1、第二章 有机化合物的分类及命名,教学目的：,通过本章学习，使同学们了解和掌握有机化合物的分类方法，有机化合物的命名原则。重点掌握系统命名法（IUPAC），尤其是烃的命名和烃类衍生物的命名。,教学重点：,一、同分异构现象 1 异构现象；2 伯、仲、叔、季碳原子。 二、烃的命名 1 普通命名法；2 烃基；3 系统命名法 三、烃的结构 1，烷烃的构型：碳原子的SP1，SP2和SP3杂化； 2，烃的构象。,教学难点：,（1）烯炔的命名；（2）螺环和二环的命名。,主要参考书目：,1, 中国化学会： 有机化学命名原则，科学出版社 1983年版。 2, 张明哲主编 ：有机化学命名浅谈，化学工业出版社 199
2、1年版。,第二章 有机化合物的分类及命名,第一节分类方法,一. 按分子碳架分类,正丁烷 正十二碳醇（月桂醇）,（一）. 开链化合物,异戊二烯， 十八碳酸（硬脂酸）,（二）碳环化合物,苯酚 萘 菲 蒽,1，脂环化合物,2，芳香族化合物,环己烷， 环己醇， 环戊二烯， 环戊基甲酸,（三）杂环化合物,吡啶， 呋喃甲醛， 噻吩。,喹啉， 异喹啉， 咔唑。,二，按官能团分类,第二节，命名方法,一，化学介词、基和表示链结构的形容词 1，化学介词 化有机化合物被视为两基团间的化合。如 （CH3）4NBr，溴化四甲基铵 代母体化合物中H原子被其它原子或基团取代，如 CH3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COO
3、H，巯基（代）乙酸。,合有机化合物被视为加成或加合，如：醌（合）氢醌,缩缩小之意，如失去水，醇，氨等： 如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛缩氨基脲。,联相联之意，如，联（二）苯,聚聚合之意，如聚氯乙烯,杂杂化，一般指环状化合物中的碳原子被O，S，N等杂原子取代。如1，4-二氧杂环己烷,并结合之意， 如，并四苯，,（1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部分为一价基，简称为基。如：,2，基,（2）亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余的部分为亚基。如：,（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余的部分为次基，命名中的次基仅限于
4、三个价集中在一个原子上的结构。如：,（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成带有未成键的单电子基，称为自由基。如：,正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得到的化合物都用“正”字表示碳链结构。如：,3，表示链结构的形容词,异直链结构一末端是两个甲基的特定结构，命名为异某某。如：,新专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物。如：,伯、仲、叔、季表示链结构或碳原子不同取代程度的形容词：,1，普通命名法,二，命名法概述,普通命名法（适用于简单化合物）；110个碳的烷烃, 词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上, 用数字十一、十二等表示。,正己烷
5、 异己烷 新己烷,这是对普通命名法的补充，目前几乎不用，故不作介绍。,2，衍生物命名法命名法概述,3，俗名,这种命名法是根据有机物的来源或物性来命名的。目前，有些化合物仍用其俗名作为商品名。,第三节，系统命名法,一，基本方法：1，选主要官能团习惯把表2-1中排在前面的选作优先官能团。 2，定主链位次选含有主要官能团，取代基多的最长链为主链；从靠近官能团的的一端开始编号，给出主链上的取代基位置；编号要遵守“最低系列原则”。 3，确定取代基列出顺序主要以碳上的氢被取代的数目的多少而定。 4，写出全称。取代基的位次号写在取代基前，用“-”与取代基分开；相同取代基合并写，数目用汉字表示；位号间用“，”
6、分开；两取代基间用“-”分开。,二.烃的命名,（一）开链烷烃的命名,选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。,(2) 编号: 近取代基端开始编号, 并遵守“最低系列编号规则”取代基距链两端位号相同时, 编号从次序小的基团端开始。, 顺序规则, 单原子取代基, 按原子序数大小排列. 原子序数大, 顺序大；原子序数小, 顺序小；同位素中质量高的, 顺序大。, 多原子基团第一个原子相同, 则依次比较与其相连的其它原子。, 含双键或叁键的基团, 则作为连有两个或叁个相同的原子。, 次序大的基团称较优基团。,(3) 命名：中文名称按基团次序规则，较小的基团
7、列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。,注意 1）相同取代基数目用汉文数字二、三 .表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。,支链上连有取代基, 则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号, 并将支链上取代基位号、名称连同支链名写在括号内。,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,(4) 含复杂支链烷烃的命名,2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane,（二）. 开链烯烃的命名,1) 选择含双键最长的碳链为主链； 2) 近双键端开始编号： 3) 将双键位号写在母体名称之前。,顺
8、反异构体和 Z、E标记法（第三章讲解）,(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(Z)-3-methyl-2-pentene (E)-4-isopropyl-3-methyl-3-heptene,（三）， 开链炔烃的命名,炔烃（alkyne）的命名与烯烃的命名相似。,（四），烯炔的命名,主链 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。 编号 遵守“最低系列”原则. 编号相同优先双键较小位号。,（五）. 共轭双烯的命名,(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene,
9、2. 几何异构,1. 构造异构（官能团异构）,共轭双烯具有独特的物理、化学性质,（六）.环烷烃的分类和命名,1. 单环环烷烃的命名,1) 按成环碳原子数目称为环某烷。,1-甲基-3-乙基环己烷 3-ethyl-1-methylcyclohexane,2) 长链作母体，环作取代基。,3-甲基-4-环丁基庚烷,3) 顺、反环烷烃,受环的限制,键不能自由旋转。环上取代基在空间的排列方式不同,产生顺反(几何)异构。,4-cyclobutyl-3-methylheptane,顺(cis):两个取代基在环同侧；反(trans):两个取代基在环异侧。,顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷,
