1、 第 1 页高三化学二轮复习专题 有机推断和有机合成【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网 1（单官能团）卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消 去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 2、知识网 2（双官能团）第 2 页二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团、由
2、反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚
3、、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚第 3 页使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇（CH 2OH） 3、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中量的关系烃和氯气取
4、代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2 之间的数量关系；不饱和烃分子与 H2、Br 2、HCl 等分子加成时，CC、CC 与无机物分子个数的关系；含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2个数的比关系；CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系；RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH 2OH CH 3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4A B氧化 氧化 C第 4 页M M42(7)RCOOH RCOOCH 2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) CH3CH2OH浓 H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量 )三、注意问题1官
5、能团引入: 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解 ,葡葡萄糖分解萄糖分解卤素原子（X）烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成，加成， (醇与醇与 HX 取取代代 )碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,糖类水解，（炔水化）糖类水解，（炔水化）羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化， (苯的同系物被苯的同系物
6、被强氧化剂氧化强氧化剂氧化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环（COO）酸醇的酯化成环醚键成环（ O ） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环第 5 页氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4解题思路:剖析
7、要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。X 稀硫酸 A B氧化C氧化稀硫酸若变为下图呢？第 6 页练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X 的结构简式 1写出 D 发生银镜反应的方程式： 2变化有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题例 1：（14 分）（08 年西城）有机物 A 可发生如下
8、转化，其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。稀硫酸 AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液X NaOH溶液 A B氧化DXC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸 浓硫酸E六元环六元环XC6H9O4BrC氧化NaOH溶液AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60C DEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应第 7 页（1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与 A 具有相同官能团（COOH 和COO）的
9、A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例 2：（2004 年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到 B 和 C。化合物 B 含碳 69.8%，含氢 11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成 D。D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：ABCD EF GH 催 化 剂 酸 化Ag(NH ) OH,浓 硫 酸浓 硫 酸 C H OO3322 28 216Zn/H O回答下列问题：第 8 页（1）B 的相对分子质量是_；C
10、F 的反应类 _；D 中含有官能团的名称是_。（2）D+F G 的化学方程式是_。 （3）A 的结构简式为_。（4）化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_种。参考答案：例 1：（14 分）（1）COH3(2 分)（2）水解(1 分)；酯化(1 分)（3） OHC+NaHCO3 OHCNa+H2O+CO2(4 分)（4） (2 分)， (2 分)， (2 分)例 2 答案：（1）86 氧化反应 羟基（2）CH 3CH2COOH+（C 2H5） 2CHOH CH3CH2COOCH（C 2H5） 2+H2O（3）（CH 3CH2） 2C=
11、CHCH2CH3 （4）3强化训练：1、（08 北京卷 25）。（16 分）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发 生化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2 和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是第 9 页_。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式）_。(4)已知：菠萝酯的合成路线如下：试剂 X 不可选用的是（选填字母）_。a.CH3C
12、OONa 溶液 b.NaOH 溶液 c.NaHCO3 溶液 d.Na丙的结构简式是_，反应的反应类型是_。反应的化学方程式是 2、（08 北京宣武二模拟）有机物 A 是一种广谱高效食品防腐剂，右图是 A 分子的球棍模型。回答问题：（1）写出 A 的分子式： ；（2）A 能够发生反应的类型有（填写序号）： 氧化反应； 加成反应； 取代反应； 消去反应（3）写出 A 与烧碱溶液反应的化学方程式： 第 10 页（4）下列是一些中草药中所含的有机物： 桂皮酸 异香豆素 二氢异香豆素 香豆素其中互为同分异构体的是（填写序号）： 能与 Br2 水反应的是（填写序号）： （5）A 的一种同分异构体 B 在一
