1、,CH2CH3b a,c,e d,f,CDCl3,a,b,c,f,d,e,C O CH2,CH,CH2,CH3,O,a,b,c,d,e,a,b,c,d,e,13C NMR谱图2,Analysis: C6H8O,结构推导,Analysis: C6H10O,结构推导,Analysis: C8H8O,结构推导,波谱综合解析步骤,1.确定分子式,5.谱图解析与光谱归属,2.计算不饱和度,3. 官能团和结构单元的确定4. 推定分子结构,例一、化合物分子式为 C8H14O4，依据下列数据及,图谱推测分子结构，并对相应谱图进行解析。（1）紫外光谱：210 nm 以上区域无强吸收；（2）红外光谱：,（3）核磁
2、共振氢谱：,CH3CH2-COO-CH2CH2-COO-CH2CH3,（4）质谱：,CH3CH2-COO-CH2CH2-COO-CH2CH3,750,700,例二、化合物分子式为 C8H10O，依据下列数据及,图谱推测分子结构，并对相应谱图进行解析。（1）紫外光谱：260 nm 有中等强度吸收；（2）红外光谱：,（4）核磁共振氢谱：,C6H5-CH2CH2OH,（3）质谱：,C6H5-CH2CH2OH,例三、依据下列数据及图谱推测分子结构，并对相应谱图进行解析。（1）红外光谱：,（2）质谱：,CH3COC3H7,（3）核磁共振氢谱：,1,CH3COCH(CH3)2,例四,有机分析考试题型介绍一
3、、是非题（每小题1分，共10分）利用物质分子吸收光或电磁辐射的性质，建立起来的分析方法属于吸收光谱分析。（ ）2. 电磁辐射的频率越小，能量越小。（ ）,二、选择题（每小题2分，共40分）,1、化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高? （ ）A、 B、 C、n D、n2、跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大 （ ）A、水 B、甲醇 C、乙醇 D、正已烷,C,C,C,C,/ ppm,H4.5 5.9,H23,三、简答题（请依据所学知识合理解释下列问题，每小题5分，共10分）解释化学位移的差别,+,四、推导结构题（请根据题给波谱数据推导出化合物的结构，每小题6分，共24分）,某化合
4、物的光谱数据如下：,IR：3300 (w)、2950-2850 (s)、1460 (s)、1380-1370(s，双峰)、1175-1140 (s 到m，双峰)、700 (s)；,1H,NMR：1.0 (d, 12H)、2.9 (m, 2H)、0.6 (s, 1H)；,MS (m/z)：101 ( M ，7 %)、86 (80 %)、44 (100 %),五、谱图综合解析题（请依据所给谱图，解析出化合物的,结构，16分）,分子式为C4H6O2,5.2. 紫外光谱的结构分析应用举例例 1. 胆甾烯酮（I）的烯醇式乙酸酯的结构可以是（II）或（III），经测定其紫外光谱max = 238 nm (
5、log = 4.2)。哪个结构更合理？,O,R,(I),O,O,R,( III ),O,O,R,( II ),O,R,(I),HO,R,+,HO,R,214 + 53 + 5= 234 nm,253 + 53 + 5= 273 nm,O,O,R,( II ),O,O,R,( III ),例 2. 由花精油合成得到的紫罗兰酮的两个异构体的结构就是利用紫外光谱来确定的。,K带：228 nm (14000) 296 nm (11000),O,CHO,OC2H5ONa / C2H5OH,H+,-紫罗兰酮,+,-紫罗兰酮,O,O,计算值： 227 nm,299 nm,例3. 松香酸和左旋海松酸是两种同分
6、异构体，经测定左旋海松酸的紫外max = 270 nm (log = 4.2)，问下列哪个结构更合理。,A B,练习1：某酮的分子式为 C8H14O，其紫外光,谱的max = 248 nm ( 104)。试,推出可能的结构式,练习2：2-环己烯基-2-丙醇经浓硫酸脱水得到,分子式为 C9H14的化合物，其紫外光谱为：max = 242 nm。试推测其可,能的结构式,结构推断题,3、乙烯质子的化学位移值与乙炔质子的化学位移值相比，哪个大？为什么？,2、下列基团中的甲基质子化学位移值最大的是（ ）,A、CH3-CH2 B CH3-C=O C CH3-O D CH3-O-C=O,2. 推测化合物结构
7、,例：下图是C3H6O核磁共振图谱，三组吸收峰的值分别为9.8，2.4和1。试推测结构。,9.8 2.4 1 0,1,2,3,a,b,c,（1）先计算不饱和度 =3+1-6/2=1 可能有双键，C=C或C=O（2）根据峰积分线高度求出各种类型H的数目 三组峰 a组：6H3/6=3H b组：6H2/6=2H c组：6H1/6=1H（3）质子有三种类型，化学位移分别为a=1， b=2.4， c=9.8（4）跟据峰裂分情况分析 Ha 为三重峰它与2个H原子相邻 Hb 为四重峰它与三个H原子相邻（5）综合推断C3H6O 可能的结构CH3CH2 CHO,据裂分情况和化学位移，判断为-CH2CH3,解：1
8、. 计算不饱和度 ，=4+1-8/2=1，可能有双键C=C或C=O2. 从红外图谱得知，1730cm-1处有强吸收峰.说明有羰基 C=O；3. 2.3（q, 2H），1.15（t, 3H）,说明含有 -CH2CH34. 3.6（s, 3H） ，说明有一个O-CH35.综合推断其结构为,例2 化合物C4H8O2的红外吸收光谱图在 1730cm-1处有一强吸收峰，核磁共振图谱上有三组吸收峰3.6（S, 3H），2.3（q, 2H），1.15（t, 3H）。推断其结构,例3,例4,W e d A p r 1 2 1 1 :1 4 :4 6 2 0 0 0 : (u n title d ),W 1: 1H,A x is = p p m S c a le = 3 9 .6 9 H z / c m,6 .5 0 0,6 .0 0 0,5 .5 0 0,5 .0 0 0,4 .5 0 0,4 .0 0 0,3 .5 0 0,3 .0 0 0,2 .5 0 0,2 .0 0 0,1 .5 0 0,1 .0 0 0,C8H12O4,课堂练习,C10H12O,
