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三氯蔗糖.doc

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1、1中文名:三氯蔗糖英文名:Sucralose别名:4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳蔗糖CAS NO.:56038-13-2分子式:C12H19Cl3O8分子量:397.064三氯蔗糖(Sucralose,TGS)是目前唯一以蔗糖为原料生产的功能性甜味剂,其甜度是蔗糖的 600 倍,且甜味纯正,甜味特性十分类似蔗糖,没有任何苦后味;无热量,不龋齿,稳定性好,尤其在水溶液中特别稳定。经过长时间的毒理试验证明其安全性极高,是目前最优秀的功能性甜味剂之一,现已有美国、加拿大、澳大利亚、俄罗斯、中国等三十多个国家批准使用。三氯蔗糖已广泛应用于饮料、食品、医药、化妆品等行业,由于三氯蔗糖是一种新型

2、非营养性甜味剂,是肥胖症、心血管病和糖尿病患者理想的食品添加剂,因此,它在保健食品和医药中的应用不断扩大。三氯蔗糖最早由英国 TateWS 样品的质量,g4.5 相关物质(其他氯化双糖 )的分析采用薄层色谱法测定,使用 whatman LKC18,薄层厚度为 0.20mm 的薄层板或等效薄层板。显色剂的制备:喷雾剂为 15%(v/v)硫酸甲醇溶液。展开剂的制备:混合 70 体积 5%(w/v)的 NaCl 水溶液和 30 体积乙腈。使用前配制。标准溶液的制备:标准溶液 A:准确称取 0.5g 三氯蔗糖标准品(同含量分析) ,用甲醇溶解,定容至 5.0mL;标准溶液 B :移取 0.5mL 标准

3、溶液 A 至 100mL 容量瓶中,用甲醇定容至刻度。试样的制备:称取 1.0g 样品,用甲醇溶解,定容至 10mL 容量瓶中,混匀。测定方法:分别移取标准溶液 A、标准溶液 B 和试样各 5L 滴至薄层板的底端,将薄层板放在一装有展开剂的展开槽中,并且使展开的溶剂前延能达到大约 15cm 高。拿出薄层板,吹干,滴加显色剂。置入烘箱中 125干燥 10min。试样的主色斑 Rf 和标准溶液 A 的主色斑 Rf 应相似,同时试样的其他色斑应不大于标准溶液 B 的主色斑。 (此方法最低检出限量为 0.5%)5 结语长期以来食糖(包括甘蔗糖和甜菜糖)一直是人类获取食品甜味的主要来源,也会有一些特殊的

4、群体,出于一些原因与考虑,倾向食用无糖或低卡路里产品。作为食品添加剂三氯蔗糖推向市场后,由于它的高甜度和低热量的特性,正逐渐受到一些特别的消费群体的青睐。2001 年三氯蔗糖专利保护到期。三十几个国家批准研究开发使用三氯蔗糖,并已经将其广泛应用于多种食品当中。三氯蔗糖是蔗糖衍生的食品添加剂,经化学和生物改性后,分子结构发生了变化,其性能也发生了很大的变化,长期使用后的安全性问题一直受到高度关注,联合国粮农组织和世界卫生组织的食品添加剂专业委员会(FAO/WHO)对三氯蔗糖的安全性进行了 140 多次安全和环境的研究试验,于 1990 年规定其每日允许摄入量为 0-15mg/kg 体重。 199

5、7 年起我国陆续制订了食品添加剂使用卫生标准和食品添加剂卫生管理办法,对各种添加剂进行再评价,对致癌、致畸或毒性较强的添加剂加以限制或禁用,逐步扭转了我国滥用食品添加剂的状况。但中国食品添加剂行业在快速发展的过程中也存在一些问题,如:产品品种少、数量少,资金不足、技术落后,缺少创新,仿制为主,标准缺陷形成监管漏洞和误区,添加剂安全问题严重等;同时随着对添加剂化学性质的研究和试验方法的进展,还可能出现新的问题。因此为解决以上问题,应尽快制定三氯蔗糖国家标准及其分析方法,建立安全标识与追溯制度;规范生产,流通及使用,切实保护人民8群众身体健康。参考文献1Committee on Food chem

6、icals codex,“4th supplement to the of Third edition of Food chemicals codex”, National Academy of sciences Press,Washington,1993.2FAO/WHO Ed “Compendium of food additive specifications”, FAO Food and Nutrition Paper,No52, Addendum 2 FAO/WHO Press ,Rome,1993.三氯蔗糖中文别名: 蔗糖素化学名称: 4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳蔗糖。

