1、第六章 烃 的 衍 生 物第一节 溴乙烷 卤代烃海南省农垦中学陈良兴教学目标1、 掌握溴乙烷的结构、性质。2、 掌握消去反应的概念。3、 掌握卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。教学重点：1：溴乙烷的结构、性质2：卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。教学难点：卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。常见的官能团：_(写结构简式和名称)。注意 ： “官能团”与“基”的区别。“基”与“根”的区别。归纳： “官能团”_“基” ，但“基”_“官能团” 。如COOH_，但CH 3_。“基”与“根”的比较基( 羟基) 根( 氢氧根)电子式电性存在于注意 ： OH 中的“短线”表示_。本章在引
2、言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样，前后呼应，使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解：（I）（II）卤代烃R-X醇R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解 氧化 氧化 酯化还原 水解水解酯化羧酸卤代烃醇醛氧化 氧化水解 还原水解水解氧化酯化 水解酯CH3-C-H2-C3浓 NaOH乙 醇 溶 液 ， 稀 NaOH水 溶 液Br 1/2 。本题 N(C)/ N (H) = 2：5，符合(1)则有 n/(2n+2)=2/5，n=4，所以烃的分
3、子式为 C4H10讨论：通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据？(1)有机物相对分子质量 rM(2)有机物中各元素的质量关系质量比， 质量分数， 通式。 1 2 34确定有机物分子式的其它方法。1) 根据化学方程式确定分子式：P 157 例 32) 商余法确定分子式若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据的式量(14)、耗氧量(1.5) 、电子数(8)确定有机物的分子式。如：(1)某烃的式量是 128，则 128/14=92，则此烃则此烃含 9 个 CH2 和 2 个 H，其分子式为 C9H20， C10H8(注意：余 2 为烷烃，除尽为烯烃，差 2 为炔烃，差 6 为苯及同系物)(2)
4、某烃 1mol 充分燃烧耗氧 7.5mol 则 7.5/1.5=5，则此烃分子含 5 个 CH2，其分子式为C5H10，由等量变换(4 个 H 耗氧量与 1 个 C 同)可得变式 C6H6。若 1mol 某烃充分燃烧耗氧 8mol，则 8/1.5=50.5，5 表示此烃分子含有 5 个 CH2，0.5 表示除 5 个 CH2 外的原子或原子团耗氧 0.5,应为 2 个 H，因此该烃分子式为 C5H12。( 注意：余 0.5 为烷烃，差0.5 为炔烃，除尽为烯烃)(3)某烃分子中含 42 个电子，则 42/8=52，5 表示该烃含 5 个 CH2,2 表示余 2 个电子即表示除 5 个 CH2
5、外还有 2 个 H，其分子式为 C5H12，由等量变换(6 个 H 含电子数与 1个 C 同)可得变式 C6H6。(注意：余 2 为烷烃，差 2 为炔烃，除尽为烯烃)二、通过实验确定乙醇的结构式1、乙醇的分子式为 C2H6O，其结构可能有两种：H H H HH C O C H H C C O HH H H H2、要确定是哪种结构，可以利用乙醇能与 Na 反应，测定产生的 H2 的量，确定乙醇与氢的物质量的比来确定乙醇中可被置换的 H 原子的个数，而确定结构式。实验装置如图所示：A：操作顺序：1)、组装：从上到下，从左到右2)、检查气密性：(方法)3)、加药品：先加烧瓶中的钠，再往分液漏斗中加入
6、一定量的乙醇，并放置在烧瓶上，往广口瓶中加入水。4)、反应、收集、读取数据。B：数据处理：C：实验时注意：(1)金属钠要过量。(2)加入乙醇时要缓慢。(3) 读数时要冷至室温，并使量筒中液面与广口瓶中液面平齐。一：有机物分子式的确定1直接法如已知物质的 Mr 及元素质量分数 (x)，则_。2最简式法先根据元素的质量分数，求得最简式，再利用分子量与最简式的关系，求得分子式。3燃烧通式法确定有机物分子式的常用技巧及思维方法1差量法2平均组成法3极端思维法4归一法5十字交叉法【过关演练】一、选择题1某混合气体由两种气态烃组成，取 2.24L 该混合气体完全燃烧后得到 4.48L 二氧化碳(气体已折算
