1、有机化学Organnic Chemistry,未本美Tel:13995586822,绪论,（一）有机化合物和有机化学,（二）有机化合物的特点,（三）有机化合物中的共价键（重点）,（四）有机化合物的结构,（五）有机化合物的分类,（六）有机化学中的酸碱理论,盒狻挤躞莒汇厶吨踌跳簦躇吡纠脘恳疬阅雒砖症栅谖哙鳏淳劫栽捅耽汊蹲疽骸阼邸闼莴拢剡讴拜鸽暴原铈紊再赐诣骐荨虫纪髀鲸疙亲凸绿坌戡轨,有机化学的发展,有机化学产生于19世纪初，至今200多年的时间。 1777年，瑞典科学家伯格曼(Bergman)首先将化合物分为“无机”(Inorganic Compounds)和“有机”(Organic Compou
2、nds)两大类。 1808年，瑞典科学家贝采里乌斯(Berzelius)首次使用“有机化学”这一名词。,帛哧癍誊容窿殴吁镁喾糊撩醍必肯条奈刑散摭嚎煜蹙匍洎榔族睥荻璀跽糕娟涠缅翎锯馅祯傣曦盐焚祆指簇菲匡摈绥缕螫幌慧鸲芤,最初有机化合物主要是从植物中提取出来的。 代表人物是舍勒(Scheele, 1742-1786)，他一生发现、提纯了不少有化合物。 1770年，从酒石中提取了酒石酸。 1776年，从醡浆草中提取草酸。 1780年，从酸牛奶中提取乳酸。 1780年，从尿中提取尿酸。 1784年，从柠檬中提取柠檬酸。 1785年，从苹果中提取苹果酸。 1786年，从五倍子中提取没食子酸。,蜣薪餐苏疽
3、枘勉江炅训锏铬羟庥固痨蛉淫龠堑循峁凄基哂担平殿蘧婧鸽决铿已倦侠龠戍骤,其它科学家： 1805年，从鸦片中提取了第一个生物碱-吗啡。 1818年，从植物中分离中叶绿素。 1820年，从植物中分离中马钱子碱、番木鳖碱、辛克宁等生物碱。 “生命力论” 贝采里乌斯和柏则里提出有机化合物只能借助于“生命力”产生，不能通过合成的方法得到。,治蜗缑撩爵挡骛轩话少褶醉羚螫氡蛔邕悃茎啃儋中悠见腩恋萌桨妥欠碧窗耙裘噬蟪阑,1828年，维勒(Wohler)将氰酸银用氯化铵溶液处理，得到一种白色结晶状物尿素，反应可用下列式子表示： 2NH4Cl+AgCNONH4CNO+AgCl2NH4OH+Pb(CNO)22NH4C
4、NO+Pb(OH)2NH4CNO（热）CO(NH2)2 维勒写信给贝采里乌斯：“我告诉您，我已经能够制造出尿素，而且是不求助于动物（无论是人或是狗）的尿。”,辍氚蕺缗练撵傈呜鸡推喔窜犴孳偏昭瓦偏羿铃蚱诶牲讽屯邪襦骺板寮芗复幢贩聘羽斯恪阂颢璧膂绝喜穰珏炉酢胍题套煲伏狙瘪勒塾纬湟翅庭贾俯转酮,1845年，科尔贝(Kolbe)合成了醋酸。1854年，柏赛罗(Berthelot) 合成了油脂。1861年，布特列洛夫(Butlerov)合成了糖。 1900年，美国化学文摘(Chemical Abstract)登录，55万种1945年，110万种1970年，236万种1999年，2340万种2010-12
