1、浙江省 2019 年高考化学选考有机化学【考点解读】2015 年 4 月至 2018 年 11 月 7 次选考有机部分分值基本固定 22 分，部分选择题会 涉及几个有关有机化学素养的选项，总体平稳。26、32 均是以合成框图的形式出现， 26 四小问 6 分，32 五小问 10 分。题目的设置从易到难，简单有机物的结构简式、官 能团的名称、反应类型的判断，反应方程式的书写，重要官能团性质的考查，有限制 条件的同分异构体的书写，合成路线的设计，考查的知识点较广且综合性强。虽然题目 已 知 的 信 息 是 陌 生 的 ， 给 出 的 流 程 图 可 能 也 较 为 复 杂 ， 但 是 问 题 设
2、置 的 梯 度 很 明 显 ， 一般前面都会设置一些简单的基础题，而在后面设置中等难度的题目，往往需要根据 题目 所 给 已 知 信 息 才 能 解 答 ， 考 查 学 生 综 合 分 析 能 力 和 知 识 迁 移 应 用 能 力 。 不 难 看 出 ， 有机化学的出题特点始终是：依据大纲，抓住课本，立足基础。复习中要强化基础、 培养 思 维 、 注 重 规 范 。 无 论 它 怎 么 考 ， 只 要 我 们 把 握 有 机 化 学 知 识 的 内 在 联 系 和 规 律 ， 掌握复习的技巧，就能事半功倍，达到复习的最佳效果。【解题策略】览 全 题 ， 看 已 知 ， 获 信 息 ， 找 突
3、 破 。 题 目 所 给 信 息 一 般 分 为 四 类 ： 条 件 、 结 构 简 式 、 分 子 式 、 特 征 现 象 。 常 见 的 突 破 口 有 ： 反 应 条 件 浓 硫 酸 (酯 化 、 硝 化 、 纤 维 素 水 解 等 )、 稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)、O 2/Cu(Ag)/(醇氧化)、X 2/FeX3(苯环上溴代)、 X2/ 光照(烷基上取代等)、H 2/催化剂(加成反应)；实验现象能与 Na 反应(含羟基或羧 基)、能与 NaOH 反应(含羧基或酚羟基)、能与 NaHCO3 反应(含羧基)、能发生银镜反应 (含醛基、)能与新制 Cu(OH)2 共热产生砖红色沉淀(含
4、醛基)、使酸性 KMnO4 溶液褪色（含不饱和键、含醛基）。依据分子式及其组成的变化、官能团的衍变、原子个数的 变化 、 特 殊 的 转 化 关 系 、 题 目 所 给 新 信 息 等 进 行 串 联 。 联 系 所 学 整 合 题 给 信 息 和 已 知 ， 正 推 、 逆 推 相 结 合 ， 攻 克 关 键 中 间 产 物 ， 正 推 法 的 思 维 程 序 是 原 料 中 间 产 物 产 品 ， 始终关注已知信息的痕迹，逆推法的思维程序是产品中间产物原料，在高考中往 往需要正推逆推加已知相结合即从两边往中间推，在关键的中间产物上形成交集，最 后全面突破，理顺合成路线。规范作答写有机物的结
5、构简式、官能团名称（不能出 现错别字）；写有机物的分子式（不能出现少氢多氢、多碳少碳现象）、结构简式 及 连 接 点连 接 方 式 或 结 构 式 要 看 清 ； 方 程 式 书 要 完 整 ， 不 要 漏 掉 反 应 条 件 或 小 分 子 ，不要忘记配平；同分异构体根据限制条件书写要遵循有序性、对称性，不要漏写或 重写；注意答案是否唯一，不能顾此失彼；字迹工整清晰、用语结论规范，减少随 意性；规范作答既是答卷、做题的良好习惯，也是一种能力和技巧。【条件限制型同分异构体书写技法】1.解读分子式或结构式，确定不饱和度。不饱和度计算 CnHmOz 2.依据特殊现象推断有机物的官能团。使溴水褪色，
6、则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性 KMnO4 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同 系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热 有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠有 H2 产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。能与 Na2CO3 反应，说明该物质中有羧基或酚羟基。加入 NaHCO3 溶液或 Na2CO3 有 CO2 放出，表示该物质分子中含有COOH。 3.根据数据信息确
7、定官能团的数目。（ 2） ？ OH（ 醇 、 酚 、 羧 酸 ） H24.饱和度和限制条件确定类别异构。5 确定取代基的位置 。对称（优先考虑对位） 苯环上取代基位置的确定：告诉核磁共振氢谱确定取代基位 置时，峰比较少时优先考虑对位，核磁共振氢谱中峰面积比中有 6 时可能有两个位置 对称的甲基，峰面积比中有 3 时可能含有一个甲基。【基本规律】【真题解读】1.2018 浙江卷-15下列说法正确的是A.光照下，1molCH 4 最多能与 4molCl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是 CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳
8、溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与 H2 发生加成反应2.2018 全国卷-9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 3.2018 浙江卷-11下列说法正确的是A.CH3CH2CH(CH3)CH3 的名称为 3 一甲基丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)CH3 互为同素异形体C. 和 为同一物质D.CH3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH 具有相同的官能团，互为同系物4.20
9、18 浙江卷-16下列说法正确的是A. 油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B. 油脂皂化反应可用酸作催化剂C. 淀粉溶液中加入硫酸，加热 4-5min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成 D. 福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本5.2018 全国卷-8下列说法错误的是 A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为二糖 B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸脂，能使 Br2/Cl4 褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖6.2018 浙江卷-10下列操作或试剂的选择不合理的是 A.可用蒸发结晶的方法从碘水中提取砷单质 B.可用灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉 C.可用
