1、第二课时 羧酸 酯,自主学习 一、羧酸概述 1.概念：由烃基(或氢原子)和_相连的化合物。 2.一元羧酸的通式：_，官能团为_。,COOH,CnH2nO2,COOH,3.分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类,脂肪,芳香,CH3COOH,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,C17H31COOH,(2)按分子中羧基的数目分类,HCOOH,蚁酸,HOOCCOOH,草酸,想一想 1.凡是羧酸都易溶于水吗？ 提示：低级脂肪酸易溶于水；高级脂肪酸和芳香酸一般不易溶于水。,二、羧酸的性质 1.乙酸 (1)组成和结构,(2)性质 酸的通性 乙酸俗称_，是一种_酸，酸 性比碳酸
2、_。 电离方程式为： _。 酯化反应,醋酸,一元弱,强,酯化反应,CH3COOH,NaOHHCOOHH2OHCOONa,H2OCH3CH2OOCH(含有醛基的酯),(3)醛基的性质 碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为_。,3.缩聚反应 有机化合物分子间_获得高分子化合物的反应。 如：乙二酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为：,脱去小分子,想一想 2.在羧酸和酯中均含“ ”，它们能与H2发生加成反应吗？ 提示：不能。,自主体验 1.有关乙酸的下列说法中不正确的是( ) A乙酸是一种重要的有机酸，它是一种具有强烈刺激性气味的液体 B乙酸的分子式为C2H4O2，分子中含有四个氢原子
3、，所以它是四元酸 C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D乙酸易溶于水和乙醇 解析：选B。乙酸为一元酸，B项错。,2.下列物质中既能使高锰酸钾酸性溶液褪 色，又能使溴水因发生化学反应褪色的是 (双选)( ) A乙酸乙酯 B油酸 C乙酸 D甲酸,解析：选BD。本题考查各物质的性质。乙酸乙酯和乙酸都既不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。甲酸可使高锰酸钾酸性溶液褪色，也能使溴水因发生化学反应而褪色。油酸为不饱和酸，分子结构中存在一个双键，故既可使高锰酸钾酸性溶液褪 色，又可使溴水褪色。,3.有一种不饱和程度很高的脂肪酸，分子中含有6个碳碳双键，名称为二十六碳六烯 酸，其结构简式为( ) AC2
4、5H50COOH BC26H41COOH CC25H39COOH DC26H47COOH 解析：选C。含26个C原子的饱和一元酸分子式为C26H52O2，若烃基中含6个 “C=C”，又少12个H原子，其分子式为C26H40O2，C项正确。,探究导引1如何证明不溶于水的硬脂酸具有酸 性？ 提示：取一定量的硬脂酸加入盛有一定量的滴有酚酞的NaOH溶液中，硬脂酸溶解且溶液颜色变浅。,探究导引2实验室内制取乙酸乙酯时，注意哪些问题？ 提示：(1)化学试剂加入大试管时，切莫先加浓硫酸。 (2)加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾。 (3)导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。,
5、要点归纳 羧酸的化学性质 1.酸性 (1)羧酸的酸性比碳酸的强；低级羧酸能使石蕊试液变红。 (2)酸性从强弱：HCOOH CH3COOHCH3CH2COOH H2CO3。,2.酯化反应：酸脱羟基醇脱氢，同位素原子来示踪。,实验操作： 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋 酸。按下图连接好装置用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和的碳酸钠溶液的液面上。 实验现象：可以看到饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。,结论：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯，反应的化学方程式可以表示如 下：,乙酸乙酯是酯类
6、化合物的一种，乙酸乙酯的密度约为0.9 gcm3，沸点77 ，易溶于乙醇等。酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。 实验说明：(1)生成乙酸乙酯的反应特点： 反应很慢，即反应速率很低。,反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。 (2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义： 加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 浓硫酸作为催化剂，可以提高反应速率。 浓硫酸的吸水作用可以提高乙醇、乙酸的转化率。,(3)实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液
7、吸收乙酸乙酯，主要优点是： 随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，以利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。 乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。,即时应用 1.某有机物的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法错误的是(双选)( ),A该物质具有酸性 B1 mol该物质可与足量Na2CO3反应放出1 mol CO2气体 C1 mol该物质可消耗2 mol NaOH D该物质相对分子质量很大，属于高分子化合物,解析：选BD。该物质酸性比碳酸强，但1 mol该物质与足量Na2CO3反应时生成0.5 molCO2，B项不正确；1 mol该物质含有1 mol
8、COOH和1 mol酚羟基，所以C项正确；高分子化合物的相对分子质量应在1万以上，D项不正确。,探究导引将乙二醇与乙二酸混合，提供适当反应条件，可生成几种酯？ 提示：可生成三种酯。,要点归纳,(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：,(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：,即时应用 2. A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可由醇B和羧酸C发生酯化反应得到，羧酸C可发生银镜反应。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C
9、_。 (2)写出B与乙二酸发生反应的化学方程式_ _。,解析：由C可发生银镜反应推断C为HCOOH，那么B为CH3CH2CH2OH或 ，A为CH3CH2CH2OOCH 或 。,答案：(1)A.CH3CH2CH2OOCH或BCH3CH2CH2OH或 CHCOOH,或,探究导引如何利用石油为基本原料，制取乙酸乙酯？,要点归纳 常见典型有机物之间的转化关系 解答有机物之间转化的题目，关键是熟练掌握各类有机物之间的转化关系。,即时应用 有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH 和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟
