1、第四章 维生素,1、维生素的概念和分类 2、维生素的生化功能和缺乏症 3、B组维生素与辅酶的联系,概述,一、维生素定义维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。维生素既不参与机体组成，也不提供热能，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。人体需要量很少，每天以mg或g计算。,二、维生素的分类维生素的种类繁多，化学结构各异，通常按溶 解性不同，将维生素分为脂溶性维生素和水溶性维 生素。,分类,脂溶性维生素：A D E K,水溶性维生素: B族 + C,B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12,三、缺乏维生素
2、的常见因素1）摄入量不足：偏食、垃圾食品等2）机体需求量大：婴幼儿、妊娠妇女等3）体内吸收障碍：多见于消化系统疾病4）某些药物作用：长期服用抗生素,均为非极性疏水的异戊二烯衍生物； 不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂； 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收； 吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。贮存在肝脏。 种类Vit A, Vit D, Vit E, Vit K,共同特点,第二节 脂溶性维生素,一、维生素A（抗干眼病维生素）,天然形式：,（一）化学本质与性质,A1（视黄醇）：哺乳动物和咸水鱼肝脏 A2（3-脱氢视黄醇）：淡水鱼肝脏,动物来源肝、蛋黄、牛奶、鱼肝油、 植
3、物来源胡萝卜、玉米、绿叶蔬菜等,主要来源：,-胡萝卜素,维生素A原,-胡萝卜素加双氧酶,活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸,视黄醛,视黄酸,11-顺-视黄醛,视黄醇,（二）生化作用及缺乏症,1、构成视觉细胞内感光物质的成分（视紫红质）， 维持正常视觉。,视 循 环,2、参与上皮组织糖蛋白的合成：维持黏膜层的完整性有其重要的作用。,3、维生素A和胡萝卜素还具有抗氧化作用。在氧分压较低的条件下，能直接清除自由基，有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。,缺乏症夜盲症，干眼病，皮肤干燥等,种类：VitD2（麦角钙化醇）：牛奶、黄油等 VitD3（胆钙化醇）：咸水鱼、肝脏、蛋黄等,（一）化学本质和
4、性质,二、维生素D（抗佝偻病维生素）,VitD2原：麦角固醇 VitD3原：7-脱氢胆固醇,植物,皮下贮存,VitD3的活性形式：1, 25- (OH)2-VitD3,维生素D3在体内的转变,1.生化作用 作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。,2.缺乏症 儿童佝偻病 成人软骨病 3.维生素D过量可引起中毒,（二）生化作用及缺乏症,三、维生素E,（一）化学本质和性质,种类：生育酚，生育三烯酚,易自身氧化，故能 保护其他物质,生育酚,生育三烯酚,主要来源：麦胚油、大豆油、葵花油、花生油和玉米油和绿叶蔬菜、豆类和谷类中,活性形式：生育酚,苯骈二氢吡喃的衍生物,1,2,3
5、,4,5,6,7,8,（二）生化作用及缺乏症,机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的结构与功能。,1.维生素E具有抗氧化作用,2与生殖功能有关 动物缺乏维生素E时，生殖器官发育受损甚至不育。 临床上常用维生素E治疗先兆流产及习惯性流产。,上调或下调生育酚的摄取和降解相关的基因：延缓衰老 脂类摄取与动脉硬化的相关基因: 预防和治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病.,3具有调节基因表达的作用,四、维生素K（凝血维生素）,（一）化学本质及性质：,人工合成：K3、K4,2-甲基-1,4-萘醌的衍生物,K1 蔬菜、肝脏,K2 肠道细菌的产物,（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用维持体内凝血因子、 、 和的
6、正常水平，参与凝血作用。 2. 缺乏表现: 易出血,共同特点易溶于水，故易随尿液排出。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。构成酶的辅助因子影响某些酶的催化作用。,种类 B族维生素和维生素C,第二节 水溶性维生素,一、维生素B1（硫胺素）,（一）化学本质及性质,维生素B 1是由含硫的噻唑环及含氨基的嘧啶环所组成，又称为硫胺素（thiamine），活性形式焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）。,焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate, TPP),来源：谷类外皮、豆类、胚芽、肝、肾、心等,（二）生化作用及缺乏症,TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是
7、转酮醇酶的辅酶。 在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。缺乏致食欲不振、消化不良等症状,缺乏症 脚气病，末梢神经炎,转酮醇酶,转酮醇酶,二、维生素B2（核黄素）,（一）化学本质及性质,维生素B2又名核黄素 为含有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物体内活性形式：黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),来源：鸡蛋、绿叶蔬菜、酵母等,1,10,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：FMN及FAD是体内氧化还原酶(如脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等）的辅基，主要起氢传递体的作用 。缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等,氧化型,还原型,三、维生素PP（抗癞皮病维生素）,（一）化学本质及性
