1、第2节 有机化合物的结构与性质,联想质疑,甲烷,乙烯,苯,燃烧、取代反应,燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应,燃烧、取代反应、加成反应,结构,性质,知识支持,单键:两个原子之间共用一对电子的共价键。 双键:两个原子之间共用两对电子的共价键。 叁键:两个原子之间共用三对电子的共价键。,共价键的分类及定义,一、有机化合物的成键方式,观察思考,下面是一些有机化合物的结构式或结构简式:,1.请你考虑上述各分子中: 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少? 4) 每个碳原子周围有几对共用电子? 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗?,
2、一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。,球棍模型,比例模型,10928,甲烷分子的模型(CH4),甲烷分子的结构:正四面体,键角109.5,联想.质疑.复习,乙烷分子的模型,小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。,乙烯分子的模型(C2H4),约120,球棍模型,比例模型,小结:有机物结构 碳原子形成双键时平
3、面结构(双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面),乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。,乙炔分子的模型(C2H2),球棍模型,比例模型,180,小结:碳原子形成叁键时直线结构(叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线) 键角180。,HCCH,3、碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,有机物中碳原子的成键取向,在CH3CHCHCH3分子的结构中,一定有_个原子在同一个平面上 ;,可能有_个原子在同一个平面上,6,8,找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子,2:以双键或叁键成键的碳原子
4、叫做不饱和碳原子,4、有机物中碳原子的种类,拓展,键长,分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长,一般说来,键长越短,键越牢固。,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏一摩单键所吸收的能量)叫做键能。,键能越大,键越牢固。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,共价键的三个参数,知识支持,交流研讨,请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。 1、乙烯为什么容易发生加成反应? 2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生? 3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?,分析归纳,碳碳双键键能小于单键键能
5、的2倍;键长大于单键键长的1/2。,碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。,叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。,双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。,单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。,追根寻源,甲烷分子的空间构型为什么是正四面体? 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂? 苯分子中碳碳键为何特殊?,键、键 和大键,“肩并肩”重叠键,“头碰头”重叠键,苯分子中的大键,轨道杂化理论:,成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个
6、能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道,乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图,5、极性键和非极性键,成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。,概括整合,碳原子的成键方式,极性键和非极性键(共价键的极性),有机化合物的性质,单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度),每种化合物均有特定的化学式表示其
7、组成,是否每一分子式表示一种化合物呢? 请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。,分子组成相同,链状结构,结构不同,出现带有支链结构,3607,279,95,二、有机化合物的同分异构现象,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。,三个相同:,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,两个不同:,结构不同、性质不同,注意,3. 碳原子数目越多,同分异构体越多,交流.研讨P21 思考:产生同分异构原因,CH3CH2OH CH3OCH3,碳碳双键在碳链中
8、的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、 C-C=C-C,碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构,C-C-C-C、C-C-C C,产生的原因,示例,异构 类型,4. 同分异构类型,碳骨架异构,位置异构,类型异构,官能团种类不同而产生的异构,小结,【判断】下列异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,类型异构,类型异构,碳骨架异构,位置异构,练习:书写C6H14的同分异构体
9、:,5. 同分异构体的书写,【交流总结】书写同分异构体的有序性,同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,减碳架为支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,练习:书写C7H10 的同分异构体,1、一直链,2、主链少一个碳,3、主链少二个碳,(1)支链为乙基,(2)支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,A、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,4、主链少三个碳原子,【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (
10、D)5个,【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。,按位置异构书写 按碳链异构书写 按官能团异构书写,【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成_个 _键,碳原子之间也 能以共价键相结合,形成_键_ 键或 _键 。,2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代, 生成物的分子式是_ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式_。,3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3,4.写出C4H8的所有同分异构体,