13、定条件下可转化为二氢异香豆素，写出 B 发生消去反应的化学方程式： （6）A 的另一种同分异构体 C 遇 FeCl3 溶液显紫色；1molC 可与 1mol NaOH 反应生成有机物 D；D 被 Ag（NH 3） 2OH 溶液氧化后经酸化得有机物 E，E 经酯化、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种 C 的结构简式： 3、（08海淀插漏补缺）有机物A（分子式C 6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化。已知：物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO 3溶液反应放出气体。 E常温下为气体。第 11 页R1R2 R3HZ
14、n/H2OO3 R1R2 OOR3H+回答下列问题：（1）A 中不含氧官能团的名称 ；E 的水溶液的一种用途 ；（2）写出物质 B 在铜催化下与 O2反应的化学方程式 ；（3）C 与 H2加成的产物为 F，F 的同分异构体中，分子为链状的酯类物质共有 种，写出其中所有能够发生银镜反应酯的结构简式 ；4）隐形眼镜材料 H 的结构简式为 ；做为隐形眼镜材料，应具有良好的透气性和亲水性，请从 H 的结构分析，它可以做为隐形眼镜材料的原因 （5）请设计合理方案，用物质 D 制取乙二酸第 12 页4、（08 上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原
15、料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2）写出结构简式：PVC_ ，C_。(3）写出 A D 的化学方程式_ 。(4）与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_。5: （08 全国卷）A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 。第 13 页(2） D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHC
16、O3反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 。3）反应的化学方程式是 。(4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物 B能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 。(5） E 可能的结构简式是 。6、（08 海南卷）A、B、C、D 1、D 2、E、F、G、H 均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。(1)直链有机化合物 A 的结构简式是_ ；(2)的反应试剂和反应条件是_；(3)的反应类型是_；(4)B 生成 C 的化学方程式是_；第 14 页D1 或 D2 生成 E 的化学方程式是_ ；(5)G 可应用于医疗、爆破等，由 F 生成 G 的化学方
17、程式是_。7、（08 海南卷）A、B、C、D、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 RCOOH，其中 R 和 R为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90， A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则 A 的分子式为_；(2)已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应，其物质的量之比为 1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。(3)A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 A 的结构简式是_(4)D 的同
18、分异构体中，能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的有_种，其相应的结构简式是_。8、(08 北京崇文)某有机物 A（只含 C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的 83 倍。试根据下列信息回答相关问题：第 15 页A 分子中碳原子总数是氧原子总数的 3 倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链； A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；A 在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。请写出：（1）A 的分子式 ；A 的一种可能的结构简式 ；A 中含氧官能团的名称 。若有机物 A 存在如下转化关系（见下框图），请据此时 A 的结构回答（2）、（3）、（4
19、）问：（2）请写出： AC 和 BD 的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：AC： ，反应类型： ；BD： ，反应类型： 。（3）A 的一种同分异构体 F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F 在稀硫酸存在下水解生成 G 和 H，其中 H 俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。请写出 F 的结构简式： 。（4）已知 H 在一定条件下可被氧化成 K，K 的水溶液常用作防腐剂，请写出：HK 的化学方程式： 。C失 1 分子水A失 1 分子水B一定条件DC 分子中含有一个六元环和一个四元环B 能使溴的四氯化碳溶液褪色D 为高聚物第 16 页9、
20、（08 海淀插漏补缺）某碳氢化合物 A 的结构简式为 （1）A 的分子式是_（2）若 A 的同分异构体 B 中含有苯环和碳碳三键，则 B 的结构简式有_种（3）已知多个羟基连在同一个 C 上不稳定，易自动失水：若 B 的一种同分异构体 X 中含有-CH 2- ,X 能发生如图所示的转化关系。指出反应类型 EF 是_,FG 是_写出 DE 的化学方程式_已知 G 可用于制备高聚物（离子交换树脂），请写出在一定条件下制备该高聚物的化学方程式_10、(08 北京模拟)C 10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：第 17 页B 分子中没有支链。D 能与碳酸氢钠溶液反应放出
21、二氧化碳。D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B 可以发生的反应有 （选填序号）。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。（4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由 2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是 。（5）某学生检验 C 的官能团时，取 1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH 溶液各1mL，在一支