7、为标准状况)和 3.6g 水，则这两种气体可能是 ( )A. CH4 和 C3H8 B. CH4 和 C3H4 C. C2H4 和 C3H4 D. C2H2 和 C2H62将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀v an(H) = 2 46g.mol-1 22400ml. mol-1COH 20g，滤液质量比原石灰水减少 5.8g，该有机物可能是 ( )A. 乙烯 B. 乙二醇 C. 乙醇 D. 甲酸甲酯310mL 某气态烃，在 50mL 氧气里充分燃烧，得到液态水和体积为 35mL 的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的) 。则该气态烃可能是 ( )A
8、. 甲烷 B. 乙烷 C. 丙烷 D. 丙烯4在 20，某气态烃与氧气混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到 20。此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是 ( )A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H45150时 1L 混合烃和 9LO2 混合置于密闭容器中充分燃烧完全反应后恢复至 150容器内压强增大 8%，则该混合烃的组成是 ( )A. V(CH4):V(C2H6)=1:1 B. V(C2H4):V(C4H10)=1:4C. V(C2H4):V(C4H8)=1:4 D. V(C3H4):V(C4H8)=1:46乙
9、烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓 H2SO4，浓 H2SO4 增重 2.04g，然后通过 Na2O2，Na 2O2 增重 2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为 ( )A. 1:1 B. 2:3 C. 3:2 D. 3:57若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，得到 分子，对该分子的描述，不正确的是 ( )A. 该分子的化学式为 C25H20 B. 分子中所有碳原子一定在同一平面上C. 物质属于芳香烃 D. 一卤代物共有三种8一定质量的某有机物和足量 Na 反应可得到 VAL 气体，同质量的该有机物与足量纯碱反应，可得到相同条件下 VBL 气体，若 VAVB，则该有机物可能是 (
10、)A. HOCH 2COOH B. HOCH 2 CH2COOHC. HOOC COOH D. CH3COOH9(2001 全国高考)某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 X 可能是 ( )A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯10(2001 上海高考)2001 年 9 月 1 日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中 3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过 1PPm。相对分子质量为 94.5 的氯丙醇( 不含 结构)共有 ( )A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5
11、种二、填空题11请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的 CO2 和H2O(g)的体积比符合如下比值( 各写三种)：V(CO 2)/V(H2O 气)=2 的有_。V(CO 2)/V(H2O 气)=0.5 的有_。12400K，1.0110 5Pa 时， 2L 烃 A 的蒸气能在 mL 氧气中完全燃烧，反应后体积增至(m+4)L(体积在同前条件下测定) 。A H3 x T D 2 x xC = CR12 R34 C = OR12 = CR34+O3Zn/H2烃 A 的组成上应满足的条件是 _。当 m=15 时，该烃可能的分子式为_。若 A 在常温常压下为气态， m 的取值范
12、围是_ 。13某有机物 A 广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。已知 A的分子量为 134，其碳的含量为 35.8%，氢的含量为 4.5%，氧的含量为 59.7%。该化合物具有如下性质：A 在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：试回答：A 的分子式为_ 。对 A 的分子结构可作出的判断是 _。a肯定有碳碳双键 b有两个羧基 c有一个羟基 d有COOH 官能团有机物 A 的结构简式 (不含CH 3)为_。有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式_。14(1999 上海高考)化合物 A(C8H17Br)经 NaOH 醇溶液处理后生成两种烯烃 B1 和B
