1、29 1 渤海大学学报(自然科学版) Vol. 29 No. 12 0 0 8 M3Journal of Bohai University (Natural Science Edition) Mar. 2008氨基酸离子液体研究进展吴 阳,张甜甜,宋溪明( av, a +110036)K1:氨基酸离子液体(amino acid ionic liquids, AAILs)作为一种新型绿色溶剂,由于其具有更好的环境友好性、生物相容性、生物降解功能等受到科学工作者的广泛关注。氨基酸既可以作为阴离子也可以作为阳离子构成氨基酸离子液体。AAILs的合成方法简便易行,能够通过修饰或改变氨基酸侧链取代基团设
2、计合成具有特定功能的氨基酸离子液体。AAILs 的各种性质,如熔点、玻璃化温度、热稳定性、黏度及导电性等受到氨基酸侧链或官能团的影响。另外,氨基酸离子液体能够提供稳定的手性中心,是目前少数几个可以由阴离子提供手性的手性离子液体之一。由于氨基酸离子液体具有许多独特的性质并且生产成本低,使其在实验和理论研究上都得到广泛的重视,在手性溶剂、催化剂、多肽合成中间体、制药等领域拥有一定的应用空间。1oM:氨基酸离子液体; 绿色; 合成; 性质ms |:O645DS M :AcI|:1673-0569( 2008)01-0001-071 引言0A8 + 0| 0, i i/A b i 0A8B 4, V
3、da,s , V Pb 0A8A S z, ,?,/ ,$ s 41- 4bV 0A8 L=Vid s , ,: 0A81V 0Q, P? 4( = oJ) 4, 3v l 4al %8l; o h 0A8 b ; B 0A8, A H? 3 T7 db _ 85b5t 0A8YV?7 , ,V7 3 6b 0A8/ va 0A81 ,# 0A8 38 = 38B“ 57, jb F s 0A8,1 p S , V ,i O 3,yN 7? 3 V 3, ? i 0A8 V 0A8 7 S sW18b? 0A87 3b 0A8(amino acid ionic liquids, AAILs)?
4、 # 3; V 0A8| 09 V 0, b (GlyNO3),d (AlaBF4), 1-Y-3-J-,: (EMIGly),1-Y-3-J-,: (EMIVal)b ? 0A8, l : 2008-01-13. “:SE1 S “(No: 20703021).Te:(1976-), o,p V, q,V Y9 ; (1957-), 3,p V, q,V Y s 5 !.0A89 , V , zA uWb H, 0A8 +, 0A8 _o , ? 3 , DNA,8 , 9 ; ?4 m, + V| 04 m m 0A8B10;9.d 4Q, LCQV s b“,“ 5, ,0, 0A8 W
5、, ta m Aa ? # 3b “ -, 0A8 ?Z11b2 氨基酸离子液体的类型与合成2. 1 0A8 0 Ohno92004 M n5 1-Y-3-J-,:(emim ) 0,20? ( Gly,d Ala, Met,! Glu)| 0AAILsbAAILs, emimLeu, emimMet, emim Ala, emim Gly, i/A , i , ? 4( J?ad o_)M 9b U E# sE_ 0A8,?C0A8j a 0a*# 4 , 0 MM1b H ?M VYVM vav ?v LC,V7 e 0A8 ma a 0a bv i12MYcv 0( ,: 0# | 3a
6、 J 0# 31 0)T 0A8 0,2005 M |11 null- #null-0 0s,| 0( X | 0) 0A8EB, GlyNO3aAla NO3a AlaBF4aVal NO3a ProC1PF6 ( J B)bYV , i?C,? 0A8M1, 0A8 v :1) 3 V3# 3 V s +; 2) ? - z m; 3) ?bOhno i 0A8 7?V Bo s p 0A8?Z t b2. 2ZE2. 2.1 氨基酸作为阴离子的AAILs的合成2004 MOhno E T| 0 i 0A8,ZEeLb n5,: XQQ1 X;| X 0YV 0 a 0A8;K 3? 3
