1、1微专题强化突破 23 有序思维突破同分异构体的书写及判断一、选择题1下列化合物中，同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯解析：选 A。A 项，戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷 3 种同分异构体；B 项，戊醇书写为 C5H11OH，C 5H11有 8 种，则戊醇的同分异构体中属于醇类的就有 8 种，另外还有醚；C 项，戊烯的同分异构体中属于烯烃的有 5 种(1戊烯、2戊烯、3甲基1丁烯、2甲基2丁烯、2甲基1丁烯)，属于环烷烃的有 4 种(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基环丙烷)，共计 9 种；D 项，酯类同分异构体有 4 种(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯)
2、，酯和羧酸是同分异构体，羧酸类同分异构体有 2 种(丁酸、2甲基丙酸)，再加上其他同分异构体(含有双键和羟基、醛基和羟基)，大于 6 种。综上所述同分异构体最少的为戊烷。2下列关于分子式为 C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )A属于酯类的有 4 种B属于羧酸类的有 2 种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有 3 种解析：选 D。A.C 4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有 1 种结构，丙醇有 2 种，形成的酯有 2 种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有 1 种结构，乙醇只有 1 种结构，形成的乙酸乙酯有 1
3、 种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有 1 种结构，甲醇只有 1 种结构，形成的丙酸甲酯只有 1 种，所以 C4H8O2属于酯类的同分异构体共有 4 种，故 A 正确；B.C 4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或 2甲基丙酸，共有 2 种同分异构体，故 B 正确；C.存在分子中含有六元环的同分异构体： ，故 C正确；D.C 4H8O2属于羟基醛时，可以是 2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共 5 种同分异构体，故 D 错误。3有机物 有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 D。苯环上有一个甲基的甲酸酚酯
4、有 3 种，以 R 表示苯环，还有2CH3COOR、RCOOCH 3、HCOOCH 2R3 种同分异构体，共 6 种。4组成和结构可用 表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )A10 种 B20 种C30 种 D40 种解析：选 B。苯环左边的取代基有 5 种同分异构体，且都能发生消去反应，右边的取代基有 4 种同分异构体，因此总共有 20 种，选 B。5已知阿魏酸的结构简式为 其同时符合下列条件的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种能发生银镜反应与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与 FeCl3溶液发生显色反应A2 B3C4 D5解析：选
5、C。根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条件，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构可能为二、非选择题6 的一种同分异构体满足下列条件：(1)能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。(2)分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。3解析：采取官能团拼凑法解答该题：能发生银镜反应说明含有CHO；能水解说明含有酯基；水解产物能与 FeCl3溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧酸生成；结合 B 的分子式为 C14H12O2，兼顾两个苯环
6、以及所叙述的基团，可知结构为“2 个苯环、1 个CH 3、1 个OOCH” ，要想该分子中只能有 6 种氢，则CH 3与OOCH 处于对位，即答案：7有机物 的含两个COOCH 3基团的同分异构体共有 种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的同分异构体的结构简式为 。解析：两个COOCH 3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有 H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、共 4 种，其中具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。答案：4 8对二苯甲酸甲酯 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有 种。苯环上只有两个取代基1 mol 与足量的 NaHCO3溶液反应生成
7、2 mol CO2气体解析：对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件：苯环上只有两个取代基；1 4mol 与足量的 NaHCO3溶液反应生成 2 mol CO2气体说明含有两个羧基，若两个取代基都是CH2COOH，有邻、间、对 3 种结构；若两个取代基分别是COOH、CH 2CH2COOH，有邻、间、对 3 种结构；若两个取代基分别是COOH、CH(CH 3)COOH，有邻、间、对 3 种结构；若两个取代基分别是CH 3、CH(COOH) 2，有邻、间、对 3 种结构；所以符合条件的有 12种同分异构体。答案：129乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。
8、苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；不能发生水解反应，遇 FeCl3溶液显紫色；能与溴水反应而使溴水褪色；1 mol 该有机物最多能与 2 mol Na 反应。解析：苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；不能发生水解反应，遇FeCl3溶液显紫色，表明分子结构中不存在酯基，含有酚羟基；能与溴水反应而使溴水褪色，表明分子结构中含有碳碳双键；1 mol 该有机物最多能与 2 mol Na 反应，表明分子结构中含有 2 个羟基。满足条件的同分异构体的结构简式为答案：5任写一种即可)10邻羟基苯甲酸 存在多种同分异构体，其中既能与 FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有 种；写出其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1221 的同分异构体的结构简式： 。解析： 的同分异构体能与 FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，则 1 个OOCH、1 个OH 与苯环相连有邻、间、对 3 种，1 个CHO、2 个OH 与苯环相连有 6 种，共有 9 种；其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1221 的同分异构体的结构简式为答案：9