13、2。B 2(C8H16)经过用臭氧化处理，在 Zn 存在下水解，只生成一种化合物 C。C 经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇 D(C4H10O)，用浓硫酸处理 D 只生成一种无侧链的烯烃 E(C4H8)。已知：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A：_ B2：_C：_ E：_。15(1994 全国高考)A 、B 两种有机化合物，分子式都是 C9H11O2N。化合物 A 是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基( CH 3)。化合物 A 的结构式是_ 。化合物 B 是某种分子式为 C9H12 的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。化合物 B 的结构式是_ 。16(1995
14、 年全国高考)有机化合物 A、B 分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将 A、B 不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B 组成必须满足的条件是_。若 A 是甲烷，则符合上述条件的化合物 B 中，分子量最小的是(写出分子式)_，并写出分子量最小的含有甲基(CH 3)的 B 的 2 种同分异构体结构简式：_。第四节 苯酚教学目标1知识目标:使学生掌握苯酚的分子结构、重要性质、了解苯酚的用途。2能力目标：培养学生观察分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点。教学重点苯酚的分子结构和化
15、学性质。教学难点苯酚的化学性质与物质结构的关系。酚羟基与醇羟基的区别。教学过程：板书 第二节 苯酚讲述引入新课 化学是一门以实验为基础的自然科学，下面我们通过几个试验来探索苯酚的性质。讲述：今天我给大家介绍一种重要的化工原料，在工农业生产上和医药上经常使用。大家到手术室里常闻到一种气味，家庭的药皂中也可闻到一种特殊的气味，这种物质是什么呢？今天我们就来学习它。一、实验导入实验序号 主要操作 实验导视实验 1 取少许苯酚放入试管中，在滴加少水（观察色、味、态）实验 2 向上述浑浊溶液中的加 NaOH 溶液实验 3 苯酚和浓溴水的反应实验 4 苯酚和 FeCl3溶液的反应实验完毕后，请同学们收拾好
16、药品、和仪器。针对上述实验现象，请同学们看书自学。二、读书提纲1、苯酚分子结构如何？它与醇类结构有和区别？2、苯酚有那些物理性质？3、苯酚与 NaOH 溶液反应的现象如何？说明苯酚具有怎样的性质？4、苯酚溶液分别与浓溴水及 FeCl3溶液反应的现象如何？5、苯酚分子中原子团之间是怎样相互影响的？（学生自学、讨论，教师巡视指导）三、师生讨论请同学们针对上述问题展开讨论。师：请同学们回忆苯酚的物理性质。生：回答。板书一、物理性质1、 色、态、味。2、 溶解性。3、 毒性（进行安全教育） 。师设问（1）苯酚的浑浊溶液中滴加 NaOH 溶液有何现象?生：溶液由浑浊变澄清。（2）根据上述现象请你预测苯酚
17、可能具有怎样的性质？生：酸性。（3）苯酚为什么具有酸性？（追问）物质的性质是由什么决定的？生：结构。过渡 下面我们共同研究苯酚的分子结构。板书二、苯酚的分子结构分子式 结构式 结构简式 师：苯酚与醇类物质的主要区别是什么？你认为苯酚的化学性质与乙醇是否相同？生：羟基与苯环直接相连，它的化学性质与乙醇是不完全相同的。板书三、苯酚的化学性质过渡：从实验二我们判断苯酚的水溶液具有酸性，那么苯酚的水溶液为什么显酸性呢？师：引导、启发生：讨论、归纳，苯环对羟基的影响使羟基上氢原子易电离，其水溶液呈酸性。板书1.苯酚与 NaOH 溶液的反应OH + NaOH ONa + H2O师:启发 苯酚水溶液的酸性如
18、何?你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢?生:激烈讨论(联系旧知识培养能力)师：鼓励学生多提出问题，大胆设想，不怕出错。难点突破：你能否用现有药品证明苯酚的酸性强弱（实验仪器中已放好：石蕊试液，CO 2发生的简易装置）生：总结(1)在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液,不变色。(2)向苯酚钠溶液中通入足量的 CO2,有浑浊出现。CH2 OHOHCH3 CH CH2 OHOHCH3 CH2 OH 板书2.苯酚与浓溴水的反应师：向苯酚溶液中滴加浓溴水，现象如何？生：生成白色沉淀。引导：苯和液溴与苯酚和浓溴水哪个反应更易发生？为什么？师：事物之间是普遍联系的，原子团之间也不例外。生：总结 羟基对苯环的影响，使苯
19、环上三个氢原子变活泼而易被取代。BrOH + 3Br2 Br OH + 3HBrBr板书3.苯酚和 FeCl3溶液的反应师：现象如何？生：无色变成紫色。师：有何实际意义？生：可用于鉴别和检验苯酚。板书 四、苯酚的用途思考题：1.结合所学知识举两例说明有机物分子中原子团之间是相互影响的。2.为什么乙醇和苯酚分子中都有羟基，苯酚具有酸性而乙醇的水溶液无酸性？课堂检测：选择题（每题只有一个正确答案）1、下列物质属于酚类的是 ( )A、 B、 C、 D、CH 3CH2OH2、往下列溶液中滴入FeCl 3溶液，不反应的是（ ）A、NaCl B、NaOH C、KSCN D、3、关于苯酚的叙述中正确的是（