7、a “S 0A89b1-Y-3-J,:( emim) , L m1 Ub,: 0A8(emimAA ) i 7 Es i,2006 MOhno q13 0A8 0, N4444, P14,Py4(m2),d | 0(Ala)Q! 0A8bTV , TBP 0A8(TBPAla ) z b图1 氨基酸作为阴离子的AAILs 的合成2 渤海大学学报(自然科学版)29 图2 制备氨基酸离子液体的阳离子 - , 0A8Bl+ ? !9b ? !9 V !9 B ?1 p, ( a. ? aA Sa ) ?+(a a ma ? ) ?b ? 0A8ZE +2 ?v ,YV V E!, c mv 0A8b
8、FukumotoOhno10 (TBP) 0c mv 3( Tf2N, CF3SO2NHCH(R)COOCH3,R )| 0 mv 0A8TBP Tf2Nb5 ,* ? 0A8( ,: J, bmim Tf2N), BQeLZE c mv 0A8, 0A8 ? !94 ZEb2. 2.2 氨基酸作为阳离子的AAILs的合成 0 0A8ZE a 12 (m3), n5 | ,? 30Q, b| s?, LCQVb Q V,h 0A8 _oMT , , 0A8bKYVQ, 0A8 )s, HM| 0 z 0A8b图3 氨基酸作为阳离子的AAILs的合成步骤3 氨基酸离子液体的物理化学性质i 0A8
9、aa 3 5 Wb M 0A8“Qs V,7 0A8 | Qas V-4, M1 !9 7?1$b H, 0A8 9 0A831 吴 阳,张甜甜,宋溪明:氨基酸离子液体研究进展# ? 0A8 !94$b 0A8 B 0A8, “ - M1 b3. 1j N 0A8+B1o , 0A8 1“|dilb “ -K | 0 0A8bOhno10 U E emimAA,?CN 0A8 ,j (glass transition temperature, Tg) , S- 65j6bYV1 emimAlaaemimValaemimLeuemimIle 0A8,?C 0A8Tg 97M9F, WS 9 b6
10、, 0A8c2 ?v, + H-3aH2NCO-aHOOC-,Tg9Y, emimLys ( - 47) emimGln (- 12) emimGlu (+ 6)b3. 2 sAAILs sY s0-0WT 0- _oWT K,yNF 0| 0 MM114bB ,AAILs ? 0A81bOhno10, 13YVB“ 0AlaF 0A8 ?C, 0, 0A8 Mz, N2226 AlaaN444AlaaP14 Alaaemim AlaTBPAla ssY150a162a176a212286bemimAla1TBPAla,1 y,:BA _ib i12, 15 !9 0 0A8, 0AAILs
11、Az 0AAILs,V 0 YAAILss1y , sEs9, 10, 12, 13, 15, 20 ;*9 T*9*9, 10, 12, 13, 15 ;N;, 0A8 m1ZE10, 12, 15 ;1 -TOF- s;9H ; 9, 10, 12, 13, 15, 20,c H5Karl4 渤海大学学报(自然科学版)29 Fisher sE10b4. 2 avE20,: _ EMIGly 0A8,288.15- 343.15KS =, V f ;| b M 0A8, !9L ! i b# , GlassZ) EMIGly8V ,?C b# 9 n“ null= 5.0310- 4K- 1
12、 Lnull= 5.2010- 4K- 1db4. 39 E0A8$ CX 1pBb7 0A8 “ v, C f /, k V LY 4 ,B8“ L , ?rYbYVs0 E Vvvh LT ar,7 O V 0A8+4bf 21 0M1 ,AMBER 7? 0A80 Ebs0 E14 0A8/ , LM ET, H _sf 0A84b ETV 0 _0 | 0 Wi _oMT,| ? 0A8 q*5b5 氨基酸离子液体的应用及发展前景5. 15. 1.2 溶剂? 0A8M1, 0A8y s0 = v _oT 18 , V Q 4,v 4 b 3,1 DNAa8(% )a 3 22, 23b5. 1.2 催化剂 ? 0A8green; synthesis; property71 吴 阳,张甜甜,宋溪明:氨基酸离子液体研究进展
