1、1第一单元 有机化合物的结构第一课时 碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法 选考要求1有机物中碳原子的成键特点(a)2甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(b)3结构式、结构简式和键线式(b)1.碳原子可以形成四个共价键，碳与碳之间可以是单键、双键或叁键，还可以成环。2甲烷是正四面体分子，乙烯是平面形分子，乙炔是直线形分子。3碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子，若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。4结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。5结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。6键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示
2、一个碳原子。碳 原 子 的 成 键 特 点 及 有 机 物 分 子 的 空 间 结 构1碳原子的成键特点(1)成键数目多：有机物中碳原子可以与其他原子形成 4 个共价键。如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。(2)成键方式多：碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。(3)骨架形式多：多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。2碳的成键方式与分子的空间结构(1)单键：碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。(2)双键：形成该双键的原子以及
3、与之直接相连的原子处于同一个平面上。(3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。2(4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。3.典型分子的结构比较有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6实验式 CH4 CH2 CH CH结构式结构简式 CH4 CH2=CH2 CHCH电子式球棍模型比例模型空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面形特别提醒(1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成，如甲基就是甲烷变形而来。碳碳双键就是乙烯的基团。碳碳叁键就是乙炔的基团。苯环与
4、苯的结构相似。(2)有机物中的单键可以旋转，而双键不可以旋转。1下列说法正确的是( )A碳原子的最外层有 4 个电子，故只能形成 4 条单键B破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的 2 倍和 3 倍CCH 3CH3中只存在共价键D乙醇和乙酸中均含有羟基(OH)，故二者性质相同3解析：选 C 碳原子最外层有 4 个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A 错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B 错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D 错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故 C 正确。2(2016东阳中学期末考
5、试)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙炔解析：选 C 甲烷是正四面体结构，乙烯是平面结构，乙炔是直线结构，苯是平面正六边形，A.乙烷中可以看作是两个甲烷分子的取代，所有原子不在同一个平面，故错误；B.甲苯中CH 3不在同一个平面，故错误；C.氟取代苯上的氢原子，在同一个平面上，故正确；D.丙炔中CH 3所有原子不在同一个平面上，故错误。3已知某有机物分子结构为有关该分子下列说法正确的是( )A分子中甲基(CH 3)上的氢原子有可能都与苯环共平面BCHF 2基团中两个 F 原子可能同时与双键共平面C最多有 18 个原子共平面D分子中至多有 6 个碳原
6、子共线解析：选 D 按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线 l 上，与苯环直接相连的原子在平面 N 中，与双键碳直接相连的原子在平面 M 中。直线 l 一定在平面 N 中，由于碳碳单键的旋转，甲基上 3 个氢只可能有一个在这个平面内。CHF 2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面 M 中，故 A 错，B 错；平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF 2中的两个原子和CH 3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有 20 个原子在 M、 N 重叠的平面上，C错；要使
7、苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为 180，但烯烃中键角为 120，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有 6 个碳原子共线，D 正确。有 机 物 结 构 的 表 示 方 法4表示有机物结构的八种化学用语化学用语 以乙醇为例 说明或备注化学式(分子式) C2H6O化学式即为分子式。反映出分子中原子的种类和数目。最简式(实验式) C2H6O最简式即为实验式。表示物质中各元素原子最简整数比的式子。当最简式中 C、H 原子个数满足烷烃通式，最简式也为化学式。电子式 用原子最外层电子表示成键情况的式子。结构式完整地表示出有机物中每个原子的成键情况，但书写比较复杂。结构简式 CH3CH2OH将结
8、构式中的单键省略，着重突出有机物中的官能团。键线式 OH省略碳、氢原子，图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。但要注意，官能团不能省略，如 等。球棍模型小球代表原子，短棍表示共价键。要注意“球”的相对大小。比例模型表示各原子的相对大小和结合顺序，中间没有“棍” 。1(2016永康期中考试)下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是( )A BCH 3CH2OHC DC 2H5OH5解析：选 A A 是键线式，但它的分子式为 C3H8O，不是乙醇的结构，B、D 是乙醇的结构简式，C 是乙醇的结构式。2下列有关表达错误的是( )ACOCl 2分子的结构式：B异戊烷的球棍模型： CCH 3的电子式
9、：D乙醛的结构简式：CH 3COH解析：选 D 醛基的结构简式应为CHO。三级训练节节过关 1下列有关化学用语使用正确的是( )A丙烯的结构简式：C 3H6B硝基苯的结构简式：CCO 2分子比例模型：D甲烷的结构简式：CH 4解析：选 D A 项，烯烃的碳碳双键不能省，错；B 项，左侧的硝基，应该是 N 原子与苯环相连，错；C 项，C 原子半径应比 O 原子半径大，故中间的球应大些，错。2下列化学用语书写正确的是( )A甲烷的电子式：B丙烯的键线式：C乙烯的结构简式：CH 2CH26D乙醇的结构式：解析：选 A B 项，键线式表示有机物分子中有 4 个碳原子；C 项，乙烯的结构简式中的碳碳双键
