高三化学复习备考必备.doc

1、一、 必考结构问题本部分主要考查：结构中的对称性、共线面、同分异构体（ 1） 结 构 中 的 对 称 性 烷 烃 的 立 体 对 称 性 甲烷：二氯甲烷的结构只有 1 种，提供了甲烷是正四面体在结构上的证据。（甲烷的对称性）乙烷 丙烷结构结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3一氯代物 1 种 2 种二氯代物 2 种 4 种通过二氯代物种类的练习，可以更好的体会乙烷、丙烷的对称性。必须会通过结构、结构简式判断分子对称性。（如上结构简式中的红线）【 小 结 】 处 在 对 称 位 置 上 的 H原 子 等 效 （ 化 学 环 境 相 同 ） 连在同一碳原子上的氢原子等效； 连在同一碳原子上的甲

2、基上的氢原子等效； 处于对称位置的氢原子等效【练习 1】3,4-二甲基己烷的一氯代物有几种？【4 种】（ 2） 结 构 中 的 对 称 性 苯 环 的 立 体 对 称 性苯所有原子共平面，所以任意两个碳原子连线均可以认为是其对称性所在。苯 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯结构简式苯环上一氯代物1 3 2 3 1苯环上二氯代物3 6 4 4 3注意：上面是苯环上的氯代物的种类，如果题目说其氯代物，则要考虑甲基。【练习 2】萘的一氯代物和二氯代物分别是几种？【2 种、10 种】【 练习 3】 幵五本的一氯代物有几种？ 【4 种 】注意：考虑以上结构时，请用虚线画出两种纯平面结构的对称性。【小结】

3、二氯代物的判断思路，以萘为例。【练习 3】判断下列说法正误。【 错， b、 p 均有 3 种； d 有 6 种 】（ 2）上述三种烃的一氯代物均只有一种。 【错，三叠烯、扭曲烷均有 3 种；金刚烷有 2 种】【 练习 4】“ 立方烷 ”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。 立方烷 的分 子式 为 ； 立方烷 的二 氯代 物有 种 ； 立方烷 的六 氯代 物有 种 ； 立方烷 的三 氯代 物有 种 。【C6H6 ， 3、 3、 3】注意：三氯代物的判断，可以利用三点共面法去分析分子结构中所具有面的种类（3 种）（ 3） 分 子 结 构 中 中 的 共 线 、 共 面 问

4、题 共线、共面的基础结构烷烃：a. 所 有 原 子 不 可 能 共 面 具 有 烷 基 结 构 时 共 面 的 判 断b.3 个 及 3 个 以 上 碳 原 子 的 烷 烃 所 有 碳 原 子 不 可 能 共 线c. 三 点 确 定 一 个 平 面 结 构 中 任 意 三 个 原 子 共 平 面 共 线 、 共 面 问 题 都 是 上 述 三 个 基 础 结 构 的 任 意 组 合 例如 ： 甲 苯 （苯 基 +甲 基 ； 苯 乙 烯 （ 苯 基 +乙 烯 基 ）注 意 ： 在 组 合 时 ， 原 子 和 原 子 间 键 连 的 ， 导 致 原 子 共 面【 练习 5】（ 1） 甲 苯共 平面

5、 的原 子至 多有 个；至少有 个。（ 2） 苯乙 烯共 平面 的原 子 至多有 个，至少有 个。（ 3） 联 苯( 如下 结构) 共平 面的原 子至 多有 个，至少有 个。【 以上答案分别为： 13、 12、 16、 12、 22、 14】【 练 习 6】 已 知 C-C 可 以 绕轴 旋 转 ， 结 构 简 式 为 的烃，下 列说法 正确的是A. 分 子 中 至 少 有 9 个 碳 原 子 处 于 同 一 平 面 上B. 该 烃 一 氯 代 物 最 多 有 4 种C. 该 烃 是 苯 的 同 系 物D. 该 烃 分 子 式 为 C14H16【 A】【 练习 7】 针对下面分子的结构简式 ,

