1、1第三章 有机化合物1、 烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物通式 CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH 4) 乙烯(C 2H4) 苯(C 6H6)结构简式 CH4 CH2CH 2 或结构特点 碳碳单键，链状，饱和烃碳碳双键（官能团）链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料反应条件
2、或可逆符号打不上自己补上：）有机物 主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有 5 种）CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH 2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl 3+HCl CHCl3+Cl2CCl 4+HCl甲烷相对稳定，不能使酸性 KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应烯烃：乙烯（）燃烧C2H4+3O22CO 2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（）被酸性 KMnO4溶液氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO 2） 。加成反应 CH 2
3、CH 2Br 2CH 2BrCH 2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl 2、HCl、H 2O 等发生加成反应CH2CH 2H 2CH 3CH3CH2CH 2HClCH 3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH 2H 2OCH 3CH2OH（制乙醇）加聚反应 乙烯能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯氧化反应（燃烧）2C6H615O 212CO 26H 2O（火焰明亮，有浓烟）取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。Br 2 -Br HBr ; HO-NO 2加成反应 苯不能使酸性 KMnO4溶液
4、、3H 2 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。Br+24、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同结构 相似 不同 不同 研究对象 化合物 化合物 单质 原子二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物 饱和一元醇 饱和一元羧酸通式 CnH2n+1OH CnH2n+1COOH代表物 乙醇 乙酸结构简式 CH3CH2OH 或 C 2
5、H5OH CH3COOH官能团 羟基：OH 羧基：COOH物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，与水互溶，无水醋酸又称冰醋酸。有机物 主 要 化 学 性 质乙醇与 Na 的反应 2CH 3CH2OH+2Na2CH 3CH2ONa+H2乙醇与 Na 的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢氧化反应 （）燃烧 CH3CH2OH+3O22CO 2+3H2O（）在铜或银催化条件下：可以被 O2氧化成乙醛（CH 3CHO）2CH3CH2OH+O22CH 3CHO+2H2O乙酸 具有酸的通性：使紫
6、色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如 CaCO3、Na 2CO3酸性比较：CH 3COOH H2CO32CH3COOHCaCO 32(CH 3COO)2CaCO 2H 2O（强制弱）酯化反应 CH 3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O（酸脱羟基醇脱氢）2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2OH，HOH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C-OH 中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：O= O=3乙醇 水 碳酸 乙酸氢原子活动性 逐渐增强电离情况 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离酸碱性 中性 中性 弱酸
7、性 弱酸性与 Na 反应 反应 反应 反应与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应与 NaHCO3 不反应 不反应 反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O实验装置图：实验中的注意事项（这是本节知识的考点）1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率） 、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动） 。3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应
8、向生成乙酸乙酯的方向移动。 （注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。 ）4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6、不能用 NaOH 溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为 NaOH 溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。4、酯化反应与酯水解反应的比较酯化 水解反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂 浓 H2SO4 稀 H2SO4或 NaOH
9、溶液催化剂的其他作用 吸水，提高 CH3CH2OH 和 CH3COOH的转化率 NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应浓硫酸4三、基本营养物质；人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质；1.糖类：元素组成：C H O 三种元素是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。又叫碳水化合物葡萄糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 多羟基醛在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银；与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀；应用上述反应可检验葡萄糖（醛
10、基的性质）；单糖 C6H12O6果糖互为同分异构体CH 2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH蔗糖 水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:双糖 C12H22O11麦芽糖互为同分异构体 水解生成两分子葡萄糖淀粉 遇碘变蓝多糖 （C 6H10O5）n 纤维素n 不同 不是同分异构 水解最终产物为葡萄糖双糖、多糖可以在稀酸的催化下最终水解为葡萄糖2.油脂：比水轻(密度在之间 )，不溶于水。是产生能量最高的营养物质植物油 C17H33-较多，不饱和酯 液态(C=C)脂肪 C17H35、 C15H31 较多，饱和酯 固态油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇（甘油），油脂在碱性条件下的水解反应叫皂
11、化反应3.蛋白质蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物蛋白质水解产物是氨基酸，人体必需的氨基酸有 8 种，非必需的氨基酸有 12 种蛋白质的性质：盐析：提纯 变性：失去生理活性 显色反应：加浓硝酸显黄色 灼烧：呈焦羽毛味误服重金属盐：服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质蛋白质盐析和变性的比较盐 析 变 性变化条件 浓的(钾、钠、铵)盐 受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别 物理变化 化学变化变化过程 可逆 不可逆用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒5淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用
12、 H2SO4做催化剂，但淀粉用 20H 2SO4，纤维素用 90H 2SO4，均需微热；(2)检验产物时，必须用 NaOH 溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制 Cu(OH)2，进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。有机化合物燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题
13、目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成 CO2和 H2O 的量的问题。设烃的通式为：C xHy，烃的含氧衍生物的通式为：C xHyOz烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O 2xCO 2+y/2H20（1） 比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的 CO2 和 H2O 的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的 CO2和 H2O 的量取决于 x 和 y 的值。还可以根据 1 个 C 原子生成 1 个 CO2分子需消耗 1 个 O2分子；4
14、 个 H 原子生成 2 个 H2O 分子需消耗 1 个 O2分子的关系，依据 C 原子和 H 原子的物质的量计算耗氧量及生成 CO2和 H2O 的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4-z/2）的值，生成的 CO2和 H2O 的量取决于x 和 y 的值。也可以根据上述方法，把 O 原子相对于 C 原子和 H 原子结合为 CO2或 H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为 CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的 C 原子和 H 原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为 CHy/x，其耗氧量则取决于的 y/x值， y/x的值越大，耗氧量越大
15、，生成 CO2的量越少，生成水的量越多。（2） 只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的 CO2 或 H2O 的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。 若燃烧的耗氧量、生成的 CO2、H 2O 的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（C nH2n）之间，乙炔（C 2H2）和苯（C 6H6）及苯乙烯（C 8H8）之间，同分异构体之间。 若混合物燃烧产生的 CO2的量不变，则各有机物中含 C 的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之
16、间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH 4和 C9H20O，CH 4和 C10H8O2等。 同理，若混合物燃烧产生的 H2O 的量不变，则各有机物中含 H 的质量分数相同。 ；判断 C 或 H 的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH 4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用 16 个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所
17、以 CH4、C 8H16O、C 9H20O、C 10H8O2中碳的质量分数相同。（3） 只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的 CO2 或 H2O 的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系： 若燃烧时生成的 CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。 若燃烧时生成的 H2O 的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。 若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则(x+y/4) 相同，若为烃的含氧衍生物则（x+y/4-z/2）相同。6有机反应类型总结有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等） ，此外还受反应条
18、件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有
19、机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。（5）酯化反应（属于取代反应） 。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）硝化反应（属于取代反应） ，银镜反应（属于氧化反应） 。常见有机物的检验与鉴定（1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与 1氯丁烷。利用有机物燃烧
20、情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃） ，燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯） 。利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质 试剂与方法 现象与结论烷烃和含双键的物质 加入溴水或酸性 KMnO4 溶液 褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质 同上 同上醛基检验 碱性条件下加新制 Cu(OH)2悬浊液 煮沸后有砖红色沉淀生成醇 加入活泼金属钠；加乙酸、浓 H2SO4 有气体放出；有果香味酯生成羧酸 加紫色石蕊溶液；加 Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出酯 闻气味；加稀 H2SO4 果香味；检验水解产物淀粉检验 加碘水 显蓝色蛋白质检验 加浓硝酸微热（或灼烧） 显黄色（有烧焦羽毛气味）