10、硫酸鉴别碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠 D.可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸7.2018 浙江卷-26 (6 分)摩尔质量为 32 gmol1 的烃的衍生物 A 能与金属钠反应，F 是由两种 均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具 有相似的化学性质)：请回答(1)D 中官能团的名称是 。(2)B 的结构简式是 。(3)DE 的化学方程式是 。(4)下列说法正确的是A. 石油裂解气和 B 都能使酸性 KMnO,溶液褪色B. 可以用碳酸钠溶液洗去 C、E 和 F 混合物中的 C、EC. 相同物质的量的 D、E 或 F 充分燃烧时消耗等量的氧
11、气D. 有机物 C 和 E 都能与金属钠反应8.2018 全国卷-36 化学选修 5：有机化学基础 (15 分) 化合物 W 可作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：A 的化学名称为 。的反应类型是 。反应所需试剂、条件分别为 。G 的分子式为 。W 中含氧官能团的名称是 。写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为 1： 1) 。苯乙酸苄酯( CH2COOCH2 )是花香型香料,设计以苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合 成路线(无机试剂任选)。9.2018 浙江卷-32【加试题】(10 分)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺请回答：
12、 (1)下列说法不正确的是A. 化合物 A 能发生还原反应 B. 化合物 B 能与碳酸氢钠反应产生气体 C. 化合物 D 具有碱性 D. 吗氯贝胺的化学式是 C13H13ClN2O2 (2)化合物 F 的结构简式是 。(3)写出 C+DE 的化学方程式 。 (4)为探索新的合成路线，发现用化合物 C 与 X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。 请设计以环氧乙烷( )为原料合成 X 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出化合物 X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式 。须 同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。 1HNMR 谱显示分子
13、中 有 5 种氢原子； IR 谱表明分子中有 NN 键，无 OH 键10.浙江省 2018 年 11 月选考1.【 答案 】B【答案详细解析】【解析】光照下，1molCH 4 最多能与 4molCl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是 HCl， A 错 误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B 正确； 甲烷与乙烯混 合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到 1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过 溴的四氯化碳溶液分离，C 错误； 苯分子中不含独立的碳碳双键， D 错误。【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。2.【答案】C【解析】A
14、苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A 正确。 B苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B 正 确。C苯乙烯与 HCl 发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C 错误。 D乙苯乙烯中 有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D 正确。【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂； 知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液 褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。3.【答案】C【解析】A.CH 3CH2CH(CH3)CH3 的名称应为 2 一甲基丁烷； B.CH 3(CH2) 3CH3 和 CH3CH2CH(CH3)C
15、H3 互为同分异构体而不是同素异形体。C. 和 都为空间四面体分子，为同一物质D.同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个“CH 2“原子团的有机化合物；一般出现在有机化学 中，且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团，且酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯 甲醇)。CH 3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH 具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物。【考点】烷烃的系统命名法；同素异形体、同分异构体、同系物的概念；4.【答案】D【解析】油脂、蛋白质都能发生水解反应，糖类中的单糖不能水解，故 A 错误； 油脂皂化反应 需用酸作催化剂，故 B 错误； C. 淀粉溶液中加入硫