10、不能省略；D 项，表示的是甲醚。3目前已知化合物中数量、种类最多的是A 族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( )A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键B碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合解析：选 B 碳元素的原子最外层有 4 个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B 选项错误。4下列有机物中，所有的碳原子不可能都共面的是( )A BC D解析：选 A 选项 A 相
11、当于甲烷分子中的 4 个氢原子被甲基取代，所有的碳原子不可能共面；B 项可视为乙烯分子中的 4 个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；C 项可视为苯环上的两个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；D 项中含有一个苯环和一个碳碳双键，通过碳碳单键相连，两个平面可能重合。5写出下列有机物的键线式所表示的物质的分子式。(1) _；(2) _；(3) _。解析：键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子，单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合，然后按照各原子的价电子数写出氢原子数即可。答案：(1)C 6H12 (2)C 7H12 (3)C 5H4O271用 表示的有机化合物的结构简式为( )ACH 2CH
12、CHCHCH3BCH 3CH=CHCH=CH2CCH 3CHCHCHCH2DCH 3CH2CH2CH2CH3解析：选 B 结构简式中的碳碳双键不能省略。2下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是( )A丁烯的结构简式：CH 2=CHCH2CH3B丙炔的结构简式：CHCCH 3CCH 3CH=CHCH3的键线式为D乙醇的结构简式：CH 3CH2HO 或 HOCH3CH2解析：选 D D 项，乙醇的结构简式可以写成 CH3CH2OH 或 HOCH2CH3，错误。3图中表示碳原子，表示氢原子， 表示氧原子。下列叙述不正确的是( )A甲、乙两物质的分子式分别为 C3H6O3、C 2H6O2B甲、乙
13、两物质都能和活泼金属钠反应放出 H2C甲可以在一定条件下和乙反应生成酯D甲、乙都含有羧基解析：选 A A 项，乙物质分子式为 C2H4O2，错误；甲、乙两物质中均含有羧基，可以与钠反应放出 H2，也可以发生酯化反应，B、C、D 项均正确。4分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是( )A只含有一个双键的直链有机物B含有两个双键的直链有机物C含有一个双键的环状有机物D含有一个叁键的直链有机物解析：选 A C 5H7Cl 可看作是 C5H8的一氯取代产物。C 5H8比 C5H12少 4 个 H 原子，故该化合物可能是含有 2 个双键的链状、一个叁键的链状、一个双键的环状分子。5下列各式属于
14、结构式，且含有不饱和碳原子的是( )A BC 5H12O8C D解析：选 D A 属于键线式；B 属于分子式；C 属于电子式；D 属于结构式且含有碳碳双键。6一种固态烃的分子式为 C12H12，经测定分子中无环状结构，由此推测该烃分子中最多含有碳碳双键的数目为( )A6 B7C10 D14解析：选 B 分子中每有一个双键就比对应的烷烃少两个氢原子，C 12H12比对应的烷烃C12H26少 14 个氢原子且分子中无环状结构，所以最多有 7 个双键。7.甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )A分子式为 C25H20B该化合物呈四面体型结构C该化
15、合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面解析：选 D 烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当 4 个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。8某共价化合物含 C、H、N 三种元素，分子内有 4 个 N 原子，且 4 个 N 原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构)，每 2 个 N 原子之间都有一个 C 原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为( )AC 4H8N4 BC 6H12N4CC 6H10N4 DC 4H10N4解析：选 B
16、 每个 NN 中插入一个 C 原子，故 C 原子个数为 6，每个 N 原子形成三个共价键已达饱和，不能再结合 H 原子，每个 C 原子还可结合 2 个 H 原子，H 原子个数为 6212，故分子式为 C6H12N4。9根据下列物质的键线式，写出其对应的分子式及结构简式：(1) _；9(2) _；(3) _。解析：键线式的拐点和端点均表示碳原子，短线代表化学键，不足四键的碳原子上应连有 H 原子。答案：(1)C 5H8， (2)C6H12O2， (3)C8H8，10.某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。(1)写出其分子式_。(2)其中含有_个不饱和碳原子。(3)分子中的饱和碳原子有_
17、个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个(不包括苯环碳原子)。解析：(1)根据结构简式，可以确定出分子式；(2)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键均为不饱和碳原子；(3)碳原子形成的是单键的，为饱和碳原子；与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面，碳碳叁键在一直线上，肯定也位于苯环平面。答案：(1)C 16H16O5 (2)12 (3)4 41大气污染物氟利昂12 的化学式是 CF2Cl2，下面关于氟利昂12 的说法正确的是( )A没有固定的熔、沸点B分子中的碳原子是饱和的C具有正四面体的空间结构10D有 2 种结构解析：选 B 由分子式知氟利昂12 中 1 个碳原子与 4 个原子相连，B 正确；由于
18、 CCl 键与 CF 键不同，CF 2Cl2不是正四面体结构，C 错误；由 CH4知 CF2Cl2只有一种结构，D 错误。2下列有关化学用语正确的是( )A乙炔的电子式：B苯的结构简式：C 6H6C乙醛的实验式：CH 2OD 的分子式为 C12H14O3解析：选 D A 项，乙炔分子中两个碳原子之间为叁键，共有三对共用电子对，错误；B 项，苯的结构简式为， 错误；C 项，乙醛的实验式为 C2H4O，错误。3某烃的结构简式为 ，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a，一定在同一平面内的碳原子数为 b，一定在同一直线上的碳原子数为 c，则 a、 b、 c 依次为( )A4、5、3 B4、6、3C
19、2、4、5 D4、4、6解析：选 B 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。4下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )ACH 2=CHCNBCH 2=CHCH=CH2C. DCH 2=CCH2CH=CH2解析：选 D A 选项中CN(CN 碳原子形成的键取向在一直线上)；B 选项中CH=CH2(共面)；C 选项中，可看作 CH2=CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子被苯基所取代，因而它们都有可能处于同一平面上；D 选项分子中CH 2碳原子与其他 4 个原子(或原子团)构成四面体形，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。5下列有关叙述正确的是( )