7、英文名称: SucraloseCAS 号: 56038-13-2分 子 式: C12H19Cl3O8 分 子 量: 397.64性 状: 白色至近白色结晶性粉末,几乎无臭,无吸湿性。甜味。对光、热、PH 均很稳定。极易溶于水,乙醇和甲醇。含 量: 98.0-102.0%用 途:食品添加剂,最新型甜味剂,甜味是蔗糖的 600 倍目前三氯蔗糖广泛应用于饮料,口香糖,面包,糕点,蜜饯,果冻,布丁和果酱等食品中。而且在医药领域中的应用也正在迅速扩大。最大使用量为 0.25g/kg。美国,英国和加拿大等国家,已在多种食品中替代蔗糖和其他甜味剂。甜度高,甜味纯正。其甜度大约是蔗糖的 600 倍,是阿斯巴甜

8、的 3 倍,而且甜味纯正,与蔗糖极其相似。 绝对安全性,没有任何安全毒理方面的疑问,ADI 值为 15mg/kg。 性质稳定,蔗糖素具有很好的溶解性和稳定性 ,其结晶产品在 20的干燥条件下可贮藏 4 年,在水溶液和饮料中(PH 值为 35)和通常温度下,可以贮藏 1 年以上而不发生任何变化。蔗糖素没有化学活泼基团,它与其他食品组分发生反应的可能性很小,因此可在任何食品配料系统和加工过程中使用。 在保健方面,由于其热值为零,不会引起肥胖,可供肥胖病人、心血管病患者与老年人以及渴望控制体重的人士食用;摄入后不会引起血糖波动,可供糖尿病人食用;在口腔不被微生物代谢,也不会酶解,故不会引起龋齿,对牙

9、齿健康十分有利。三氯蔗糖是以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂,其化学名 4,1,6 三氯4,1,6三脱氧半乳型蔗糖,是一种白色粉末状产品,极易溶于水(溶解度 28.2克,20oC) ,水溶液澄清透明,其甜度是蔗糖的 400800 倍,三氯蔗糖具有如下优点:(1)水溶液化学稳定性好,高温下甜味不变,而且与食物中的蛋白质果胶等主要成分不起化学反应,在焙烤工艺中甜度更稳定。 (2)无毒副作用,在人体内几乎不被吸收,热量值为零,是糖尿病人的甜味代用品。 (3)甜味纯正,与蔗糖一样没有不愉快的苦后味和其他怪味,它不被龋齿病菌利用,所以不会引起龋齿。正是基于这些优点,三氯蔗糖是目前食品和医药

10、领域研究开发的热点。本文就笔者所了解的知识,对近年来国内外有关三氯蔗糖的合成工艺与应用研究进展作一介绍和述评,为我国今后在这一领域的研究提供一些参考。1 三氯蔗糖的合成方法三氯蔗糖是将蔗糖分子中位于 4、1和 6三个位置上的羟基用氯原子取代而得。蔗糖分子中一共有 8 个羟基,要将其中特定位置上的 3 个羟基通过选择性氯化而取代,而其它9位置上的羟基不发生变化,当然是很困难的,又因为各个位置上的羟基的反应活性大小不一,使得三氯蔗糖的合成更为困难。目前三氯蔗糖的合成工艺主要有三种。1.1 化学合成法这是 Tate & Tyle 公司于 1976 年研究成功的方法,它以蔗糖为原料,首先在蔗糖的6,1

11、和 6三个伯碳位上的羟基三苯甲基化后乙酰化,使蔗糖分子的 8 个羟基全部反应,然后脱去三苯甲基基团形成五乙酰基蔗糖,接着将 4 位上的乙酰基迁移到 6 位上,再进行氯化,最后脱乙酰基而得到三氯蔗糖。1.2 化学酶合成法化学酶法合成三氯蔗糖,是采用了 6 位上的基团保护法,它以葡萄糖和蔗糖为原料,首先葡萄糖发酵生成葡萄糖6乙酸,然后经层析分离提纯后与蔗糖一起在酶的作用下生成蔗糖6乙酸,再经氯化得到三氯蔗糖6乙酸,最后脱去乙酰基即得到三氯蔗糖。1.3 单酯法这是近几年备受重视的方法。它是以蔗糖为原料,用化学方法,使蔗糖 6 位上的羟基生成单酯,即蔗糖6 酯,再用适当的氯化剂进行选择性氯化而生成三氯