10、基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题： (1)A与B的相对分子质量之差是_。,(2)B的结构简式是_。 (3)B不能发生的反应是_ (填写序号)。 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应,解析：由1 mol A(C13H20O8)在酸性条件下水解可以得到4 mol CH3COOH和1 mol B，可有如下关系成立：C13H20O84H2O 4 CH3COOHB，根据质量守恒定律及原子个数守恒，B的分子式为C5H12O4。题目指出“B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子”，,所以得B的结构简式C(CH2OH)4。由于B中有羟基的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应
11、。由于B结构中不含不饱和键，同样不能发生加聚反应。,答案：(1)168 (2) (3),以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是( ),A它有酸性，能与纯碱溶液反应 B可以水解，其水解产物只有一种 C1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D该有机物能发生取代反应 【思路点拨】 (1)找出官能团“酚羟基， 酯基，羧基”；(2)综合各官能团的性质。,【解析】 根据结构中含COOH，且羧酸的酸性大于H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A项正确；结构中含 ，1 mol该有机物水解后可得2 mol 3，4，5三羟基苯甲酸，故B项正确；从其水解反应 式：,可知1
12、mol该有机物最多能与8 mol NaOH 反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含COOH),而这两种反应均可看作是取代反应，故D项也是正确的。 【答案】 C,【规律方法】 多官能团有机物与NaOH溶液反应时物质的量的关系： 有机化合物中能与NaOH反应的类别及对应量的关系为 (1)羧酸：COOHNaOH； (2)酚：OHNaOH； (3)酯类：若酯水解生成的为羧酸与醇，则,若酯水解生成的为羧酸与酚，则 2NaOH； (4)卤代烃：卤代烃水解生成含羟基的醇和卤化氢，卤化氢可与NaOH发生中和反应，故RXNaOH。,已知0.1 mol有机物A的质量是12 g，在足量
13、的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。 (1)A的分子式是_，A中含氧官能团的名称是_，A的结构简式为_。,已知：,其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90。 (2)C可能具有的化学性质有_(填序 号)。 能与H2发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应 能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,(3)写出CD的化学反应方程式：_ _；,一定条件下,D生成高聚物的化学方程式：_ _； G与NaHCO3溶液反应的化学方程式：_ _。,(4)向盛有5 mL G饱和溶液的
14、试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象是_，说明G具有_性。 (5)C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成砖红色沉淀；,苯环上的一卤代物只有一种，写出其中一种有机物的结构简式_ _。,【思路点拨】 (1)由A的相对分子质量和燃烧产物确定A的分子式；(2)由A的性质推测A中官能团；(3)结合信息及“A B ”关系，确定其他物质的结构或官能团。,故n(A)n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.8 mol0.8 mol0.1 mol1881，故A的分子式为：C8H8O，A能发生银镜反应，说
15、明A中含有官能团CHO(醛基)，结合苯环上的一卤代物有三种知，A的结构简式为。,(4)KMnO4具有强氧化性，能将 氧化，从而褪色，体现了的还原性。,【答案】 (1)C8H8O 醛基 (2) (3),(4)高锰酸钾溶液紫色褪色 还原,【规律方法】 有机推断题类型及策略 (1)有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称、并写出结构简式。 (2)通过化学计算(告诉一些物质的性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求 分子式，根据性质确定物质，最后写化学用 语。有机推断应以特征点作为解题突破口，,按照已知条件建立知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后
16、作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。 (3)有机推断题的解题思路,探究酯的水解反应 【经典案例】 乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 。其水解反应方程式为 CH3COOC2H5 H2O CH3COOHC2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂。某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。,实验步骤： 向试管中加入8 mL NaOH溶液,再加入2 mL 乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度。再把试管放入70 的水浴中，每隔1 min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度。再迅速放回水浴中继续加热，如 此反复进行。改变NaOH
17、溶液浓度，重复实 验。 数据记录：乙酸乙酯水解后剩余的高度/mm,(1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有_、_、_。 (2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是： NaOH溶液浓度越大，水解速率越 _； _。,(3)结论的理论解释是_。 (4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是 _。 (5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是_。,【解析】 本题的实验目的是探究NaOH浓度改变对乙酸乙酯水解速率的影响，因此其他条件要保持不变，由实验步骤可知，乙酸乙酯的 量、水浴的温度、NaOH体积均保持不变。由于乙酸乙酯水解过程中部分挥发，因此用蒸馏水作对照实验。,【答案】 (1)NaOH溶液的体积 乙酸乙酯的用量 反应温度 (2)快 乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后停止水解 (3)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用,(4)增大NaOH的浓度(或体积)或不断滴加NaOH溶液 (5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发,