10、cis-1,4-dimethylcyclohexane trans-1,4-dimethylcyclohexane,2. 双环烃,分子的碳架中含有两个碳环的烃。,联环 桥环 螺环 稠环,1) 双环桥环烃,由两个碳环共用两个或多个碳原子的化合物。,桥头碳原子：两环共用的碳原子。,桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。,二环 3.2.1 辛烷 Bicyclo3.2.1octane,2) 螺环烃,螺原子：两个碳环共用的碳原子.,螺4.5癸烷,5-甲基螺3.4辛烷,2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷,2,7,7-trimethylbicyclo2.2.1hepyane,两个碳环共用一个碳原子的化合
11、物。,Spiro4.5decane,5-methylspiro3.4octane,（七）. 芳香烃的分类和命名,1. 单环芳烃,一取代苯,1) 苯为母体,2) 苯为取代基, 官能团为母体,取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。,1) 两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p),2) 两基团不同 主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。,3-氯苯酚 对甲苯磺酸 2-氨基苯甲醛,二取代苯,3-chlorophenol p-methylbenzene 2-aminobenzaldehydesulfonic acid,1) 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,
12、5-(均),2) 三基团不同, 先定主管能团(母体官能团)并编号为1；, 取代基位号尽可能小；,三取代苯, 按次序规则小的基团优先，写名称。,2-氨基-5-羟基苯甲醛,3-硝基-2-氯苯磺酸,2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 2-chliro-3-nidrobenzenesulfonicacid,2. 多环芳烃,1) 多苯代脂肪烃,三苯甲烷,芳基：Ar,2) 联苯,1,2-二苯乙烯,3) 稠环芳烃,萘 蒽 菲,位：1,4,5,8 位：2,3,6,7 位：9,10,三，烃类衍生物的命名,（一），单官能团化合物,烯丙醇， 环己醇， 苯酚， 2-萘酚,2，醇和酚的命名,溴代
13、环己烷， 3-氯丙烯， 4-碘代甲苯,1，卤代烃将卤原子看成取代基，烃作为母体。,3， 醚和环氧化合物的命名 (Ethers andEpoxides),简单醚 R-O-R,混合醚 R-O-R,衍生物命名法,2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯,2）.环醚,碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。,1）.无环醚,1,2-环氧丙烷 四氢呋喃,冠醚,含有多个氧的大环醚，形状似王冠。,12-冠-4 苯并-15-冠-5,m-冠-n m: 碳、氧原子总数n: 氧原子数,3. 多元醚,乙二醇二甲醚 一缩二乙二醇二甲醚,4.醛，酮的命名,1)普通命名法, , ,-甲基戊醛 -甲氧基丁醛
14、-苯基丙烯醛,甲基乙烯基酮,醛,酮,乙酰苯 (苯乙酮), 标记取代基位置。,醛基作取代基时，用词头“甲酰基”。,2) IUPAC命名法,2-甲基-4-苯基丁醛 3-甲酰基戊二醛,1-苯基-2-丁酮 3-丁烯-2-酮 环己酮,醛,酮,酮醛,3-氧代戊醛或 3-戊酮醛,2-氧代环 己烷甲醛,5，醌的命名,对苯醌， 2-甲基-1，4苯醌， 邻苯醌。,2，6-萘醌， 9，10-蒽醌。,6， 羧酸和取代羧酸的命名,举例说明,酒石酸 马来酸,-乙氧基醋酸,4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）,7， 羧酸衍生物的命名,羧酸衍生物的特征结构,碳-杂原子键具某些双键性质,酰卤,2
15、-溴丁酰溴 4-( 氯甲酰 )苯甲酸,酸酐,苯甲(酸)酐 乙丙酐,顺丁烯二酸酐（马来酐）,酯,内酯需标明原羟基的位次,-氯丙酸苯酯,-甲基 -丁内酯 (3-甲基-4-丁内酯),酰胺,N,N-二甲基甲酰胺 4-乙酰氨基-1- 萘甲酸(DMF),氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。,-内酰胺 青霉素 ( penicillin ),季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物。,氨基：-NH2 ； 亚氨基：-NH-,一. 胺的命名,8. 胺类的命名,简单胺 以胺为母体，氮上取代基用N定位。,苯(甲)胺 乙二胺,较复杂胺 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。,3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-
16、(N-甲氨基)戊烷,季铵化合物,将负离子和取代基的名称放在“铵”字前,氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱),碘化四异丙铵,9. 杂环化合物的分类和命名,命名 音译名,编号从杂原子开始.遇两相同杂原子, 则由带取代基(或H)杂原子开始. 含多个不同杂原子, 则按 O S N 顺序。,咪唑 噻唑 噁唑,稠杂环的编号,吲哚 喹啉,杂环作母体：,5-硝基-2-呋喃甲醛 N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺,杂环作取代基：,分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为混合官能团化合物。命名时遵守官能团优先顺序习惯（表2-1，从上到下次序降低），最低系列原则和顺序规则。如：,（二）混合官能团化合物命名,2-1（2）（6）；2-2（2）（4）（9）（11）；2-3（6）（8）（10）（11）；2-4（3)（8）； 2-5（1）（3）（4）（8）；2-6（5）（7）（8）；2-7（1）（8）； 2-8（2）（4）（6）（9）（11）；2-9（3）（5）（13）；2-10（3）（4）（9）（10）（13）； 2-12（2）（3）（5）（7）（9）（13）；2-13（2）（5）；2-14（8）（10）（12）； 2-15（6）（11）；,作业,