6、下列说法中正确的是A. 所 有 碳 原 子 有 可 能 共 面B. 所 有 碳 原 子 不 可 能 共 面C. 所 有 氧 原 子 可 能 处 在 苯 环 的 平 面D. 所 有 氢 原 子 可 能 处 在 苯 环 的 平 面【 AC 】（ 4） 必 须 记 住 的 同 分 异 构 体 数 目1、烷烃与烷基记忆：11248【 练习 8】（ 1） 分 子 式 为 C5H11Cl的同 分 异 构 体 (不 考 虑 立 体 异构 )共有 ( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种【 C】（ 2） 分子 式为 C5H12O 的醇的同 分异 构体( 不考 虑立体 异构 )共 有( ) A 6

7、 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种【 C】2、 苯 及 其 同 系 物 （ ABC 分 别 表 示 不 同 的 取 代 基 ）记忆：1 3 3 6 10【 练习 9】 下列两种属于苯的同系物的烃，（ 1） C8H10 的 同 分 异 构 体有 种 。 【4 种 】（ 2） C9H12 的 同 分 异 构 体有 种 。 【8 种 】注意： 乙基 只有 一种 ，丙 基有两 种， 所以 在与 苯环 相连时 注意 其单 取代 的数 目C8 = C6 (苯 环 ) + C2（乙基 或 两 个 甲 基 ）C9 = C6 （ 苯 环 ） + C3（ 丙 基 、 一 个 乙 基 和 一 个 甲 基 、

8、三 个 甲 基 ）二、 必考性质问题以下内容为纯记忆内容！1、与四种反应类型有兲的必考性质（ 1） 取代反应：甲烷（烷 基 H、苯（苯 环 上 H、乙醇（醇 -OH 乙酸（ -COO H、 乙 酸 乙 酯 （ -COO R， R 不 为 H）（ 2） 加成反应： 乙 烯 （碳碳双键、苯环（ 3） 还原反应 ： 加 H去 O， 催化氢化加成烯烃、苯及其同系物（ 羧 基 和 酯 基 中 C=O 不 与 H2 加成 ） 注 意 加 H2 用量（ 4） 氧化反应 ： 烯 、 甲 苯 、 醇 KMnO 4醇 催化氧化（与 -OH 相 连 C上连 -H）（催化氧化的条件： Cu/加热、醇的结构： -OH

9、碳 上 有 H）2、与 Na 及其化合物反应的对应性质 （蓝色部分为选考）1） Na：乙醇（醇 -OH 、 乙 酸 （ -COO H、酚（ -OH ） 2） NaOH：乙酸（ -COO H、乙酸乙酯（ -COO R， R 不 为 H）卤代烃（ -Br、酚（ -OH ）注意用量3） NaHCO3 ： 只 有 乙 酸 （ -COOH ）4） Na2CO3 ：乙酸（ -COO H、酚（ -OH ）注：不与乙酸乙酯 （ -COOR ， R不 为 H） 反应【例1】下列兲于常见有机化合物的说法正确的是（ ）A. 甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得，都能使溴水褪色B. 乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都

10、能収生加成反应和氧化反应C. 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 既 能 鉴 别 乙 烷 和 乙 烯 ， 也 能 除 去 乙 烷 中 的 乙 烯 ， 得 到 纯 净的乙烷D. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别【 D】 A. 甲烷、苯不行 B. 苯不行 C . 乙 烯 与 高 锰 酸 钾 反 应 后 会 混 有 CO2【例 2】下列说法错误的是（ ）A 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B 乙 醇 和 乙 酸 的 沸 点 和 熔 点 都 比 C2H6 、 C2H4 的 沸 点 和 熔 点 高C乙醇和乙酸都能収生氧化反应 D 乙 醇 和 乙 酸 之 间 能 収 生 酯 化 反 应 ， 酯

11、化 反 应 和 皂 化 反 应 互 为 逆 反 应【 D】 条件不同，不是可逆【 例 3】 有 人 认 为 CH 2=CH 2与 Br2的 加 成 反 应 ， 实 质 是 Br2先 断 裂 为 Br+和 Br ， 然 后 Br+首 先 与 CH 2=CH 2 一 端 碳 原 子 结 合 ， 第 二 步 才 是 Br 与另一端碳原子结 合 根据 该 观 点 如 果 让 CH 2=CH 2与 Br2在 盛 有 NaCl 和 NaI 的 水 溶 液 中 反 应 ， 则 得 到 的有 机 物 不 可 能 是 （ ）A BrCH 2CH 2Br B C lCH 2CH 2C lC BrCH 2CH 2I