16、酸，加热 4-5min，加入氢氧化钠溶液中和 硫酸后，再加入少量银氨溶液，加热，才有光亮银镜生成，故 C 错误； 福尔马林能使蛋白质发 生变性，可用于浸制动物标本，D 正确。【考点】油脂、糖类和蛋白质的水解及注意事项；蛋白质的变性。5.【答案】A【解析】A.双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；果糖属于单糖，不能再发生水解， A 错误； B.酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质，B 正确；C.植物油属于 油脂，其中含有碳碳双键，因此能使 Br2/CCl4 溶液褪色，C 正确；D.淀粉和纤维素均是多糖，其水 解的最终产物均为葡萄糖，D 正确。答案选 A。【考点】糖类、油脂
17、和蛋白质的部分概念、结构与性质。6.【答案】A【解析】A. 碘易升华，不可用蒸发结晶的方法从碘水中提取碘，宜采用萃取法。 B. 灼烧时铜 粉转化为氧化铜，故可用灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉C. 硫酸与碳酸钠反应会产生二氧化碳气体、水和硫酸钠，硫酸与硅酸钠反应会产生硅酸胶体，硫 酸与硫酸钠不反应。故可用硫酸鉴别碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠D. 含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液与乙醛反应产生砖红色的氧化亚铜，含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊 液与乙酸反应生成乙酸铜，得到蓝色溶液，故可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和 乙酸【考点】蒸发、萃取的实验操作；铜的性质；碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠及硫酸的性质；氢氧化铜、
18、 乙醇、乙醛和乙酸的性质。7.【答案】(1)碳碳双键 (2)HCHO (3)CH3CH=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O 催化剂 CH3CHOHCH3 (4)ABD【解析】摩尔质量为 32 gmol1 的烃的衍生物 A 能与金属钠反应，A 为 CH3OH，再依转化关系可 依次确定 B 为 HCHO、C 为 HCOOH；F(C 4H8O2)是由两种均具有芳香气味的有机物(酯)组成的混合物， 且 F 是由 C(HCOOH)与 E 生成，可确定 E 为 CH3CHOHCH3 或 CH3CH2CH2OH，进而确定 D 为 CH3CH=CH2。 (1)D(C
19、H3CH=CH2)中官能团的名称是碳碳双键。 (2)B 的结构简式是为 HCHO。 (3)DE 的化学方 程式是 CH3CH=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2CH2OH 或 CH 3CH=CH2 + H2O 催化剂 CH3CHOHCH3。 (4)石油裂解气和B(HCHO)都能使酸性 KMnO,溶液褪色，A 正确；可以用碳酸钠溶液洗去 C(HCOOH)、E(CH 3CHOHCH3 或 CH3CH2CH2OH)和 F(C4H8O2)混合物中的 C、E，B 正确； 相同物质的量的 D(C3H6)、E(C 3H8O)或 F(C4H8O2)充分燃烧时消耗的氧气 F(C4H8O2)最多，C 错误； 有
20、机物 C C(HCOOH)和 E E(CH3CHOHCH3 或 CH3CH2CH2OH)都能与金属钠反应，D 正确。【考点】丙烯、甲醇、甲醛、甲酸、甲酸丙酯等烃及烃的衍生物及其转化关系。8.【解析】 （1）根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸,氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠。 （2）氯乙 酸钠与 NaCN 发生反应，氯原子被CN 取代生成 C，属于取代反应。 （3）C 水解又引入 1 个羧基 生成 D， D 与乙醇发生酯化反应生成 E，故所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据 G 的键线式可知其分子式为 C12H18O3；（5）根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟
21、 基； （6）与 E 互为同分异构体的酯类化合物中一定含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积 比为 1：1，说明氢原子分为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为CH3COOC(CH3)2OOCCH3、 CH3OOCC(CH3)2COOCH3。（7）根据已知信息结合逆推法可推知合成苯乙酸卞酯的路线图为：【考点】有机物的推断和合成；官能团的性质；有机物反应类型；同分异构体；合成路线设计。 利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同 分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识的能力；难点是设计 合成路线图时有关信
22、息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。9.【答案】32.（10 分）（1）D；（2） ；（3）Cl CO-Cl+H2N-CH2CH2-Br Cl CO-HN-CH2CH2-Br +HCl（4） （5） 、 、【 解 析 】 (1) A. 化 合 物 A 为 对 氯 甲 苯 ， 可 与 H2 发 生 还 原 反 应 ， 正 确 。 B. 化 合 物 B 为 对 氯 苯 甲 酸 ， 能与碳酸氢钠反应产生气体，正确。 C. 化合物 D 的结构简式为 BrCH2CH2NH2，分子中有氨基，具 有碱性，正确。 D. 吗氯贝胺的化学式是 C13H17ClN2O2，不是 C13H13ClN2
23、O2，错误。 (2) E 和 F 反 应生 成 吗 氯 贝 胺 ， 由 吗 氯 贝 胺 的 结 构 简 式 ， 结 合 F(C4H9NO)的分子式，可知 F 的 结 构 简 式 为 。 (3)C、D 的结构简式分别为 Cl COCl、BrCH 2CH2NH2，结合题中信息， C、D 发生的应的方程为：Cl CO-Cl+H2N-CH2CH2-Br Cl CO-HN-CH2CH2-Br +HCl。(4) 化合物 C(Cl COCl)与 X(C6H14N2O: NH2CH2CH2 )一步反应即可合成吗氯贝胺(Cl CONHCH2CH2 )，从而可知 X 的结构简式为 NH2CH2CH2 。所以以环氧乙烷( )为原料合成 X 的合成路线如下：(5) 符合题意的 X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式为： 、 、10.
