1、1有机合成和推断【2018 年上海长宁二模】（四） （本题共 15 分）普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型，反应属于 反应，反应属于 反应。 写出化合物 B 的结构简式 。35. 已知: 。试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是： 并写出 C+DE 反应的化学方程式： 36.已知 与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的 B 的其它 3 个同分异构体的结构简式 、 、 。分子中含有羧基 H NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
2、37.-甲基苯乙烯（AMS） 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是 。设计一条由 AMS 合成CH3O的合成路线: 。（合成路线常用的表示方式为： ）BA 目标产物反应试剂反应条件 反应试剂反应条件【答案】（四）本题共 15 分234.（共 4 分）加成（1 分） 取代（1 分） CH23O2N（2 分）35.（共 4 分）苯环、酯基、硝基任选一（2 分）（2 分）36.NO2COH+ C2HN(C2H3)22SO4 COH2CN(H2C3)2 2N +H2O（3 分）37.（4 分）芳香烃（1 分）（3 分）【2018 年上海杨浦区二模】（四） （本题共 15 分）惕格酸（C 5H8
3、O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃 A 生成惕格酸的反应如下：AIC3H2CH2Br3IBICIVCOHH23C3V C5H8O2完成下列填空：36. 写出反应类型。反应 I：_反应、反应 V：_反应。37. 写出反应 II 试剂和反应条件：_。38. 写出反应 III 的化学反应方程式：_。39. 如何检验 中的溴元素？_。340. 写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。溴代甲基环己烷（ 也可表示为 ）可通过反应合成 1-甲基环己烯（也可表示为 ）41. 设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成 1-甲基环己烯的合成路线。（合成路
4、线常用的表示方式为：X Y 目标产物） 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件【答案】（四）36. 加成；消除37. NaOH 水溶液，加热38. CH32CH2O3+ O2Cu/Ag CHOH23C3 + 2HO2 239. 取样，向其中加入 NaOH 溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加 AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。40. CH33CHO41. C2Br CH2NaOH/ BrCH3BrNaOH/【2018 年上海闵行区二模】(四)（本题共 15 分）阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：CH=CH2CH3ACH2OHCH3
5、OHBCOHCH3OH 托托托 36的反应类型是_；的反应试剂和条件是_。437反应是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是_；欲检验反应的有机产物，可选择的试剂是_。a. Na b. NaCl 溶液 c. NaOH 溶液 d. NaHCO 3溶液 38写出反应的化学方程式_；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。39由 CH2=CH-CHO 和乙醇可以合成 CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。（合成路线常用的表示方式为：X Y 目标产物） 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件【答案】 (四)(本题共 15 分)36(4 分) 加成；氢氧化
6、钠溶液、加热 (2 分)37(4 分) 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化(2 分)；d 38(4 分)CCH3 COHOH CCOHH2C浓浓浓 H2OCH=CH2COH、CH=CH2COH、CH=CH2COH、 CH=CHCOH（写一个即可）39(3 分)CH2=CH-CHO银 氨 溶 液 CH2=CHCOH H2催 化 剂 CH3CH2COH浓 硫 酸C2H5OHCH3CH2COC2H5（合理即可）【2018 年上海奉贤区二模】（四） （15 分）A(C2H4)是基本的有机化工原料，由 A 制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：5已知:（X
7、 为卤原子，R 为取代基）回答下列问题：34.B 中含氧官能团的名称是_；反应的反应条件是_；的反应类型是_。35.肉桂酸的化学式为_；由 C 制取 D 的化学方程式为_。 36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：苯环上有两个取代基能发生银镜反应，苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式_。37.请你设计一个由丙烯(CH 2=CH-CH3)制备 B 的合成路线（无机试剂任选） 。（合成路线常用的表示方式为： ）A 反 应 试 剂 反 应 试 剂反 应 条 件 反 应 条 件 目 标 产 物【答案】（四）本题 15 分34.羟基、羧基（漏写 1 分 1 个，有错不给分
