机物 特征反应 水解反应葡萄糖葡萄糖 银 氨 溶 液 水 浴 加 热有银镜产生葡萄糖 新 制 Cu OH 2 加 热 至 沸砖红色沉淀蔗糖 产物为葡萄糖与果糖糖类淀粉 遇碘单质(I 2)变 色蓝 产物为葡萄糖油脂 酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质遇浓硝酸变黄色灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途人类必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。注意 (
15、1)符合通式 Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如 CH3COOHC2(H2O)2。(2)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物， 并不是纯净物。对点练习1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖()(2)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()10(4)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质()(6)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同()(7)油脂的皂化反应属于加成反应()2下列说法正确的是( )A1 mol 葡萄糖能水
16、解生成 2 mol CH3CH2OH 和 2 mol CO2B在鸡蛋清溶液中分别加入饱和 Na2SO4溶液、CuSO 4溶液，都会因盐析产生沉淀C油脂不是高分子化合物，1 mol 油脂完全水解生成 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂肪酸(盐)D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理相同解析：选 C 葡萄糖是单糖不能水解，A 错误；在鸡蛋清溶液中加入 CuSO4溶液会变性，不是盐析，B 错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应，D项错误。3下列说法正确的是( )A蛋白质及其水解产物都具有两性B淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮
17、沸后蛋白质变成了氨基酸D在酸性条件下，CH 3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH解析：选 A 蛋白质及其水解产物氨基酸的结构中都有羧基和氨基，具有两性，A 正确；淀粉是能水解的高分子化合物，油脂不是高分子化合物，B 错误；蛋白质在煮沸时不会发生水解，C 错误；酸性条件下，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇， 18O 应存在于乙醇分子中，D 错误。基础过关练 1下列化学用语正确的是( )A结构简式(CH 3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B丙烷分子的比例模型：C甲烷分子的球棍模型：D乙烷的电子式：解析：选 D 结构简式(CH 3)2CHCH3只表示异丁烷，A 错误；B 为丙烷分子的球棍模型，