20、）A、苯酚的水溶液能使石蕊试液变红B、苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀性C、苯酚的水溶液具有强酸性D、苯酚的溶解度随温度升高而增大4、下列物质不能跟溴水反应的是（ ）A、 B、 C、CH 2=CH2 D、5、下列物质不能跟金属钠反应的是（ ）OHOHCH3 A、 B、 C、 D、CH 3CH2OH6、下列物质中能跟NaOH溶液反应的是( )A、 B、 C、 D、CH 3CH2OH第五节 乙醛 醛类目的要求：1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途2.使学生掌握醛基和醛类的概念,了解甲醛的性质和应用3.了解酚醛树脂的制备方法,用途以及缩短聚反应的概念重点：乙醛的加成反应与乙醛的氧化反应难点：乙醛的加成
21、反应与乙醛的氧化反应教学过程：【复习】乙醇的催化氧化反应方程式O-C-H 是醛基 简写-CHO(不能写成-COH,为什么?)醛基中有 C,故 CH3CHO 称乙醛醛： 叫醛.醛类的通式是 一.乙醛1.乙醛的物理性质名称 分子式 相对分子质量 沸点 溶解性丙烷 C 3H8 44 -42.7。 C 不溶于水乙醇 C 2H6O 46 78.5。 C 互溶于水乙醛 C 2H4O 44 20.8。 C 互溶于水【讨论】这三种物质的物理性质的不同的原因是什么?2.乙醛的化学性质(1)加成反应【复习】什么是加成反应？OCH3C-H 分子中有 C=O 双键,C=O 双键在一定条件下也能发生加成反应O 催化剂
22、OHCH3C-H +H2 CH3CH2乙醇脱氢生成乙醛,乙醛加氢变成乙醇.明确醛基不能与卤素单质加成, 这点与 C=C 双键不同(2)氧化反应得氧去氢 氧化反应去氧得氢 还原反应CuO+H2=Cu+H2OCuO 失去 O,H2得到 O,是 O 的得失.氧化 氧化CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原 还原银氨溶液的配制:1mL2%AgNO3+2%NH3H2O Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ 再滴加 NH3H2O,观察,溶解 AgOH+2NH 3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2OH3N:Ag+:NH3 形成配位键.生成的为二氨合银离子强调：银氨溶液的配制方法；银镜反
23、应；水浴加热的目的；成镜的基本要求；检验醛基及制镜与制瓶胆。另:i 银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许 NH3H2O 过量，即先取 AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的 AgOH 刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。ii乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol 乙醛可以还原出 2molAg 来，而甲醛的反应则可以置换出 4molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。iii有的书认为，在制备奶氢溶液过程中，氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。实际并不然，生成的 OH-（ii 反应）又与 NH+4（I 反应）重新结合生成 NH3H2O，单从碱性强弱考虑，反应
24、由于消耗了一部分 NH3H2O，溶液碱性有所降低。【思考】银氨溶液显什么性?是酸性还是碱性?银氨溶液的溶质是什么?再滴加乙醛溶液,水浴加热,观察有 生成方程式： 【讨论】醛基（-CHO）生成物（Ag）有何量的关系?银镜如何洗去?【思考】配制 Cu(OH)2时,在药品的用量上有什么要求?方程式： 【实验 6-8】乙醛与氢氧化铜悬浊液（斐林试剂）反应Cu2+2OH= Cu（OH） 2强调：反应现象为有红色沉淀产生；说明 Cu2O 与 CuO 的不同；氧化剂不是氢氧化铜，而是氢氧化铜悬浊液；可以用来检验醛基的存在。思考：氢氧化铜悬浊液与乙醛溶液混合加热，出现了黑色沉淀，原因是什么？强调：氢氧化铜悬浊
