1、1课时跟踪检测（十二） 酚的性质和应用、基团间的相互影响1下列叙述正确的是( )A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成 2,4,6三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应解析：选 D 在混合液中加入浓溴水，可以生成 2,4,6三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故 A 项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故 B 项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶
2、液反应产生 CO2，故 C 项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故 D项正确。2苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连烃基不同解析：选 D 苯酚与乙醇具有相同的官能团OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。3下列说法正确的是( )A苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B苯酚( )和苯甲醇( )互为同系物C在苯酚溶液中滴加少量 FeCl3溶液，溶液立即变紫色D苯酚的苯环上的 5 个氢原子都容易被取代解析：选 C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯
3、甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇 FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环2的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是 5 个氢原子都容易发生取代反应。4下列离子方程式或化学方程式正确的是( )A向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C 6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3B在 1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3NaOH CH2=CHCH3NaClH 2O C向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C 6H5OHNa 2CO3 2C 6H5ONaCO 2H 2OD苯甲醇与钠反应：C 6H5C
4、H2OHNa C 6H5CH2ONaH 2解析：选 A 酸性：H 2CO3C 6H5OHHCO ，C 错，A 正确；B 项，在氢氧化钠水溶液中， 3卤代烃发生水解而不是消去反应；D 项，没有配平。5漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( )A可以与烧碱溶液反应B可以与溴水发生取代反应C与 FeCl3溶液发生显色反应D可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2解析：选 D 从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与 FeCl3溶
5、液发生显色反应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2和 H2O，所以 D 错。6下列物质中，与 NaOH 溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )解析：选 B A、D 项，属于烃类，与 NaOH 溶液、金属钠不反应；B 项属于酚类，与三者均可反应；C 项，属于醇类，与 NaOH 溶液、溴水不反应。7如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )不纯物质 除杂试剂 分离方法A 苯(甲苯) KMnO4(酸化 )，NaOH 溶液 分液B NH4Cl(FeCl3) NaOH 溶液 过滤3C 乙醇(乙酸) NaOH 溶液，水
6、分液D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤解析：选 A 甲苯与酸性 KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入 NaOH 溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B 中加入 NaOH 溶液生成 Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl 也会与 NaOH 溶液反应；C 中乙醇与水互溶，所以不正确；D 中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。8丁香油酚的结构简式是 ，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是( )A既可以燃烧，也可以使酸性 KMnO4溶液褪色B可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体C可以与 FeCl3溶液反应显色D可以与 H2发生加成反应解析：选 B 丁香油酚结构中苯环和
7、双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与 FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以发生燃烧反应。9A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A 不溶于NaOH 溶液而 B 能溶于 NaOH 溶液；B 能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能；B 苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式：A_；B_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。解析：从分子式 C7H8
8、O 看，A 和 B 应是不饱和有机物。从性质上看，A 能与 Na 反应但不与 NaOH 反应，则 A 为醇类，A 不与溴水反应，则 A 中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A 的不饱和是因含有苯环所引起的，故 A 为 ；B 可与 Na 反应放出 H2，又可与 NaOH 反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则 B 为酚类；又知 B 的一溴代物只有 2 种同分异构体，可知 B 为含对位取代基的酚类，故 B 为 。答案：(1) 4(2) 10A、B 的结构简式如下：(1)A 分子中含有的官能团的名称是_；B 分子中含有的官能团的名称是_。(2)A 能否与氢氧化钠溶液完全反应_；B 能否与氢氧
9、化钠溶液完全反应_。(3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型和条件是_。(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol，_ mol。解析：(1)A 中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 中的官能团是酚羟基。(2)A 属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由 A 到 B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A 中含有 1 mol 碳碳双键，消耗 1 mol 单质溴，B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol 单质溴。答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基(2)不能 能 (3)消去反应，浓
10、硫酸、加热 (4)1 21甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )A加 FeCl3溶液，过滤 B加水，分液C加溴水，过滤 D加 NaOH 溶液，分液解析：选 D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和 FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A 项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B 项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C 项错误；苯酚与 NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D 项正确。2苯在催化剂存在下与液溴反应，而
