1、第X课时 烯烃和炔烃高考目标与要求1以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。知识梳理1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质(1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质
2、比较 3.甲烷、烷烃的化学性质(1)甲烷的化学性质通常状况下,甲烷的性质 稳定 ,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：(2)烷烃的化学性质和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。 稳定性：通常情况下，与 强氧化剂 、 强酸 及 强碱 都不发生反应，也难与其他物质化合。 可燃性： 取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。如乙烷和氯气生成一氯乙烷: 高温裂解：如重油裂化过程: 4乙
3、烯、烯烃的化学性质(1)乙烯的化学性质氧化反应a.乙烯在空气中能燃烧，火焰明亮带有黑烟。燃烧的化学方程式为: C2H43O2 2CO22H2Ob.乙烯通入酸性KMnO4溶液中，现象为KMnO4溶液的紫红色褪去 。加成反应a.定义：有机物分子中的 双键或三键断裂，两端 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为。加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，发生 氧化 反应。燃烧燃烧通式为 。加成反应CH2=CHCH3Br2 CH2=CHCH3H2O 加聚反应n
4、CH2=CHCH3 。5炔烃的化学性质(1)与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，如：CHCH CO2 (主要产物)。(2)燃烧燃烧通式为 。(3)加成反应CH2=CH2 CH3CH3 CHCHH2 CHCH2H2 (4)加聚反应nCHCH 6乙烯实验室制法实验室制备乙烯时的注意事项用量:浓硫酸作催化剂和脱水剂,乙醇和浓硫酸的体积比约为13。顺序：反应物进行混合时，应把浓硫酸慢慢注入酒精中。温度：140 时生成乙醚，所以温度要迅速升高到170 。干扰:浓硫酸使乙醇脱水生成碳而使混合液变黑,碳与浓硫酸反应会生成二氧化硫。由于二氧化硫能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,在验证乙烯的性质
5、时必须把二氧化硫除去以排除干扰。温度计：控制温度实验装置：水银球位置：混合溶液中,但不接触器壁碎瓷片：防爆沸CH3CH2OH CH2=CH2+H2O实验原理：方法点拨一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120，如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180，如。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性
6、质也类似，均可发生以下反应：加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。典型考题回放1（11全国卷一）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1） 环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；（2） 金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；（3） 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；（4） 已知烯烃能发
7、生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式： (5) A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： 答案：（1）9（2）C10H16 ；6（3）氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液,加热 ；加成反应（4）（5）巩固练习1有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代
8、反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。2.判断正误(1)聚乙烯可发生加成反应 ( )(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ( )(3)乙烯和苯都能与溴水反应 ( )(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 ( )(5)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 ( )(6)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应( ) 31 mol乙烷和1 mol氯气混合，在紫外线作用下可以发生反应，则生成的含氯有机物是 ()A只有CH3CH2ClB只有CH2ClCH2ClC只有CH2Cl2D多种氯代物4下列过程与加成反应有关的是 (
9、)A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅5. “不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是 （ ）A. 在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键 B. 聚四氟乙烯在高温时容易燃烧 C. 聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化D. 聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物6.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2-二氯乙烷的是（ ）A.乙烷与氯气混合 B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合 D.乙烯通入浓盐
10、酸7实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。（1）、装置可盛放的试剂是：_；_；_；_（将下列有关试剂的序号填入空格内）。A品红溶液BNaOH（aq）C浓H2SO4D酸性KMnO4（aq）（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_。（3）使用装置的目的是_。（4）使用装置的目的是_。（5）确证含有乙烯的现象是_。答案：1、6； 2，4； 1,3； 52、（1）错（2）对（3）错（4）错（5）对（6）错3、D4、B5、C6、C7、（1）ABAD（2）装置中品红溶液褪色（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯实验（4）检
11、查SO2是否除尽（5）装置中的品红溶液不褪色，装置中的高锰酸钾酸性溶液褪色有机综合练习（标题设为黑体三号）（练习时间60分钟，满分100分）一、选择题（每小题5分，共60分。每小题有1个选项符合题意）1下列说法中的各项性质，属于CH4、C2H4、C2H2共性的是()A常温常压下是无色无味气体 B.在通常状况下，密度比空气小C能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定条件下能发生加聚反应2实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是()ACH3CH3CH3CH2Cl取代反应BCH2=CH2CH2BrCH2Br加成反应CCH2=CH2CH3CH2OH取代反应D. CHCHCHBr=CHBr加成反应3下列对