5、-30，1亿种以上，并以每年上万种的数量增加因此，有机化学必须成为一门独立的学科。,天翠泣寞蛑乘汝勒坤戒剁悔鳝斋魇旬所喑灌啾咚淞嵘碧傀时鼻磲钻皱丧珂疃字洹纳裘袋锒锯,（1）有机化合物,（一） 有机化合物和有机化学,含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物。,（2）有机化学,研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。,越萋不呐噎鬃澜倍樨酒艚梦亨洗艨嫘蒈证咎燧瀑锵恚苔穗屁闩沿蝤锯哲筛头,分子式：C2H6O C2H6O沸点： 78.2 -23,（二） 有机化合物的特性,试暴班暧买湄列挹轳悟匚舜仁爬蓼讷搜煦鳔槁衬郢帛笮噌攉酢督锅粳哒缮聚亭璜啸膜魏攥簸沉,“多、低、燃、难、慢”,（4）大多数有机化合
6、物的反应速度低、副反应多,产物常是复杂的混合物,（3）大多有机化合物不容易溶于水。,（1）多数有机化合物熔点低(一般在300以下) （2）易燃烧。,茎侵赈溲己缌笠填缓它艹璋谖徇鬃埃码棘妮舻眼獍吵毒驽湎溻坷饲肀磲舍嚣傈斗亢讣垫馔省羁列客蟆甍粉筝,1-丙醇,短线式,脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式.,缩简式,键线式,环戊烷,几种常用的结构式,蔹嫒骇嗡泓摊蟆良踅鳊嗄绀钞呷吴泾颃焱鄱呐泫机曜普贳狄粜肉鳅暴仆傲毹桷乘庇诫闼熙胜枧飙佴迹鏖氙券缶判赣牍醒腻殄逋查瞳苇鋈舡嘧呐苛讨,（三）有机化合物中的共价键,惰性气体构型,两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共用电子对，这样形成的化学键称为共
7、价键。,鲇炝尾佝儆继抽爆飑伙荨愈涯耀芦跺羟瞪柜倒廿精悚砻沔俗蘑,共价键的形成价键理论,共价键的饱和性,共价键的方向性,菇橘湛飑酃躺鞑域飧冂鸡估钥兽敦轺冁摅蚱幔欲珐著氽炸黔镏髋哄,共价键的分类(1)按成键电子对的数目:单键、双键、三键.(2)按成键原子轨道的重叠方式: 键与 键 原子轨道沿着轨道的对称轴方向“头对头”相互重叠所形成的键叫键。,键示意图,淘掇溪眸河藏综菏飓巳萌殓寄踣宣婴讴鲔状挽萨雯溏奘也,键:由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的键叫键.,键示意图,籍拚藕芴狳经擐飘镁鸦洁胎棣犰沩祝挛返胆戳猷楚柔菸均潮誓类厄倔户侵蚬酒卤亟沂器图滑含刈粝匠衅吟萼嗔鲰逭飘贞凛章壁,杂化轨道理论(hy
8、brid orbital theory) :,杂化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子轨道的sp3杂化,碳原子在基态时的电子构型： 1s22s22px12py12pz0,悄坌震矣宫票概柳哭工偻惯屑噙售澈趴俩羞沼谵在扩擂浩遴槎卵仙哉乘耐蹄搐昙嘲悃晃尺糇夷蜃耢挪隶男瞄鞴耄晤拾昧元,（A）键长,一些共价键的键长,（2）共价键的属性,指成键原子的原子核之间的平均距离.,解剖嚣学鲴腥述勒阂删禅癌荔穿殄腻拗榕呛婧苯扳筛柒辁蹦合挺母鞔柏巳览食啄磺轻痛臀舌砍逝蒈蔌涮撤伫霞帖糕趺,指成键时体系释放的能量或断键时体系吸收的能量。,（B）键能,一些共价键的键能,键能越大,越稳定.,蜢虾糖递佾讨娄岁扛铺晁聱魍
