1、- 1 -专题 12.4 有机合成与推断（测试时间 45 分钟，满分 100 分）姓名： 班级： 得分： 1 （15 分）【百强校2016 届武邑中学期末】邻苯二甲酸二乙酯 是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法。 已知以下信息： 有机化合物 A 可用来催熟水果。 有机化合物 C 的核磁共振氢谱显示其有 3 种不同化学环境的氢原子。（1）A 的化学名称是_，B 的结构简式为_。（2） 反应的试剂是 _，该反应类型为 _。（3）C 生成 D 的化学方程式为 _。（4）E 生成 F 的化学方程式为 _。（5）在 G 的同分异构体中，既能与新制的 Cu(OH)2悬浊液在加
2、热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使 FeCl3溶液显色的有_种，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数 _(填“相同”“不相同”)。【答案】 （1）乙烯（1 分）、CH 3CH2OH（2 分）；（2）强碱的水溶液（2 分）、取代（或水解）（2 分）；（3） （2 分）；（4） （2 分）；（5）10 种（2 分），相同（2 分）。- 2 -（2） 反应的试剂是强碱的水溶液，该反应类型为取代（或水解）反应。 （3）C 生成 D 的化学方程式为 。 （4）E 生成F 的化学方程式为 。 （5） G 是 ，存在多种同分异构体。在 G 的同分异构体中，能与新制的
3、Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明含有羧基；还能使 FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，则说明有机物的苯环上有-OH、-CHO、-COOH 三个取代基，-OH、-CHO 处于邻位，-COOH 有 4 种位置，-OH、-CHO 处于间位，-COOH 有 4 种位置，-OH、-CHO 处于对位，-COOH 有 2 种位置，有 10 种；所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为 6 种，故共有 10 同分异构体；相同所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同。 考点：考查有机物推断，物质结构简式的书写、化学方程式的书
4、写、同分异构体种类判断等知识。2 （15 分） 【百强校2016 届遵义县第一中学押题卷】有机物 DBP 常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物 A 和邻二甲苯为原料可以合成 DBP。- 3 -烃 A 是有机合成的重要原料。A 的质谱图最大 m/z 为 42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B 能发生银镜反应；有机物 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 5 种化学环境不同的氢原子，且个数之比为 3：2：2：2：l。回答下列问题：（1）A 的结构简式为_；A 在一定条件下生成聚合物的化学方程式为_。（2）D 中的含氧官能团是_。有
5、机物 D 和足量有机物 C 反应生成 DBP 的化学方程式是_。（3）下列说法正确的是_ (选填序号字母)。AA 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应B与 C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有 2 种C邻二甲苯能氧化生成 D 说明有机物分子中基团之间存在影响D1 mol DBP 可与含 4mol NaOH 的溶液完全反应（4）工业上常用有机物 E(C8H4O3)代替 D 生产 DBP。反应分为两步进行：i)E+C 浓 硫 酸 中间产物 ii)中间产物+C 浓 硫 酸 DBP+H2O请猜测 E 的结构简式_。工业上生产有机物 E 的反应如下：2X+9O 2 催 化 剂3902E+4CO2
6、+4H2O，芳香烃 X 的一溴代物只有两种。X 的结构简式是_。【答案】 （1）CH 3CH=CH2 （2 分）nCH 3CH=CH2 （2 分）（2）羧基（或COOH） （2 分）- 4 -（3 分）（3）A、C（2 分） （4） （2 分） （2 分）（2）D 中的含氧官能团是羧基，有机物 D 和足量有机物 C 反应生成 DBP 的反应是CH3CH2CH2CH2OH 与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：；（3）AA 为 CH3CH=CH2，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，A 正确；BC 为 CH3CH2CH2CH2OH，与 C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机
7、物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH 3)2C(OH)CH3种、(CH 3)2CHCH2(OH)3 种，B 错误；C因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成 D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，C 正确；D1mol DBP 可与含 2mol NaOH 的溶液完全反应，D 错误；答案选 AC；（4）根据中间产物+C DBP+H2O，则中间产物为： ，又- 5 -考点：考查有机物推断、官能团、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等 3 （15 分 ） 【陕西镇安中学 2016 届第三次月考】合成某药物的流程“片段”如下：已知：H2SO4/HN3KMnO4/