8、质,维生素PP包括：吡啶衍生物尼克酸(又称烟酸）；尼克酰胺(又称烟酰胺),来源：肝脏、酵母、豆类、谷类、花生等,NAD+：R为 H,NADP+：R为,尼克酰胺,体内活性形式： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶；NAD+) 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶；NADP+),1.生化作用1) NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。2)临床上治疗高脂血症：抑制脂肪动员，降低肝脏VLDL的合成，起到降低胆固醇的作用。,2. 缺乏症 癞皮病：表现为皮炎、腹泻、和痴呆（3D症）,（二）生化作用及缺乏症,四、维生素B6,（一）化学本质及性质：吡啶衍生物,维生素B
9、6包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺 体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,（二）生化作用及缺乏症磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。,来源：蛋黄、肉类、谷类、蜂皇浆等,1,2,3,4,5,6,磷酸吡哆醛是谷氨酸脱羧酶的辅酶，催化抑制性神经递质-氨基丁酸（GABA）的生成。当维生素B6缺乏时，GABA合成减少，临床上出现小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑等中枢神经系统亢进的症状。,磷酸吡哆醛是ALA合酶的辅酶，维生素B6缺乏时血红素合成受阻，引起低色素小细胞贫血和高铁血症。异烟肼可与磷酸吡哆醛结合，临床上在服用异烟肼时，适量补充维生素B6。,五、泛酸,（一）化
10、学本质及性质,泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸,动植物细胞中均含有,体内活性形式：辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP),辅酶A(CoA),CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。 人类少见有泛酸缺乏症，但在二战时的远东战俘中曾有“脚灼热综合征”，为泛酸缺乏所致。,（二）生化作用及缺乏症,六、生物素,（一）化学本质及性质,生物素(biotin)化学结构是由尿素和噻吩结合而成的骈环，且具有戊酸侧链。其来源广泛，人体肠道菌也能合成。,生物素,生物素是体内多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶)的辅基，与羧化酶蛋白中赖氨酸残基的-氨基以酰胺键共价结合，形成生物
11、胞素残基，参与CO2固定过程。,（二）生化作用及缺乏症,生物素来源广泛，肠道细菌也能合成，很少出现缺乏症，如长期使用抗生素可能造成生物素缺乏。 主要症状是疲乏、恶心、呕吐、食欲不振、皮炎及脱屑性红皮病等。,七、叶酸,（一）化学本质及性质,叶酸：又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为四氢叶酸(FH4),5,6,7,8-四氢叶酸,叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,二氢叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,四氢叶酸,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶参与一碳单位的转移。 缺乏症：巨幼红细胞贫血,八、维生素B12,（一）化学本质及性质：含有钴元素,维
12、生素B12又称钴胺素 体内活性形式：甲基钴胺素 5-脱氧腺苷钴胺素,来源：动物性食物，肠道细菌也能合成,R：5-脱氧腺苷 5-脱氧腺苷钴胺素,FH4,N5CH3FH4,N5CH3FH4转甲基酶,(VitB12),Vit B12是N5-CH3-FH4转甲基酶（甲硫氨酸合成酶）的辅酶，催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。,（二）生化作用及缺乏症,Vit B12 缺乏：,一是引起甲硫氨酸合成减少； 二是影响四氢叶酸的再生。,Vit B12 缺乏可致L-甲基丙二酰CoA 大量堆积，影响神经组织中脂肪酸的合成，引起神经髓鞘变性、退化等神经疾患。,5-脱氧腺苷钴胺素是L-甲基丙二酰CoA变位酶的辅酶，催化
13、琥珀酰CoA的生成。,缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患,九、维生素C,（一）化学本质及性质,维生素C又称抗坏血酸(ascorbic acid)，呈酸性，广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。,人体内不能合成维生素C，必需由食物供给。,维生素C,脱氢维生素C,抗坏血酸分子中C2和C3羟基可以氧化脱氢生成脱氢抗坏血酸，后者也可以加氢还原。,（二）生化作用及缺乏症,1）促进胶原蛋白的合成维生素C是体内许多羟化酶的辅酶，参与羟化反应，是维持胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟化酶活性所必需的辅助因子，能促进胶原蛋白的合成。胶原蛋白是结蹄组织、骨、毛细血管重要组成成分，故缺乏时可致cap破裂出血、牙龈出血牙齿松动、易骨
14、折、伤口难以愈合等症状。 2）参与胆固醇的转化 维生素C是胆汁酸合成的限速酶7-羟化酶的辅酶。,羟化酶,维生素C(辅酶),与糖结合,维持蛋白三级结构,3）参与芳香族氨基酸的代谢,4）是体内重要的强抗氧化剂 (1)维生素C参与体内氧化-还原反应，能起到保护巯基的作用，它能使巯基酶的-SH维持还原状态。,维生素C的结构及保护巯基的作用,(2)维生素C能使红细胞中的高铁血红蛋白(MHb，含Fe3+)还原为血红蛋白(Hb，含Fe2+)，使其恢复对氧的运输能力。可使食物中的Fe3+转化为Fe2+而易于吸收，促进造血功能。 (3)维生素C能保护维生素A、E及B免遭氧化，还能促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。,5）其他作用 （1）临床上维生素C具有很好的抗癌作用。 （2）可促进免疫球蛋白的合成和稳定，增强机体抵抗力。,缺乏症：坏血病,谢谢！,
