1、1第 4 节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断1(2017高考北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是( )A聚维酮的单体是 B聚维酮分子由( m n)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：选 B。由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为 ，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成，因此，聚维酮分子由(2 m n)个单体聚合而成，B 项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C
2、项正确；聚维酮分子中含有 ，因此在一定条件下能够发生水解反应，D 项正确。2(2016高考上海卷)合成导电高分子化合物 PPV 的反应为下列说法正确的是( )APPV 是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应CPPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D1 mol 最多可与 2 mol H2发生反应解析：选 B。A 项，聚苯乙炔为 ，错误；B 项，该反应除产生高分子化合2物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C 项，PPV 与聚苯乙烯 的重复单元不相同，错误；D 项，该物质的一个分子中含有 2 个碳碳双键和 1 个苯环都可以与氢气发生加成反应，所以 1 mol 最多可以与 5 mol 氢气发生加成反
3、应，错误。3(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 。(2)B 的名称为 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式： 。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应3(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是 。(4)写出的化学反应方程式： ，该步反应的主要目的是 。(5)写出的反应试剂和条件： ；F 中含氧官能团的名称为 。(6)在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：(
4、1) 中有如 所示 4 种不同化学环境的氢原子。 可以看作是甲基取代苯环上的一个 H 所得的产物，根据苯分子中 12 个原子共平面，知CH 3中的 C 一定与苯环上 11 个原子共平面，根据 CH4分子中最多 3 个原子共平面，知CH 3中最多只有 1个 H 与苯环共平面，故 CH3中共平面的原子最多有 13 个。(2) 的名称为邻硝基甲苯或 2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的 B 的同分异构体为 和 (3) 若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C 为 根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为中 NH2上的 1 个 H 被 中的 取代，该反应为取代反应，4化学方程式为 HCl。根据 CF，可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知 E 为 反应为 D 与 Cl2的取代反应，反应试剂和条件为 Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe)。 中含氧官能团为羧基。 发生水解反应得到 发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物答案：(1)4 13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4) 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基5
