1、高考第一轮复习选修五,第四节 有机化合物的组成和结构,一、有机化合物中碳的成键特点,1、成键方式,最多形成4个共价键,碳原子之间共价键：,碳链或碳环,2、表示方法： 分子式：反映一个分子中原子的种类和数目。 最简式（或实验式）：表示物质组成中各元素原子的最简整数比。 结构式：用短线表示共用电子对的式子，“”表示共用一对电子。 结构简式：省略结构式中C-H、 C-C单键后的式子。键线式：用短线代替碳碳共价键，单键用一条线段表示，双键和三键分别用平行的两条线段或三条线段表示，短线折点代替碳原子。,化学方程式中物质用结构简式表示！,（以乙醇为例）,练习：6,描述,结构的下列叙述中，正确的是（ ） A
2、.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,3、烃基 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。,存在单电子,不存在单电子,结 构,不能独立存在,可独立存在,存 在,电中性,显正或负电性,电 性,基,根,有 机 化 合 物,脂环化合物,芳香化合物,4、有机物的分类,按碳架分类,按官能团分类,小结,有 机 物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和,不饱和,脂肪烃,芳香烃,醇,酚,醚,醛,酮,酸,酯,烷烃 CnH2n+2,环烷烃 CnH2n,脂 肪 烃,苯和苯的同系物 C
3、nH2n-6,稠环芳香烃等,（09广东化学13） 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物： 辛酸；壬酸；环十二醇；5，9一十一烷酸内酯；十八烷 己醛；庚醛。下列说法正确的是（ ） A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10 B、是无机物，、是有机物 C、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D、含氧元素，、不含氧元素,AC,5、同系物 定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物。,判断规律： 一差（分子组成相差一个或若干个CH2） 二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）,三注意：（1）必为同一类物质；（2）结构相似（有相似的原子连接方
4、式即官能团种类和数目都相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性质相同。,例：下列各对物质，互为同系物的是（ ）A、CH3CHCH2与B、C、HCOOCH3 与 CH3COOHD、,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,D,练习：P201 5,6、 同分异构体具有相同分子式而结构不同的两种化合物互为同分异构体。,已知有机物,下列物质中和该有机物互为同分异构体的是（ ）,B.,C.,D,A.,D,烷烃同分异构体的书写,讨论：书写C6H14 的同分异构体,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布有同邻间；,最后用氢补足四价键。,CH3CH2OH CH3OCH3,官能团在
5、碳链中的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、 C-C=C-C,碳链骨架（直链，支链，环状）不同产生的异构,产生的原因,示例,异构 类型,同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,官能团种类不同而产生的异构,顺反异构,顺反异构存在的条件：,（1）要有碳碳双键,（2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。,顺式结构,反式结构,位置异构：,通式 异构物质的种类 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃,官能团异构:,CnH2n+2O 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 饱和一元醛、酮 CnH2nO2 饱和一元羧酸、酯（饱和一元羧酸和饱和一元醇形成）,与CH3CH2CH
6、=CH2互为同分异构体的是（ ）A、 B、 C、 D、,A,练习：已知分子式为C3H6O2，按下列条件分别推断其可能的结构简式 能与NaHCO3溶液反应 能水解 能发生银镜反应 能与Na反应，但不与Na2CO3反应 练习： 写出分子式为C8H8O的含苯环的同分异构体。,碳链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间,官能团异构碳链异构位置异构,分子式不饱和度,思维顺序,(06全国卷.第29题(3)问)同时符合下列四个要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构体共有 种，分别是 。含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生
7、反应；只能生成两种一氯代产物。,2,（09宁夏卷8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑顺反异构） （ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种（08全国8）下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,B,D,同一碳原子上的氢原子 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子对称位置上的氢原子,确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,(1)等效氢原子,CH3CH3,例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3C
8、H3 ,a,a,b,b,b,b,a,a,（2）对称技巧,进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH(CH3)2 D、（CH3）3CCH2CH3,D,练习5,（3）转换技巧 已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 （ ）A.9种 B. 10种C. 11种 D. 12种,A,例：给下列烷烃命名,名称：3，5二甲基庚烷,二、有机物的命名（1）步骤： 1、选主链（称某烷）; 2、编碳号（离支链最近的一端为
9、起点）； 3、写名称（支链位置-支链个数+支链名+某烷）,（2）原则：长 选最长碳链为主链；近 -离支链最近一端编号；简 -两不同取代基跟主链两端等距离时， 从简单取代基开始编号；多 -遇等长碳链时，选支链最多为主链；小 -支链编号之和最小,烷烃的命名,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,1 2 3 4 5 6 7 8,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,练习(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（ ） A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C
10、.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷,A,烯烃、炔烃的命名 （1）选含有双键或三键的最长链为主链 （2）从离双键或三键最近的一端开始编号 （3）用阿拉伯数字表明双键、三键的位置 （4）其余与烷烃基本相同。,练习：命名下列烃,7 6 5 4 3 2 1,6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔,练习.下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（ ）；不可能存在的是（ ）A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯,D,A,苯的同系物的命名,（,1,）一元取代物,甲苯,乙苯,正丙苯,异丙苯,醇的命名,（,（,2,2,）二元取代物,）二元取代物,邻二甲苯,（,1,，,2,
11、-,二甲苯）,间二甲苯,（,1,，,3,-,二甲苯）,对二甲苯,（,1,，,4,-,二甲苯）,（06上海5）下列有机物命名正确的是（ ） A. 2乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH 1丁醇C. 间二甲苯D. 2甲基2丙烯,B,（09上海卷3）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ),BC,例某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）,相对分子质量,C2H6O,（1）试求该未知物A的实验式。 （分子中各原子的最简单的整数比）,如果要确定该未知物A的分子式，还需要知道什么条件？,现
12、代化的元素分析仪：,2、有机物结构和组成的测定方法 （1）红外光谱 （2）核磁共振谱 （3）质谱法 （4）燃烧法,测定有机物分子的官能团,测定有机物分子的相对分子质量,测定有机物分子中氢原子的类型和数目,测定有机物分子的元素组成,（08海南18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是：,D,(2007年宁夏31)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；,（09海南卷18-1）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： （ ） A2，2，3，3一四甲基丁烷 B2，3，4一三甲基戊烷 C3，4一二甲基己烷 D2，5一二甲基己烷,D,