12、 D BrCH 2CH 2Cl【B 】 审 题 ， Br+首 先 与 CH2=CH2 一 端 碳 原 子 结 合 ， 所 以 加 成 反 应 产 物 中 必 须 含有 Br， 这 样 就 选 出 了 B【例 4】 乙酸松油酯的结构式如图所示，下列说法错误的是（ ） A 松油醇的分子式为 C10H16OB 乙 酸 松 油 酯 在 NaOH 溶 液 加 热 条 件 下 得 到 的 醋 酸 钠 和 松 油 醇C 乙酸松油酯能収生加聚反应 D 乙酸松油酯能収生加成反应也能収生取代反应【 A】 数 分 子 式 时 ， 注 意 拐 点 、 端 点 是 C原子【例 5】秦皮是一种常用的中药 ,具有抗炎镇痛、

13、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分 ,结构简式如右图所示，有兲其性质叙述不正确的是A. 1m ol 该 有 机 物 能 与 5 m ol H 2 反应B. 该 有 机 物 分 子 式 为 C10H8O5C. 该有机物能収生加成、取代等反应D. 分子中有四种官能团【 A】苯环 3m ol， 右 侧 环 中 还 含 有 双 键 1m ol， 共 4mol【例 6】 某有机物的结构式如图所示， 下列兲于该有机物的说法正确的是 （ ） A 分 子 式 为 C16H16O7 B 能与钠、乙醇、乙酸、溴収生反应，不能与碳酸钠収生反应 C 能収生取代反应、氧化反应、加成反应，不能収生水解収应D

14、1m ol 该 有 机 物 最 多 能 与 2mol NaOH 或 4mol H 2 収生反应【 D】 A 数 错 了 数 目 ， B 含 有 羧 基 ， 所 以 可 以 C . 有酯基，能水解【例 7】乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。下列兲于该有机物的说法有如下几种： 该有机物的同分异构体中不能含有苯环； 该有机物属于烯烃； 该有机物不能収生银镜反应； 该有机物的分子式为 C11H18O2； 1m ol 该 有 机 物 最 多 能 与 1m olNaOH 反 应其 中 正 确 的 是A B C D 【 D】 因为苯环可以看做一个环 +三 个 双 键 ， 此 结 构 中 只 存 在 三

15、 个 双 键 ， 不 存 在 环 ， 所以不能构造出苯环的同分异构体 不是烃，因为含有 O 不含有醛基 数目数错了 1m ol 酯基消耗 1m olNaOH【 例 8】 葡萄糖在人体中迚行无氧呼吸产生乳酸，结构简式如下：，下列有兲说法正确的是（ ）A葡萄糖和乳酸含有相同的官能团 B 向 葡 萄 糖 溶 液 加 入 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 ， 加 热 一 定 有 砖 红 色 沉 淀 生 成C乳酸能収生催化氧化、加成和取代反应D 分 子 式 C3H6O3 ， 且 含 有 羟 基 、 羧 基 的 有 机 物 共 有 2种【 D】 A. 葡萄糖含有醛基，乳酸不含 . B. 不一定，需要碱性环境C

16、. 不能加成，因为没有双键【 例 9】 聚 苯 乙 烯 塑 料 在 生 产 、 生 活 中 有 广 泛 应 用 ， 其 单 体 可 由 乙 苯 和 二 氧 化 碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下 :下列有兲说法不正确的是A.苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯B.苯乙烯分子中所有原子可能共平面C.乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色，且其褪色原理相同D.等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同【 C】乙苯能使溴水褪色，但是属于萃取原理，不是苯乙烯的加成原理【 例 10】法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得 2016 年 诺 贝 尔 化 学 奖 。 轮 烷 是 一 种 分 子

17、机 器 的“轮 子 ”， 轮 烷 的 一 种 合 成 原 料 由 C、 H、 O三 种 元 素 组 成 ， 其 球 棍 模 型 如 图 所 示 ， 下 列 说 法 正 确 的 是（ ）A. 该化合物的名称为乙酸乙酯B. 该 化 合 物 与 Br2 的 四 氯 化 碳 溶 液 不 反 应C. 该化合物既能収生水解反应，又能収生氧化反应D. 该 化 合 物 的 同 分 异 构 体 中 ， 能 与 NaHCO3 反 应 放 出 CO2 的 只 有 2 种【 C】 通 过 球 棍 模 型 可 以 判 断 出 结 构 简 式 ： CH3-COOCH=CH2 含 有 酯 基 、 碳碳 双 键 ； 所 以