12、蔗糖6 酯,最后脱去酯基,经结晶提纯即得到三氯蔗糖。1.4 三种方法的比较 上述合成三氯蔗糖的工艺,化学合成法步骤较多,工艺流程复杂。化学酶法步骤也较多,其中发酵这一步代价较高,且提纯中间产物较为困难,不能采用结晶分离方法,而只能采用层析方法,显然工业生产时成本太高。单酯法只需要三步反应,投资小,收率高,成本低,中间产物易于分离提纯,可采取萃取和结晶的方法,最适宜于工业生产,这是目前合成三氯蔗糖的最理想的工艺。2 单酯法的合成工艺进展九十年代开始,单酯法的合成工艺研究活跃,采用不同的反应物和不同的分离方法,产物收率大不一样,以下简要介绍几种单酯法合成工艺 。2.1 蔗糖6酯的合成与分离单酯法的

13、第一步是蔗糖与酰化剂反应生成所需的蔗糖6酯。对酰化剂的要求是其生成的蔗糖酯对下一步反应所用的氯化剂是稳定的,并且酰化剂随后易于水解,常用的酰化剂有原乙酸三甲酯,乙酸酐,安息香酸酯和丙酐等。无论采用何种酰化方法,关键在于控制反应条件使蔗糖主要生成单酯,并且尽可能是在 6 位酯化。乙酸酐吡啶体系特别适合于这种指定在蔗糖 6 位上的酯化,产物蔗糖6酯的收率最高可达 40以上。但是需要控制反应温度在20以下,反应时间较长。在酸催化剂作用下采用原乙酸三甲酯作为酰化剂,反应条件温和,可在室温下进行。催化剂必须是强酸,常用的有对甲苯磺酸和吡啶盐酸等。反应首先生成蔗糖4,6原乙酸酯,该化合物在酸性条件下水解得

14、到蔗糖6乙酸酯和蔗糖4乙酸酯的混合物,然后加入足量的碱,将蔗糖4乙酸酯转变成蔗糖6乙酸酯。反应完成后在真空下脱去溶剂,得到蔗糖6酯粗品。2.2 氯化剂的选择单酯法的第二步是蔗糖6酯与氯化剂反应生成 4,1,6 三氯蔗糖6酯,所用的氯化剂有氯化氧膦,五氯化膦,三氯化膦,乙二酰氯,碳酰氯(光气) ,亚硫酰氯(氯化亚砜)等, 其中使用光气氯化蔗糖6酯收率较高,但光气剧毒,不便于生产操作。氯化亚砜是一种很好的氯化剂,其优点是反应除生成所需的氯代产物以及氯化氢和二氧化硫气体外,没有其他残留物,产物容易分离纯化,且副反应少,产率较高。在实际过程中,氯化亚砜常与二甲基甲酰胺合用,并加入少量吡啶,以提高反应速

15、度和选择性。2.3 三氯蔗糖6乙酸酯脱乙酰基及产品的分离10氯化后的反应混合物可经过水蒸汽蒸馏、萃取和结晶这三个步骤以分离和提纯三氯蔗糖6乙酸酯。也可以将三氯蔗糖6乙酸酯进一步乙酰化,然后再分离结晶。具体作法是先除去溶剂,然后加氢氧化钠使溶液 PH 上升至 PH=11,维持反应温度 1535,反应时间 0.52 小时。反应结束后,加盐酸中和至 PH=57。得到的三氯蔗糖可以用萃取和结晶的方法加以分离和提纯。3 三氯蔗糖的应用进展三氯蔗糖是 Tate & Tyle 公司于 1976 年合成的,八十年代后与美国的 Johson 公司联合开发生产,经过十多年的生化性能及毒性试验,通过美国食品与药物管

16、理协会( FDA)的批准,于 1988 年开始投入市场,我国已于 1997 年 7 月批准使用。3.1 三氯蔗糖的应用目前三氯蔗糖广泛应用于饮料,口香糖,面包,糕点,蜜饯,果冻,布丁和果酱等食品中。而且在医药领域中的应用也正在迅速扩大。美国,英国和加拿大等国家,已在多种食品中替代蔗糖和其他甜味剂。由于我国目前尚无生产厂家,所需的三氯蔗糖产品全部依赖于进口。近年来我国科技人员在三氯蔗糖的性质应用和生产工艺的研究已取得了一定的成绩,但我们的研究成果多见诸于实验室研究。在生产工艺与设备装置的设计,制造和工业化等方面还有许多工作要做。3.2 提高三氯蔗糖的热稳定性一般来说三氯蔗糖的水溶液的热稳定性很好