8、，错别字不给分） ； 浓硫酸、加热 1 分 1 个共 2 分； 取代反应35. C9H8O2 (1 分）36.637. 任意一个4 分 或分步氧化 ，其他合理给分。 一步 1 分，没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均对才给 1 分【2018 年上海崇明区二模】（四） （本题共 15 分）杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：请回答下列问题：34写出反应类型： ； 。35写出反应的化学方程式： 。36写出两种符合下列条件的 的同分异构体：7AB 目 标 产 物.反 应 试 剂反 应 条 件 反 应 试 剂反 应 条 件i. 含有苯环 ii. 含有醛基：。37以下是检验 ClCH2CO
9、OH 中氯元素的实验方案，请把它补充完整。取少量 ClCH2COOH 置于试管中， ，加热， ，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。38.根据上述合成路线，设计以 CH3COOH 和 为原料制备 的合成路线（其它试剂任选） 。（合成路线常用的表示方式为： ）【答案】(四)(本题共 15 分)34取代（2 分） ；取代（2 分）35ClCH 2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O（3 分） A浓 硫 酸36（任写两种，2 分）37加入 NaOH 溶液（1 分） ，加入过量硝酸（1 分）38 （4 分）【2018 年上海青浦区二模】（四）本题共 15 分有机物
10、 E 是医药合成中间体。其合成路线如下：837. 的官能团名称为_。E 的分子式为 。38. BD 的过程中，B 分子的羧基全部酯化，写出该反应方程式：。39.DE 的反应历程如下：写出反应、的反应类型： 、 40.写出满足下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 。a能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 b常温下能与 Na2CO3反应并释放出气体41.请写出以 CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备 OHCCHO（乙二醛）的合成路线流程图（须注明反应条件） 。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物） 反 应 试 剂反 应 条 件 反 应 试 剂反 应 条 件【答案】（四）本
11、题共 15 分37碳碳双键（2 分） C 13H12O5 （2 分） 38 （3 分） HOOCCH 2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 浓 硫 酸加 热39消去反应（1 分） 取代反应（1 分）40 （2 分）OHCCH 2CH2COOH、OHCCH(CH 3)COOH41. （4 分）CH 2=CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH OHCCHOBr NaOH 溶 液加 热 2Cu/O 加 热【2018 年上海普陀区二模】（四） （本题共 15 分）肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化
12、工产品的生产，它的一条合成路线如下：OHCCH2CH2COOH 、OHCCH（CH 3）COOH 、 （ ）9A Cl2/I C7H6l2BNaOH/2I CHOCH3O- ICH2OOCIVDC9H8O V C9H8O2已知：CR(H)RO CR(H)RO+ 2O完成下列填空：36. 反应类型：反应 II_，反应 IV_。37. 写出反应 I 的化学方程式 。上述反应除主要得到 B 外，还可能得到的有机产物是 （填写结构简式）。38. 写出肉桂酸的结构简式_。39. 欲知 D 是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是_。 40. 写出任意一种满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式
13、。能够与 NaHCO3(aq)反应产生气体 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。_。41. 由苯甲醛（CHO）可以合成苯甲酸苯甲酯（COH2） ，请设计该合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物） 反 应 试 剂反 应 条 件 反 应 试 剂反 应 条 件【答案】（四）36. 取代反应；消去反应37. CH3+ 2ClCHl2+ HCl；H2Cl、Cl31038. CHOH39. 新制 Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）40. COH3CH3或 COHCH3CH341. CHO2C2OCHOCu(OH)2COHOC2COH2【2018 年上海浦东新区二模】（四） （
14、本题共 15 分）食用香精 D（丁二酸二乙酯）以及有机合成中间体 E（1,4-二溴丁烷）的合成途径如下：乙 炔 HCOCCH2CH2OOB氧 化 氧 化 C2H5O D丁 二 酸 二 乙 酯 CH2CH2BrCH2CH2BrE完成下列填空：34. AB 的反应类型是_。BE 的化学方程式为_。35. C 的结构简式为_。实验室由 C 生成 D 的反应条件是_。36. 写出两种有支链的 E 的同分异构体_。37. 设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：X Y 目标产物） 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件【答案】（四） （15 分）34加成反应（或还原反应）