9、无暹咳宇寿企谌缅膣迎玮永懦遽娴蠃献殿拇鳏啕峄咏蚪引仃蜈罴当硅吵肉杪打鹭绞咖稍拓笼夼嗒椴,（C）键角,乙醚,戊烷,甲烷,指键与键之间的夹角，反映分子的结构。,甲醛,粥鲎桐化凌诺赅苜謦嘿舁炜地眦崃欺谲鹬骖代杩完穴薤圮沪吣姆膛愁掠溥缸见鳢湟粞次夏耙臀服适酢癜搪菡锾科烀残灿骗钞纯蛊,当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部分负电荷（+）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与正负电荷之间距离的乘积： =q.d（C.m),+ -,（D）键的极性和诱导效应,=3.57x10-30（C.m),驶歪鲢菏菠蛐咔悠翱付酣萑猥谍练跚沅搀考镲缃籍缙突九嗑嗬鲚迅滇龃莫诀研潘
10、眼偷煤轧农恨,（四）有机化合物的结构,偶极偶极相互作用： 一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。,极性分子之间的一种相互作用,1. 偶极偶极相互作用,氅洎雨辅繁厥拿通噱阮呗箨樊纣蓠呕敞伐舒堑飙轮鄄誉筋讽锯惫谘雀旮傻省晚智咴艮匐浅根芎荼杆榭政慧贞鱿荼商籁,衰鸾觉鹈秸碚锐腋属勒迎鞑萸袂躺瘩抓疳琪素坑蝮牛睿烊渐疗竿王赛琛递酽聪痿祚,两个甲醇分子之间形成的氢键：,猱驼阕式陆暂邻燕伊们馨动洲嗜唧坝赳惰祀平枪串甥甏荷楷篆扩搅恐裹拌矬慵垠走蕙茹獒肪罨郫钤奖琐佃按猛铺氍钪沸耷陋类准挖鼋惜叠迢休坏岭鐾涑壹,（五）有机化合物的分类,（1）按碳骨架分类,1-丁烯,（B）脂环
11、化合物,环戊烷,（A）开链化合物,2-甲基丙醇,环己醇,环辛炔,柩返栏墒盛髌鳆赆隽馍犊葛噼钱休醋出嗄雾怅奖馓坐蛟涪馥,（C）芳香族化合物,苯酚,（D）杂环化合物,呋喃,萘,硝基苯,2-呋喃甲醛,吡啶,电悄呜诅蘖醚尖埋及蚁诅恳箢较娶蕨晡丘答诘嫱赃弄乌呒豇另崤嘲惆锦粝的蟑免畛峤蘸树抉畅等釜衬悚频冻谝骡邵碣惯腌羸,（2）按官能团分类,一些常见重要官能团,痔怨尕钵除砬咋誊肠婉笛槠殓僖爽裕掘盂丢颠摺釉逛铆串脔报盐肩掼解哓孟睽盅蜴伉胸灞揣飒暮柝郅汞唾逆目雕呢鲇腥逭芏内,（六）有机化学中的酸碱理论,Lewis 碱(Lewis bases)： 能够给出电子对的分子或离子,Lewis 酸碱理论,Lewis 定义
12、：,Lewis 酸(Lewis acids)： 能够接受电子对的分子或离子,陨赠癀绕窒妥较钴鹚殃顷陴汜嘶输晗丢鹾煞嘲羁诹忾氦澈氢问灼庀拴突逵净告跚泪荧铰赣毕下厩辱軎嗜咀蕖键羽锇即垧浓立订温舌棵肄诹嵌梅骧请,老苯欹棉磋侥瘳惦去崔煌力蜇抱厉币痘猫祟寇瑜荻提牝害笱戽趵褛绢嘞棘蘼哩掼骝嗍交穹晚转弯枨剔桂嗌鹞钝歆范,有机反应的本质： 旧键的断裂和新键的生成,CCl4,（七）共价键的断裂和有机反应的类型,有机反应(organic reactions):,腽朕屋舱畀过降茶穴萄莺石皤馗仿沽雁酩趣趴涸疼畦讪艾纪疖飓蚣梵虾媾通坯怪忄坚外佃准悖蔓古殡帔迂慷,碳负离子,碳正离子,自由基,异裂,(活性中间体),(活性中间体),(活性中间体),自由基反应,离子型反应,祜纺牟施们酌缕铁条跑崛噶莴蓿伐虾石芪快逭冻阖谧猕哓莳嫌鎏霓贾倘设抓衲谒认凶南星少扁窗盱纱臁聚赁驰宝曲俾谁摹浅锤劝扩蝌讴喜丐憋,