17、,即使在高温下其甜味和色泽也不变,这是因为三氯蔗糖在食品中的浓度很低。但纯品三氯蔗糖晶体在高温下稳定性较差,如在温度 100时,纯品三氯蔗糖晶体在 2 分钟内就会由无色转变为灰褐色。为了储存和运输的方便,必须提高三氯蔗糖的热稳定性,美国 1990 年的一份专利上介绍了一种方法,让三氯蔗糖和环糊精共结晶,可得到较好的热稳定性,即用环糊精将三氯蔗糖分子包裹起来,以免三氯蔗糖分子由于热作用而变色。这种共结晶产品和蔗糖一样稳定,在美国,英国已得到广泛应用。3.3 三氯蔗糖的复配三氯蔗糖和其他甜味剂复配使用效果非常明显。这些甜味剂有果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖、木糖醇,尤其是在软饮料中三氯蔗糖和果糖

18、的复配非常有效。果糖有它特别的香味和令人愉快的口感,它们的结合使用不仅使饮料中的卡路里大大降低,又可使三氯蔗糖和果糖用量都降低到所希望的水平。4 前景与展望目前,我国蔗糖供大于求,价格呈下降趋势。从蔗糖生产高科技含量、高附加值的三氯蔗糖产品,以满足人民群众的生活和健康需要,具有重要的社会意义和经济价值。三氯蔗糖价廉物美,目前的售价只相当于等甜度下蔗糖的 1/3 1/2 左右,并且通过适当的复配,还能增加甜度,从而进一步为用户节省使用费用。因此,三氯蔗糖具有较强的市场竞争力。目前国内尚无生产三氯蔗糖的厂家,用户所需产品需要依赖进口解决,限制了该产品在国内的推广应用。但是三氯蔗糖由于其优秀品质,尽

19、管生产技术难度较大,发展前景十分广阔。三氯蔗糖,化学名 4,1, 6三氯4,1,6 三脱氧半乳型蔗糖,是一种白色粉末状产品,极易溶于水、乙醇和甲醇。其甜度为蔗糖的 600 倍,且甜味纯正,同时具有安全性高、稳定性好等特点。在它的基础上新近开发出的三氯三脱半乳蔗糖,其甜度为蔗糖的2000 倍以上。三氯蔗糖属于非营养型强力甜味剂,在人体内几乎不被吸收,符合当前甜味剂的发展潮流,因此它的开发值得关注。 生产与应用 12三氯蔗糖是由美国 Johnson(强生)公司于 1976 年以蔗糖卤化而制成的一种蔗糖氯化衍生物。它是将蔗糖分子中位于 4,1和 6三个位置上的羟基用氯原子取代而成。目前最具发展前景的

20、工业化方法是以蔗糖为原料,在催化剂对苯磺酸的作用下,蔗糖与原三酸甲酯反应生成蔗糖乙酸酯,再用氯化亚砜进行选择性氯化而生成三氯蔗糖6乙酸酯,最后脱去乙酰基,得到三氯蔗糖,提取率约为 3040。我国目前尚无一家企业生产这种产品,但许多科研机构已进行技术开发研究,其中华南理工大学的开发工作处于较为领先的地位。 早在 1991 年,加拿大、美国、英国、俄罗斯等国就已批准用该品作为食品甜味剂,中国于 1995 年将它列入允许使用的食品添加剂范围。联合国粮农组织和世界卫生组织的食品添加剂专业委员会针对这一产品规定了每千克体重每日允许摄入量。 目前三氯蔗糖已广泛应用于饮料、口香糖、乳制品、蜜饯、糖浆、面包、

21、糕点、冰淇淋、果酱、果冻、布丁等加工食品中,一般情况下不会出现降解与脱氯现象。另外,三氯蔗糖是一种新型非营养性甜味剂,是肥胖症、心血管病和糖尿病患者理想的食品添加剂,因此它在保健食品和医药中的应用不断扩大。 我国卫生部在 1997 年颁发的食品添加剂使用卫生标准规定,可在饮料、酱菜、复合调味剂、配制酒、冰淇淋、糕点、水果罐头、饼干及面包中使用该产品,允许添加量为0.25gkg,在改性口香糖、蜜饯中的添加量为 1.5gkg。 开发前景乐观 新型高档食品添加剂是当前我国重点新产品开发项目之一,而合成甜味剂又是世界上研究和销售中最为活跃的食品添加剂之一。 长期以来,食糖一直是人类获取甜味食品的主要来

