1、1第 4 节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断一、选择题1下列说法中，正确的是( )A光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物B在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖C在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化解析：选 D。聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物，而光导纤维主要成分是二氧化硅，不是高分子化合物，故 A 错误；在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了乙醇，不是变成单糖，故 B 错误；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化，故 C 错误；顺丁橡胶的结构简式为 根据加聚反应的反应原理可得其单体为 CH2=CHCH=CH2，故 D 正确。2链状高分子化合物 可由有机化工原料 R
2、和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R 是( )A1丁烯 B乙烯C1，3丁二烯 D2丁烯解析：选 B。合成高分子化合物 为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH 2CH2OH 两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则 R 应为乙烯。3今有高聚物 对此分析正确的是( )A它是一种体型高分子化合物2解析：选 D。高聚物为线型高分子，其链节为是 的加聚产物，据此进行判断。4制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是( )A淀粉与纤维素水解的最终产物不同BM 的分子式为 C12H22O11CN 的结构
3、简式为 C2H4O2D的反应类型属于取代反应解析：选 D。淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，分子式为 C6H12O6，A、B 项错误；由转化关系可知 N 为乙酸，其结构简式为 CH3COOH，C 项错误；反应是酯化反应，也属于取代反应，D 项正确。5现有一个多肽分子，其化学式为 C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C 2H5O2N)、丙氨酸(C 3H7O2N)、苯丙氨酸(C 9H11O2N)和谷氨酸(C 5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为( )A1 个 B2 个C3 个 D4 个解析：选 D。1 个氨基酸含有 1 个氮原子，根据氮
4、原子守恒，可知 C55H70O19N10，将其完全水解后得到 10 个氨基酸分子，需要 9 个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有 4 个氧原子，其余三种氨基酸均只含 2 个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸4(10谷氨酸)2919，解得谷氨酸数目为 4 个。6近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。3下图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是( )A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA 生成 C 的反应属于加成反应CA 生成 D 的反应属于取代反应D烃 A 的结构简式为 CH2=CH2解析：选 B。人造羊毛的单体是 CH2=CHC
5、N 和 CH2=CHOOCCH3，推测 A 生成 C 的反应属于加成反应，即 A 为乙炔，由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。7药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选 B。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A 错误。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶
6、液区别这两种有机物，B 正确。乙酰水杨酸分子中含有COOH，能与 NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C 错误。贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热发生水解反应，生成 CH3COONa，D 错误。 二、非选择题8(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：4回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为 。(
7、3)D 中的官能团名称为 ，D 生成 E 的反应类型为 。(4)F 的化学名称是 ，由 F 生成 G 的化学方程式为 。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线： 。解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合 CnH2mOm的通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘
8、水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d 项正确。(2)BC 发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成 E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或 1，6己二酸。己二酸与 1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，脱去小分子水的数目为(2 n1)，高聚物中聚合度 n 不可漏写。(5)W 具有一种官能团，不是一个官能团；W 是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2，说明 W 分子中含有 2 个羧基
9、，则有 4 种情况：CH 2COOH，CH2COOH；COOH，CH 2CH2COOH；COOH，CH(CH 3)COOH；CH 3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W 共有 12 种结构。在核磁共振氢谱上只有 3 组峰，说明分子是对称结构，结构简式为 (6)流程图中有两个新信息反应原理：一是 C 与乙烯反应生成 D，是生成六元环的反应；二是5DE，在 Pd/C、加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸(或 1，6己二酸)9下面是用常见有机物 A
10、(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程图：已知：RCOORROH RCOORROH(R、R、R代表烃基) H 回答下列问题：(1)B 中含氧官能团的名称是 。D 和 E 的结构简式分别是 、 。(2)C 的结构简式是 ，D E 的反应类型是 。6(3)FA G 的化学方程式是 。(4)CH3COOHCHCH B 的化学方程式是 ，反应类型： 。(5)G 聚酯纤维的化学方程式是 。答案：(1)酯基 CH 3Br (2) 取代反应10(2015高考全国卷)A(C 2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：7(1)
11、A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。(2)的反应类型是 ，的反应类型是 。(3)C 和 D 的结构简式分别为 、。(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体： (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线： 。解析：(1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由 HCCHCH 3COOH CH 2=CHOOCCH3可知
12、，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反应。 Al2O3 (3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C 为 由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩聚反应的产物，故 D为 CH 3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转，可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双键的同一侧，其结构简式为(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异
13、构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2CCH、CH 3CH2CCCH 3、83 种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：答案：(1)乙炔 碳碳双键、酯基(2)加成反应 消去反应(3) CH 3CH2CH2CHO(4)11 11PTT 是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为9其中 A、B、C 均为链状化合物，A 能发生银镜反应，C 中不含甲基，1 mol C 可与足量金属钠反应生成 22.4
14、L H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A 中所含官能团的名称为 ，B 的结构简式为 。(2)由物质 C 与 D 反应生成 PTT 的化学方程式为，反应类型为 。(3)分子式为 C4H6O，与 A 互为同系物的同分异构体有 种。解析：(1)A 能发生银镜反应由 CH2=CHCH3催化氧化而得，可知 A 为丙烯醛(CH2=CHCHO)，碳碳双键可与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应，从而引入羟基，故 B 可能为 或 而 C 应为二元醇且不含甲基，所以 C 为B 为(2) 可被酸性 KMnO4氧化为D： 合成 PTT 的化学方程式为(2n1)H 2O，属于缩聚反应。(3)分子式为 C4H6O
15、，与 A 互为同系物，则其结构中含碳碳双键和醛基，其同分异构体有 CH2=CHCH2CHO、CH 3CH=CHCHO 和 3 种。10答案：(1)碳碳双键、醛基 (2) (3)312(2017高考北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： RCOORROH RCOOR ROH(R、R、R代表烃基) H (1)A 属于芳香烃，其结构简式是 。B 中所含的官能团是 。(2)CD 的反应类型是 。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式： 。(4)已知：2E FC 2H5OH。F 所含官能团有 和 。 一 定 条 件 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：解析：(1)根据 AB 的反应条件知，AB 为硝化反应，BC 为硝基的还原反应，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此 A 中所含碳原子数与 C 中所含碳原子数相同，都等于