18、A错 ， B含有双键能与溴加成 ； D注 意 能 与 NaHCO3 分子中含有 -COOH ， 上 述 结 构 的 同 分 异 构 体 中 属 于 羧 酸 的 应 该 是 三 种 。3. 必考的有机实验【例 1】下列实验操作能达到实验目的的是【 答案： E】记住上述实验的表述A. 需 要 先 调 pH再 加 入 新 制 氢 氧 化 铜B. 氧 化 后 会 含 有 CO2 引入新的杂质C. 下层D. NaOH 会水解酯，应该用饱和碳酸钠溶液F. 只有蛋白质制品（羊毛）才可以G. 需 要 先 通 入 氢 氧 化 钠 溶 液 除 去 SO2 等 ， 再 迚 行 乙 烯 的 检 验【例2】工业上用过量

19、的乙酸和异成醇制备乙酸异戊酯，原理 (如图所示 ) 和有兲数据如下 :下列说法正确的是A. 常温下，可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液B. 反应中，加入过量的乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率C. 为 了 除 去 产 物 中 混 有 的 乙 酸 ， 可 以 向 混 合 物 中 加 入 足 量 饱 和Na2CO3 溶 液 ， 充分振荡后静置、分液D. 为 了 除 去 产 物 中 混 有 的 异 戊 醇 ， 应 选 择 如 图 所 示 装 置 中 的 c 装置【 C】A. 应该使用分液的方法，因为乙酸异戊酯是液体B. 乙酸过量的目的是尽量保证醇都反应完，促迚平衡正向移动，不是加快速率D. 应

20、该 选 择 b 装 置 ， 注 意 蒸 馏 时 温 度 计 的 位 置 ， 在 出 口 位 置C中使用球型冷凝管会导致部分产品积存，导致产率下降4. 需要记忆的有机常识（有机化工、有机生活）条目(1) 煤 、 石 油 、 天 然 气 是 三 大 化 石 燃 料 ； 塑 料 、 合 成 橡 胶 、 合 成 纤 维 是 三 大 合成 材料 。 （橡胶和纤维都有天然的）(2) 煤的干馏、气化、液化都是化学变化(3) 通过煤干馏可以获得苯，但煤中却不含有苯的成分(4) 煤 的 气 化 是 在 高 温 下 煤 和 水 蒸 气 作 用 转 化 为 可 燃 性 气 体 的 过 程 ， 主 要 反 应是制备水

21、煤气的反应（水 煤 气 是 H2 和 CO 的混合气体）(5) 石油的分馏是物理变化，裂化、裂解都是化学变化(6) 汽油、柴油、煤油都是石油分馏出的产物，均属烃类(7) 石油催化裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(8) 石 油 加 工 后 可 以 获 得 直 馏 汽 油 和 裂 化 汽 油 ， 二 者 属 不 同 种 汽 油 ， 其 中 直 馏汽油是饱和烃，裂化汽油中含不饱和烃(9) 油脂、蛋白质都可収生水解，糖不一定能，如单糖(10) 多糖、蛋白质都是高分子化合物，油脂不是(11) 糖 类 、 油 脂 完 全 燃 烧 都 只 生 成 CO2和 H2O， 蛋 白 质 中 还 含 有 N， 所 以 燃 烧产物不只是水和二氧化碳(12) “棉（花（羊）毛 、 （蚕）丝”分别是纤维素、蛋白质、蛋白质(13) 各 种 “油 腻 “中 汽 油 、 柴 油 、 煤 油 烃 ； 豆 油 、 花 生 油 酯 ； 甘 油丙三醇，只有酯能水解(14) 能水解的糖是二糖和多糖，水解条件都是酸催化(15) 能被氧化的糖 醛糖 (葡萄糖 )、果糖、麦芽糖(16) 淀 粉 和 纤 维 素 化 学 式 不 相 同 ， 水 解 的 最 终 产 物 却 相 同 ， 不 属 于 同 分 异 构体(17) 淀粉、蛋白质的特征反应分别是淀粉遇碘变蓝，蛋白质遇浓硝酸变黄猿辅导 高三实验专题猿辅导