11、苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因5是( )A苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应B苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了C羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了D苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了解析：选 C 羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。3对于有机物 ，下列说法中正确的是( )A它是苯酚的同系物B1 mol 该有机物能与 1 mol 溴水发生取代反应C1 mol 该有机物能与金属钠反应产生 0.5 mol H2D1 mol 该有机物能与 2 mol NaOH 反应解析：选 B A 项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干
12、个 CH2原子团的化合物之间的互称，A 错；B 项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B 正确；C 项中醇羟基、酚羟基都与 Na 反应，故 1 mol 该有机物与 Na 反应生成 1 mol H2，C错；D 项中醇羟基与 NaOH 不反应，故 1 mol 该有机物与 1 mol NaOH 反应。4下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是( )A BC D解析：选 D 中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；中，苯酚与浓溴水发生取代6反应时，生成的应是 白色沉淀。5过量的下列溶液与水杨酸( )反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是( )ANaHCO 3溶液 BNa 2CO3溶液CNaO
13、H 溶液 DNaCl 溶液解析：选 A 酸性强弱顺序为 ，所以水杨酸(C 7H6O3)C 7H5O3Na 只能是其中的COOH 与 NaHCO 3 溶液反应生成COONa，A项符合；B 项的 Na2CO3、C 项的 NaOH 都能与COOH、酚OH 反应生成 C7H4O3Na2，不符合题意；D 项的 NaCl 与水杨酸不反应，不符合题意。6只用一种试剂就能鉴别 AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )A溴水 B盐酸C石蕊溶液 D氯化铁溶液解析：选 D 本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与 AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混
14、合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出 AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出 AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( ) A分子式为 C15H12O5B1 mol 该物质与 4 mol NaOH 恰好完全反应C该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应D该物质可以和溴水发生取代反应和加成
15、反应解析：选 C 分子式为 C15H14O5，A 项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的 3 个酚羟基可以与 NaOH 反应，醇羟基与 NaOH 不反应，1 mol 该物质与 3 mol NaOH 恰好完全反应，B 项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C 项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D 项错误。8香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。7有关上述两种化合物的说法正确的是( )A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2反应B丁香酚不能遇 FeCl3溶液发生显色反应C可以用溴水
16、鉴别丁香酚和香兰素D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面解析：选 D A 项，应与 2 mol Br2反应，错误；B 项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C 项，两者均含有酚羟基，均可以与 Br2发生取代反应，错误；D 项，含有苯环，则至少含有 12 个原子共平面，正确。9含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：(1)上述流程中，设备中进行的是_操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质 A 是_，由设备进入设备的物质 B 是_。(3)在设备中发生反应的化学方程式为_。(4)在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 发生反应后，产
17、物是 NaOH 和_，通过_操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、_、_。解析：(1)由流程图可知，进入设备的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备排出后，不会造成环境污染，而进入设备的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备中加入适量的 NaOH 溶液，由于发生反应：C 6H5OHNaOH C 6H5ONaH
18、2O，生成了易溶于水的 C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备进入设备的肯定为8C6H5ONa 的水溶液。(3)由图分析可知，设备为 CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备提供足量的 CO2，向设备提供 CaO，则设备中发生反应：C6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3，并经进一步处理后，分离出 C6H5OH，而 NaHCO3由设备进入设备。(4)在设备中 NaHCO3与 CaO 发生反应：CaONaHCO 3=CaCO3NaOH或写为 CaOH 2O=Ca(OH)2，Ca(OH)2NaHCO 3=CaCO3NaOHH 2O；也有可能发生反应：Ca(OH
19、)22NaHCO 3=CaCO3Na 2CO32H 2O，当 CaO 过量时，主要产物应为 CaCO3和 NaOH，通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。答案：(1)萃取 分液漏斗(2)C6H5ONa NaHCO 3(3)C6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3(4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳10白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是_。a可使酸性 KMnO4溶液褪色b可与 FeCl3溶
20、液作用显紫色c可使溴的 CCl4溶液褪色d可与 NH4HCO3溶液作用产生气泡e它属于醇类(2)1 mol 该化合物最多消耗_ mol NaOH。(3)1 mol 该化合物与 Br2反应时，最多消耗_ mol Br 2。(4)1 mol 该化合物与 H2加成时，最多消耗标准状况下的 H2的体积为_ L。解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c 正确。酚不会与 NH4HCO3反应，d 错；分子中的OH 均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e 错。(2)酚羟基均会与 NaOH 反应，故 1 mol 该化合物最多消耗 3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与 Br2发生取代反应，取代氢时耗 Br2 5 mol，碳碳双键会与 Br2发生加成反应，加成时耗 Br2 1 mol，共耗 Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗 7 mol H2。答案：(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8