8、H+Fe/HClC3 C3NO2NH2C3 CONO2请回答下列问题：（1）A 的名称是 。 （2）反应的化学方程式： 。（3）B 的结构简式为 ；反应的有机反应类型： 。（4）X 是 CH2l水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，写出 X所有的可能结构简式： 。（5）某同学补充 A 到 B 的流程如下：A/TKMnO4/H+JFe/HClNH2COI I I BT 的分子式为 ，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式： 。若步骤 II 和 III 互换，后果可能是 。C- 6 -【答案】 （1）甲苯（2） +HCl（3 分） ；（3） ；缩聚反应（2 分） ；
9、（4） 、 、 ；（5）C 7H7O2N； （2 分） ；氨基被氧化，副产物多，原料利用率低（产率低） 。 （2 分）- 7 -考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。4 （15 分） 【百强校2016 届六盘山高级中学一模】有机物 E 是制备镇静药安宁 G 的中间体，E 和 G 的两种合成路线如下。 （部分反应条件已略去）已知：回答下列问题：（1）A 中所含官能团的名称是 ，检验该分子中官能团的常用试剂是 。（2）A 与 C 含有相同的官能团，B 生成 C 的反应类型是 。（3）C 生成 D 的化学方程式是 。（4）试剂 a 是 。（5）下列说法正确
10、的是 。aE 能发生取代反应、氧化反应和消去反应bM 与 K 是同系物c1 mol K 能跟 2 mol NaOH 发生反应（6）G 的结构简式是 。（7）G 的同分异构体 P，分子中含有“ ”结构，P 的核磁共振氢谱有 5 组峰，P能水解生成 CH3CH2NH2和甲，1 mol 甲跟足量钠反应生成 2 mol H2。则 P 的结构简式是 。【答案】 （1）醛基（2 分） 新制氢氧化铜（或银氨溶液） （2 分）（2）加成反应（2 分）（3）- 8 -（2 分）（4）CH 3Br（答 CH3I 得分） （1 分）（5）b、c（2 分）（6） （2 分）（7） （2 分）- 9 -考点：考查有机合
11、成与推断、反应类型、官能团、反应条件、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等 5 （15 分） 【百强校2016 届哈尔滨市三中一模】碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下面是以化合物 A 为原料合成碘海醇的路线：其中 R-为-CH 2CH（OH）CH 2OH请回答以下问题：（1）物质 D 中含有的官能团为_；（2）A 是苯的同系物，相对分子量为 106，则 A 的结构简式是_；（3）写出 A 的侧链与氯气发生一氯取代的条件_；（4）反应的化学方程式_；（5）反应中，属于氧化反应的是_（填序号） （6）写出能同时满足下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式-
12、 10 -_；苯环上有 3 个取代基，苯环上的一卤代物有 2 种；能发生银镜反应，水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；含有 1 个 -氨基酸的结构（例如：CH 3CH（NH 2）COOH 属于 -氨基酸）（7）请写出以 和（CH 3CO） 2O 为原料制备染料中间体 的合成路线流程图（无机试剂任用） 合成路线流程图示例：已知：RNH 2+（CH 3CO） 2OCH 3CONHR+CH3COOHCH 3CONHR+NaOHRNH 2+CH3COONa； 呈弱碱性，易被氧化的合成路线流程图：_。【答案】 （1）硝基和酯基（2） （3）光照（4）（5）（6） 、（7）- 11 -。考点：考
13、查有机合成和有机推断 6 （15 分） 【百强校2016 届吉林省实验中学上学期第五次月考】某有机物 A 的水溶液显酸性，遇 FeCl3溶液不显色，A 分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，G 的分子式为 C7H6O3，A 和其他有机物存在如下图所示的转化关系：- 12 -已知：试回答下列问题：（1）B 化学式_，（2）HI 反应类型为_，J 所含官能团的名称为_。（3）写出 HL 反应的化学方程式_。（4）A 的结构简式_。（5）F 的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有_种(不包括 F)，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为 12 的是_(写结构简式)。【答案】 （
14、第（3）问 3 分，其余每空 2 分） （1）C 7H4O3Na2 （2）酯化反应或取代反应；碳碳双键和羧基（3）n HO-CH 2-CH2-CH2COOH +（n-1）H 2O（4） （5）5；- 13 -考点：本题主要是考查有机物的化学性质及推断，同分异构体的判断，化学式、化学方程式的判断及书写7 （10 分） 【宁夏银川一中 2016 届第三次月考】由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 （1）聚合物 F 的结构简式是_。 （2）D 的结构简式是 。 （3）B 转化为 C 的化学方程式是 。（4）在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结- 14 -构简式是_。 （5）E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol 该种同分异构体与足量的金属钠反应产生 1mol H2，则该种同分异构体为_。【答案】 （10 分，每空 2 分）（1）CH23n（2）CH3COH（3）CH3CH2OO2AgCH3CHO2HO（4）CHOCH33（5）HOCH 2CHOHCHO考点：本题- 15 -主要是考查有机物推断，涉及有机物结构简式、同分异构体判断及方程式书写等
