1、第十九章 碳水化合物,19.1 碳水化合物的分类 19.2 单糖 19.2.1 单糖的构型和标记法 19.2.2 单糖的氧环式结构 19.2.3 单糖的构象 19.2.4 单糖的化学性质氧化 (2) 还原 (3) 脎的生成 (4) 苷的生成,19.3 二糖 19.3.1 蔗糖 19.3.2 麦芽糖 19.3.3 纤维二糖 19.4 多糖,图 19.1 葡萄糖的分子模型,(a) 单糖(monosaccharides, simple sugars)不能再水解成小分子。如：葡萄糖、 果糖,相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体,按元素组成分类：“一般”糖和“衍生糖”,手性中心 立体异构体,D(+)甘油醛
2、,L()甘油醛,图19.2 甘油醛分子球棍模型,在Fischer 投影式中, 最低的手性中心上OH 在右侧时为D型；在左侧时为 L型。,19.2.2 单糖的氧环式结构,变旋光现象,mp/ 146 150,D(+)葡萄糖：,D(+)葡萄糖水溶液： D 52.5,在水中的溶解度 (g/100mL),H2O:D +112.2 +19,物理性质 晶体1 晶体2,82(25) 154(15 ),问题：IR中无C=O吸收峰！,醛基与C5上 的羟基形成 环状半缩醛,D(+)葡萄糖,mp 146 D = +112,D(+)葡萄糖,mp 150 D= +19,糖的Haworth透视式:,注意：这已不是Fisher投影式,D(+) 吡喃葡萄糖,D(+) 吡喃葡萄糖,差向异构体,异头体(anomers),苷原子,D()呋喃果糖,19.2.3 单糖的构象,异侧,同侧,D(+)葡萄糖,D(+)葡萄糖,图19.3 吡喃葡萄糖的分子模型,还原糖 非还原糖,D葡萄糖脎,D葡萄糖苯腙,4O(D吡喃葡萄糖苷基) D吡喃葡萄糖苷,图19.4 麦芽糖分子模型,19.3.3 纤维二糖,纤维二糖(cellobiose): C12H22O11,1,4苷键,4O(D吡喃葡萄糖苷基) D吡喃葡萄糖苷,麦芽糖的异构体,图19.5 纤维二糖的分子模型,19.4 多糖,