12、乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()A乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物B乙烯比聚乙烯易发生氧化反应C取等质量乙烯和聚乙烯完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等D. 取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等4既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是（ ）A.通入足量的溴水 B.与足量液溴反应C.在导管口点燃 D.一定条件下与H2反应5 质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的 （ ）A.物质的量 B.原子个数C.体积和密度 D.燃烧产物6. 由A、B两种烃组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消
13、耗氧气的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法：互为同分异构体；互为同系物；具有相同的最简式；烃中碳的质量分数相同。正确的说法是A. B.C. D.7.具有单双键交替长链（如CH=CHCH=CH）的高分子可能成为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的3位科学家，下列高分子中可能成为导电塑料的是（ ）A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔8.用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是（ ）（1） 先加Cl2，再加Br2（2） 先加Cl2，再加HBr （3） 先加HCl ，再加HBr （4） 先加HCl ，再加Br2A.1 B.2 C.3 D.49下列关于乙
14、烷、乙烯和乙炔的比较的说法中，不正确的是()A乙烯和乙炔都属于不饱和链烃B乙烯和乙炔分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子原子不在同一平面上C乙烷不能发生加成反应，是因为分子中的单键键能与乙烯和乙炔相比较大，不容易发生断裂。D乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能10下列说法正确的是 ()A乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少B烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键C炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多二、非选择题（本题包括4个小题，共40分）11现有A、B、C三种烃，其球棍模型
15、如下图：(1) 等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_(填对应字母，下同)；(2) 同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；(3) 等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4) 在120、1.01105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。12乙烯的产量标志着一个国家的石油化工发展水平，它是很重要的工业原料。(1)已知聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯，由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于_反应；苯乙烯也能使溴水退色，其反应的化学方程式为_。(2)乙烯的某同系物A(化学式为C5H
16、10)和H2加成后的产物的一氯取代物有3种，试写出A可能的结构简式：_。13.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2CH2+H2O)，将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。(1)甲同学设计的实验(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是(填编号)。A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应B.使溴水褪色的反应，就是加成反应C.使溴
17、水褪色的气体，未必是乙烯D.使溴水褪色的气体，就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是，它与溴水发生反应的化学方程式是 ，在验证过程中必须全部除去。(3)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取哪些方法？ 14.醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。B中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最
18、终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题：（1）装置b的名称是 。（2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 （填正确答案标号）。A立即补加 B冷却后补加 C不需补加 D重新配料（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并 ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。（4）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。（5）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 （填正确答案标号）。A圆底烧瓶 B温度计 C吸滤瓶 D球形冷凝管 E接收器（6）本实验所得到的环己烯产率是 （填正确答案标号）A41% B50% C61% D70%答
19、案：1、B 2、C 3、D4、A5、A6、B7、D 8、D9、C10、C11、(1)A；(2)C；(3)B；A；(4)AB12、(1)加聚(2)CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH313、(1)不能AC(2)SO2SO2Br22H2O=2HBrH2SO4(3)向反应后的溶液中滴加石蕊试液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非取代反应。原因：用此法得到的乙烯内可能含有SO2气体，因SO2能将溴水还原而使之褪色，故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。乙烯若与溴水发生取代，则有HBr生成从而使溶液显酸性，若发生加成反应则生成CH2BrCH2Br溶液不显酸性。14、（1）冷凝管（2）防爆沸 D（3）查漏上口倒出（4）除水分（5）C（6）C