25、液是氢氧化铜悬浮于氢氧化钠溶液中所得的混合物。3.乙醛的用途制乙酸 2CH 3CHO+O22CH3COOH制丁醇等NaOHCH3O+2Cu(OH)2C3OH+Cu2O+2HOO4.乙醛的工业制法三、乙醛的制备方法：乙炔水化法： 乙烯氧化法：乙醇的催化氧化： 【讨论】三种方法的优缺点？哪种方法是常用方法？【练习】1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C 双键断裂，RCH=CHR可发生氧化成 RCHO 和RCHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（ ）A CH3CH=CH(CH2)2CH3 B CH2=CH(CH2)3CH3C CH3CH=CH-CH=CH-CH3 D CH
26、3CH2CH=CHCH2CH32.下列物质在催化剂作用下氧化的生成物能发生银镜反应的是 ( )A 1-丙醇 B 2-丙醇 C 丙醛 D 乙醇3.正丙醇蒸气与空气混合,通过加热的铜网,生成一种化合物,与该化合物互为同分异构体的是 ( )A CH3CH2OCH3 B CH3CCH2C CH3COCH3 D CH3CH(OH)CH34. 总质量一定时，不论以任何比例混合，完全燃烧生成 CO2与 H2O 的量多为定值的是（ ）A、 和 C2H2 B、C 2H4和 C3H8 C、CH 2O 和 C2H4O2 D、C 3H8O 和 C2H6O 二.醛类HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CHO【思
27、考】上述醛的名称?(1)饱和一元醛的通式是什么? (2)当 n=?才有 同类同分异构体?(3)C5H10O 属于醛的同分异构体并命名1.甲醛的性质甲醛用于合成酚醛树脂方程式：【思考】该反应断了什么键?生成了什么键?缩聚反应： 练习写方程式(1)CH3CH2CHO 的银镜反应(2) CHO 与新制 Cu(OH)2共热(3)HCHO 合成聚甲醛(4)HCHO 与 O2催化氧化(5)苯酚与乙醛制酚醛树脂比较：等物质的量完全燃烧耗氧：C nH2nO 与 CnH2n2CHC+H2OCH3O3222CH32O2+2Cu 2H3CO+2H等物质的量完全燃烧产物比相同：C nH2nO 与 CnH2n强调：饱和
28、一元脂肪醛同系物之间物理性质递变，化学性质相似。简单介绍甲醛：最简单的醛，又叫蚁醛。物性：HCHO，无色气体，极溶于水，有强烈刺激性气味。35%40% 的水溶液叫做福尔马林。用途：有机合成、农药，水溶液具有杀菌与防腐能力，浸制标本。还可用于氯霉素、香料及染料。2.了解丙酮的性质CH3COCH3 -CO- 羰基 “羰”是新造字(形音分别取自碳氧)-CO- 若连 H 即为醛基. 酮的通式是 R-CO-R -CO-为酮的官能团练习写方程式(1)CH3COCH3与 H2加成(2)CH3CH2CHCH3的催化氧化(将产物命名)OH问CH 3CH2CHO 与 CH3COCH3两物质是什么关系?它们的水溶液
29、如何鉴别?【练习】1.下列化合物分子中不含双键的是 ( )A 苯甲醛 B 乙醛 C 甘油 D 二氧化碳2.某醇 C5H11OH 氧化时生成酮,该醇发生消去反应时只生成一种烯烃,则该醇的结构简式是( )A 、CH 3CHCH(CH 3)2 B 、CH 3(CH)2CHCH 3 | | OH OH C、CH 3CH2CHCH2CH3 D、 （CH 3） 3CCH2OH | OH 3、某一元醛发生银镜反应，生成 21.6g 银，再将等质量的醛完全燃烧生成 13.44g 的CO2（标准状况） ，则该醛可能是 （ ）A、丙醛 B、丁醛 C、己醛 D、苯甲醛4、总质量一定时，不论以任何比例混合，完全燃烧生
30、成 CO2与 H2O 的量多为定值的是（ ）A、 和 C2H2 B、C 2H4和 C3H8 C、CH 2O 和 C2H4O2 D、C 3H8O 和 C2H6O5、各为 0.1mol 的丙醛、丙醇、丙烷、丙烯完全燃烧时，消耗氧气最多的是（ ）A、丙醛 B、丙醇 C、丙烷 D、丙烯6、在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，在此溶液中加入福尔马林、加热，依次观察到的现象是 其化学方程式为 ，此放应用于检验 基的存在，医学上常用于检验糖尿病人的尿中含糖的多少，说明糖中可能含有 基。7、把不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧氧化，则生成有羰基的化合物。现把一定量的以组成为 C4H8表示的不饱和烃的混合气体（
31、 A）用上说方法氧化，生成 0.5mol 酮，1.5mol 醛（其中含有甲醛 0.7mol） ，另外，把 1.0mol 混合气体(A) 进行加氢反应，可生成 1.0mol 饱和烃的混合气。（1）写出所有这些氧化生成物的结式 、 、 。 （2） 、加氢放应所生成的异丁烷的物质的量为 mol（3） 、混合气体（A）中各种气体成分的物质的量之比由小到大的顺序为 （4）混合气体（A）在标准状况下得体积是 。第六节 乙酸 羧酸目的要求：1、使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；2、使学生了解酯的水解，并了解书乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应；3、使学生了解羧酸的简单分类、