22、洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40%的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）加入的 C 过多 加入的 C 太少加入 CuSO4溶液的量过多 加入 CuSO4溶液的量不够参考答案：强化训练：1、 (1) 羟基(2) CH2=CH-CH2-OH第 18 页(3) (答对其中任意两个均给分 )(4) a c ClCH 2COOH 取代反应2、(1) C9H10O3 (2) (3)（4） ; （5）（6）3、（1）碳碳双键 浸制生物标本（2）HOCH 2CH2OH + O2 OHC-CHO + 2H2O （3）4 种HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH
23、(CH3)2第 19 页（4）由于 H 高分子中支链大，高分子之间的间距就大，所以有良好的透气性；分子中含有许多羟基，所以有良好的亲水性。（5）4、（1）加成反应；加聚反应。(2） ；H 2C=HCCN。(3)HC CHCH 3COOH H2C=CHOOCCH 3。催化剂(4）4；CH 2=CHCOOCH3。5、（1）HO CH 3。(2）C 4H8O2；COOH（羧基） 。(3）CH 3CH2CH2COOHHO CH 3 CH3CH2CH2COO CH 3H 2O。 浓 H2SO4 (4）(5）6 答案：（1）CH 2=CHCH3(2）Cl 2、高温(3）加成反应(4）CH 2=CHCH2C
24、l +Br2 CH2BrCHBrCH2Cl(5)CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。OHCH3 COOH， COOH，H3C CH3COOH。第 20 页7 答案、（1）C 5H10O。(2）HOOCCH 2COOH；HOOCCH2COOH + 2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O；酯化反应（或取代反应）。(3）HOCH 2CH2CH=CHCH3。(4）2；CH 3CH2CH2COOH、CH 3CH(CH3)COOH。8、（1）C 9H10O3 （1 分）（1 分）羟基、羧基 （2 分）（2）AC： 酯化反应 （取代反应） （3 分，方程式 2 分；反应类型 1
25、 分）B D：CHCH2 COOH 或OHCHCH2 COOHOHCHCH COOH n 催 化 剂 CH CHCOOHnCHCH2 COOHOH+ H2O CHCH2 COO第 21 页加聚反应 （聚合反应）（3 分，方程式 2 分，写“一定条件 ”也可以；反应类型 1 分）（3）（2 分）（4） （2 分）9、（1）C 9H8 （2）5（3）加成（还原）反应 消去反应 + 2Cu (OH)2 + Cu2O + 2H2O10、答案（1）（3 分）（2）羧基（2 分）、碳碳双键（2 分）（2 分） （2 分）（2 分）（5）（2 分）强化训练二：1工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（HO COO
26、C 2H5）过程如下：据上图填写下列空白：（1）有机物 A 的结构简式 ，B 的结构简式 ；（2）反应属于 反应，反应属于 反应；CH2 COOCH3OH2CH3OH 催 化 剂 + O2 2HCHO + 2H2O第 22 页（3）和的目的是 ；（4）写出反应的方程式 。2在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃：C4H9Cl C 4H9Li (C4H9)2CuLi C4H9C2H5以 CaC2、苯、石油裂解气为主要原料制取高分子化合物 G 的过程如下：（1）写出下列物质的结构简式C ， D ， E （2）写出下列变化的化学方程式AB F+EG 3已知：R RNOHClF
27、e2 2苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：CuI第 23 页ACH3lBFeHClH3N2Br2CD2BrSO3H H2ONO21 2（1）A 转化为 B 的化学方程式是_。（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。（3）B 在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。（4）有机物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。CH3N24环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（也可表示为： ）丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容
28、易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 第 24 页。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。5请认真阅读和领会下列有关反应的信息：试根据上述信息，按以下途径从某烃 A 合成一种外科药剂的中间体 X(部分试剂和反应条件已略去 )。试根据上述上述信息，按以下途径从某烃合成一种外科药剂的中间体(部分试剂和反应条件已略去)。 (1) 写出 A 和 D 的结构简式：A： _；D：_。(2) 反应 中，属于取代反应的是：_，反应的类型为_反应。(3) 反应和的顺序是否可以
29、颠倒，其理由是_。(4) 写出反应的化学方程式：_。第 25 页66羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6羰基庚酸。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：合成过程中无机试剂任选，如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，合成反应流程图表示方法示例如下：7芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。已知：卤代烃有如下反应：RClNaCN RC NNaCl，回答下列问题，（1）写出有机物 B、D 的结构简式：B ；D 。（2）写出反应 A B 和 B
30、C 的反应类型 、 ，（3）有机物 C 和苯酚的关系是 （选填字母）A.互为同分异构体 B.互为同系物 C.均属于芳香醇类 D.均属于芳香族化合物（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除 A 外的其余三种的结构简式： ； ； 。（5）写出 E 布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示） 8有 机 物 F 商 品 名 称 “敌 稗 （ Propanil） ”， 是 一 种 优 良 的 水 稻 除 草 剂 ， 现 通 过 下ClClNH2A B CE(C3H6O2)F(C9H9Cl2NO)呈酸性DFe ,HCl, H2O Cl2/催化剂第 26
31、 页列 合 成 路 线 制 备 ：已知： （X 表示卤素原子，下同）当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：CH 3、NH 2、X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO 2 等。请结合上述所给信息，回答问题：反应条件 。有人认为：若将、两步反应顺序颠倒，也可以得到 C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处 。反应的化学反应方程式： 。请你设计 DE（C 3H6O2）的合成路线。要求：合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过 2 个；合成反应流程图表示方法示例如第 6 题。w.w.w.k.s.5.
