1、 2014 级高二化学学科复习学案（ ） 班级 姓名 课题有机合成与有机推断 一、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路2、官能团的引入(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH 3CH2CH2OH b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH 3CH2Br+NaOH【小结】引入碳碳双键( C=C ) 的三种方法是：（1）醇的消去 2.卤代烃的消去 3.炔烃 1:1 加成 （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 + Br2 b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr 【小结】引入卤原子的三种方法是：1
2、.烃与 X2 卤代 2.加成 3.醇与 HX 取代（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O b CH3CH2Cl + H2O c CH3CHO + H2 Ni d CH3COOCH3 + H2O【小结】引入羟基的四种方法是：1。烯烃与水加成 2.醛/酮加氢 3.卤代烃水解 4.酯的水解（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 b CH3CH(OH)CH3 + O2 引入羧基，通过氧化反应a CH3CHO + O2 b CH3CHO + Cu(OH)2 c KMnO4/H+ 3、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
3、化等。【练习】完成下列物质的转化a.官能团种类变化：CH 3CH2Br CH 3COOHb.官能团数目变化：CH 3CH2BrCH 2BrCH 2Br CH3CH2-OHHO-CH 2CH2-OHCH3OH编制：张庆柱 审核： 包组领导： 时间： c.官能团位置变化：CH 3CH2CH2-BrCH 3CHBrCH34、 官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（OH）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（CHO）二、有机推断题解题思路和突破口 1解题思路2特殊条件反应条件 反应类型 X2、光照 Br2、Fe 粉(FeBr 3) 溴水或 Br2 的 CCl4
4、溶液 浓溴水 H2、催化剂(如 Ni) 浓 H2SO4、加热 浓 H2SO4、170 浓 H2SO4、140 浓 H2SO4、加热 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 铁、盐酸 硝基还原为氨基O2、Cu 或 Ag、加热 银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液 水浴加热 【随堂练习】1.已知 +HCN ，R 为烃基或 H，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，写出相应化合物的结构简式。(1)写出下列物质的结构简式：A_ _；C_ _(2) B C 的化学方程式 _ _。 (3)生成 B 时同时生成的副产物是_（写化学式） 。2药用有机物 A 为一种无色液体，从 A 出发可发生如下一系列
5、反应：请回答：(1)E 中官能团的名称是_ ；反应的反应类型为_。(2)化合物 F 结构简式： _。(3)有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有_种。(4)E 的一种同分异构体 H，已知 H 可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出 H 的结构简式： _。(5)写出反应的化学方程式：_3.化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:(1) 化合物F中官能团的名称是 和 。由B生成C的化学反应类型是 。(2) 写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式: 。(3) 写出化合物B的结构简式: 。(4) 某化合物是D的同分异构体,且
6、分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。催 化 剂 (5) 请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚( )和 为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:4从薄荷油中得到一种烃 A（C 10H16） ，叫 非兰烃，与 A 相关反应如下：（1）H 的分子式为 。 （2）B 所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH 3 基团的 C 的同分异构体共有 种（不考虑手性异构） ，其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE 的反应类型分别为 、 。（5）G 为含六元环的化合物 ，写出其结构简式： 。（6）F 在一
7、定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂 写出 EF 的化学方程式： 。（7）A 的结构简式为 ，A 与等物质的量的 Br2 进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构） 。【部分答案】反应条件 反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应 Br2、 Fe 粉(FeBr 3) 苯环上的取代反应 溴水或 Br2 的 CCl4 溶液 含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 H2、催化剂(如 Ni) 不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与 H2 加成) 浓 H2SO4、加热 酯化反应或苯环上硝化
8、、磺化反应 浓 H2SO4、170 醇的消去反应 浓 H2SO4、140 醇生成醚的取代反应 浓 H2SO4、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应 NaOH 水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH 醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 铁、盐酸 硝基还原为氨基 O2、Cu 或 Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液 醛的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解 1. (1) ； ； (2) （3) NH32. 3. (1) 醛基 羰基 加成反应 (2) CH3COOH+ +H2O(3) (4) (合理答案均可)4（1）C 10H20 （2）羰基 羧基 （3）4 （4）加成反应（或还原反应） 取代反应（5）（6）（7） ；3