32、主要性质和用途。重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应难点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应教学过程：复习：1、乙醛的氧化反应2、乙酸的的物理性质、分子式、酸性及用途。说明：醋酸、冰醋酸、冰乙酸名称的来历。乙酸的结构简式：CH 3COOH，官能团为：COOH。强调：乙酸的化学性质主要就是由其官能团所羧基决定。一、乙酸的化学性质1、乙酸的酸性强调：乙酸是酸，具有酸的一切通性（让学生例举乙酸与石蕊试液、金属铝、氧化镁、氢氧化铜、碳酸钠、碳酸钙反应）设问：乙酸的酸性强弱如何呢？【实验 6-9】乙酸溶液与碳酸钠粉末反应CH3COOH + Na2CO3 CH 3COONa + CO2+ H 2O说明：乙酸的酸性比碳
33、酸强；CH 3COOHH 2CO3C 6H5OH2、乙酸的酯化反应【实验 6-18】在浓硫酸存在下，乙酸与乙醇加热反应生成乙酸乙酯浓 H2SO4CH3COOH + C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O强调：酯化反应的反应机理（历程）：酸脱羟基醇脱氢浓 H2SO4验证：CH 3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 +H2O浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂;碳酸钠溶液的作用：除去乙酸乙酯中的乙酸（为什么导管口不能接触液面） ；此反应为可逆反应，逆反应为水解反应，增大水解反应程度所用试剂是强碱浓 H2SO4CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+C2H5OH 如何除去乙
34、酸乙酯中的乙酸？碳酸钠溶液，萃取后分液。 拓展延伸：1、多羟基醇与多羟基羧酸反应的方式：成链状的酯练习：HOOC-COOH+HOCH 2CH2OH 生成环状酯练习：HOOC-COOH+HOCH 2CH2OH生成聚合物练习：nHOOC COOH + nHOCH2CH2OH2、羟基羧酸（以 CH3CHCOOH 为例）OH分子内脱水成酯 分子间生成链状酯分子间生成环状酯分子间生成聚酯。酯结构：RCOOR ，R、R饱和烃基，通式为 CnH2nO2，物理性质：香味，存在于花草与水果中，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，也可作溶剂。化学性质：在无机酸碱存在下的水解反应【实验 6-18】乙酸乙酯在水、稀
35、硫酸、氢氧化钠溶液存在下的水解反应。发现：一段时间后的水解程度：氢氧化钠溶液稀硫酸水H3COOC2H5 +H2O CH3COOH+HOC2H5H3COOC2H5 +H2O CH3COOH+HOC2H5或 H3COOC2H5 +NaOH CH3COONa+HOC2H5RCOOR +H 2O RCOOH+HOR强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠溶液等有利于水解反应的发生。RCOOR+NaOH RCOONa+HOR数 据：物 质 沸点（ 0C） 密度（g/mL） 水溶性乙 酸 1179 105 易溶乙 醇 785 07893 易溶乙酸乙酯 77 090 微溶馏出液中是否有乙酸和乙醇？ 饱和碳
36、酸钠溶液的作用是什么？ ，、 。为什么产生蒸气的导管口要在饱和碳酸钠溶液的液面上？ 浓硫酸的作用是什么？ . 思 考： 在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？ 写出反应的方程式： 二、羧酸1、定义： 。常见羧酸：HOOC-COOH乙二酸COOH苯甲酸高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、油酸饱和一元脂肪酸：C nH2nO22、分类：（1）根据与羧基相连的烃基的不同可分为： （2）根据羧酸分子中羧基的数目分为 3、饱和一元脂肪羧酸的通式： 强调：1、与烃基饱和的酯同分异构，如 C4H8O2（6 种）2、化学性质：酸性、酯化反应3、甲酸HCOOH
37、，HO-CHO强调：甲酸结构中含有醛基，具有强还原性甲酸的酯也含有醛基 R-O-CHO，也有还原性；甲酸的盐也具有强还原性。4、甲酸分子式： 结构式： 结构简式： 完成下列反应的化学方程式：HCOOH + NaHCOOH + Cu(OH)2 HCOOH + CH3OH 5、高级脂肪酸定义： 新课的延伸：1、已知， CH3 COOH以 对二甲苯和乙烯为主要原料，合成聚酯纤维。2、已知丙酮可以与氢氰酸发生加成反应，CN 可以水解生成COOH用丙酮与氢氰酸为原料，合成聚 2-甲基丙烯酸甲酯 。实验: a、现象： b、反应方程式： c、酯化反应定义： 。又是 反应（反应类型） 。俗 名 硬 脂 酸 软 脂 酸 油 酸结构简式是否饱和状 态溶 解 性