32、u.c.o.mRX RCN RCOOH （）NaCN H2O 第 27 页强化训练答案（2）1（1）A：H 3C Cl B：HOOC OCH 3（2）氧化反应 取代反应（3）保护酚羟基，防止被氧化（4）H 3CO COOC 2H5HIHO COOC 2H5CH 3I2、（1） C :CH2=CHLi ，D: ， E :（2） 3. （3）6 （4）不是w.w.w.k.s.5.u.c.o.m4（1）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（或 ） （或 ）（2）H 2O（或 H 2O）消去反应十 H2 （或 十 H2 ）加成反应5(1) CH3，NH(C 2H5)2(2) ，还原(3)不可，将导致
33、苯环上NO 2 引入至COOH 间位(4) O2N COOH+HOCH2CH2N(C2H5)2 H2O+O2N COOCH2CH2N(C2H5)2w.w.w.k.s.5.u.c.o.mBr CH=CH2+ HBrCH CH 一定温度、压强 CH2=CHBrn CH2=CH2 + n CH=CH2 引发剂 CH2-CH2-CH2-CH n第 28 页67（1）(2)取代 加成 (3) D(4)(5) 8（1）H 2SO4(浓) （2）所得 C 的纯度不高 CH 2CH 2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOHw.w.w.k.s.5.u.c.o.m专题强化训练 (三)一、选择题
34、1(2011 海南，18)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是( )HBr催化剂NaCN H2OClClNH2CH 3CH2COOHClClNH CCH 2CH3OH 2O第 29 页【解析】 BD A 的结构不是对称结构，所以苯环上的氢有 2 种，加上甲基上的氢共有 3 种；B 分子为对称结构，环上(注意不是苯环 )有等效氢 4 个，甲基上有等效氢 6 个，比值为 32，符合题意；C 分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为 13；D 也是对称结构，与氯相连的碳上有 4 个等效氢，甲基上有 6 个等效氢，比值为 32，符合题意。二、非选择题2(2011 北京
35、，28)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路线如下：已知：(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A 的名称是 _。(2)A 与 CHO 合成 B 的化学方程式是_。(3)C 为反式结构，由 B 还原得到。C 的结构式是_。(4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，N 由 A 经反应合成。a的化学试剂和条件是_。b的反应类型是 _。c的化学方程式是_。第 30 页(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是_。【解析】 (1)A 的分子式是 C2H4O，且 A 的核磁共振氢谱
36、有两种峰，因此 A 只能是乙醛。(2)根据题中的信息可写出该反应的方程式：(3)C 为反式结构，说明 C 中含有碳碳双键。又因为 C 由 B 还原得到，B 中含有醛基，因此 C 中含有羟基，故 C 的结构简 (4)根据 PVB 的结构简式并结合信息可推出 N 的结构简式是 CH3CH2CH2CHO，又因为 E 能使 Br2的 CCl4 溶液褪色，所以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中加热下生成的，即 E 的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后 E 通过与氢气加成得到 F，所以 F 的结构简式是 CH3CH2CH2CH2OH。F 经过催化氧化得到 N，方程式为 2CH3CH2CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CH2CHO2H 2O。 Cu (5)由 C 和 D 的分子简式可知 M 是乙酸，由 PVB 和 N 的结构简式可知 PVA 是聚乙烯醇，因此 PVAc的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是 CH3COOCH=CH2。【答案】 (1)乙醛(4)a.稀氢氧化钠，加热b加成(还原)反应