22、源,目前全球食糖的年消费量约 1 亿吨,人均年消费量 22 千克左右。我国人口众多,食品消费量数值惊人,目前以糖为原料或辅料的食品有 3000 多种,其中尤以饮料增长迅猛,2000 年产量超过 1250 万吨,可见我国甜味剂需求潜力巨大。 目前我国蔗糖年产量达 850 万吨,跃居世界第三位,但人均不到 7 千克年,远远低于世界平均水平。随着人民生活水平的提高,今后还有较大的增长空间。如果要大力发展蔗糖,势必将占用有限的耕地资源,与粮油争地,不利于国家经济的稳定发展。另一方面,食糖作为一种高热量、低甜度食品添加剂,可导致肥胖症、高血脂、糖尿病和龋齿等疾病,严重危害人体健康。另外,我国社会老龄化程

23、度不断增加,忌糖队伍越来越大,食品将进一步趋于低热量、低糖。加之我国 2000 年已经大幅减少糖精的生产量,因此我国开发低热量、高甜度及具有功能性的非营养型甜味剂以满足食品发展和调整饮食结构显得尤为迫切,对适应国际食品发展潮流,提高国内食品添加剂水平也有积极的意义。 目前世界上采用的甜味剂主要有:蔗糖、糖精、甜蜜素、甜味菊苷、阿斯巴甜等。而三氯蔗糖作为一种新型甜味剂具有突出的优点,备受食品专家的推崇与厚爱。该品具有安全性高、甜度高、稳定性好的特点。 一是安全,通过国外发达国家对其使用十多年的实践表明,该产品非常安全。二是甜度高,三氯蔗糖是目前世界上强力甜味剂开发研究中最高水平的产物,其甜度是蔗

24、糖的 600倍,是阿斯巴甜的 3 倍,而且甜味纯正,与蔗糖相似。在它的基础上新近开发出的三氯三脱半乳蔗糖,是蔗糖甜度的 2000 倍以上。三是性质稳定,三氯蔗糖是目前所有强力甜味剂中性质最稳定的一种,其结晶产品在 20的干燥条件下可贮藏 4 年。在水溶液中,在饮料中(pH 值为 35)和通常温度下,可以储藏 1 年以上时间而不发生任何变化。 随着国家提出可持续发展战略和满足国内健康饮食文化的发展,开发和生产各种高强度甜味剂替代蔗糖具有重要的社会和经济效益。业内人士预测,我国在未来相当长的时间内,三氯蔗糖等非营养性甜味剂将作为专用甜味剂在食品工业中占据突出地位,并必将得以大12三氯蔗糖(Sucr

25、alose)是广州科宏食品添加物有限公司自主研制并申请了中国和美国专利的一种新型优质甜味剂,又名蔗糖素。是一种用蔗糖作原料通过天然物改性技术加工而成的蔗糖衍生物,其甜度约为蔗糖的 500600 倍,是迄今为止人类开发出来最安全、最优秀的新一代高甜度、无热量甜味剂。 有以下显著优点: 1、口感清新自然, 极似蔗糖 2、无热量,可供肥胖病人、心血管病患者与老年人以及渴望控制体重的人士食用 3、不会引起血糖波动,可供糖尿病人食用。 4、不会引起龋齿,对牙齿健康十分有利。 5、绝对的安全性,没有任何安全毒理方面的疑问。 6、具有很好的溶解性与稳定性,和更长的货架期,应用范围十分广泛。 我公司生产的三氯

26、蔗糖的质量符合美国食品化学法规 Food Chemical Codex (FCC -2004)标准要求,是当今行业的最高标准。三氯蔗糖是以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂,其化学名 4,1,6 三氯4,1,6三脱氧半乳型蔗糖,是一种白色粉末状产品,极易溶于水(溶解度 28.2克,20oC) ,水溶液澄清透明,其甜度是蔗糖的 400800 倍,三氯蔗糖具有如下优点:(1)水溶液化学稳定性好,高温下甜味不变,而且与食物中的蛋白质果胶等主要成分不起化学反应,在焙烤工艺中甜度更稳定。 (2)无毒副作用,在人体内几乎不被吸收,热量值为零,是糖尿病人的甜味代用品。 (3)甜味纯正,与蔗糖一样没有不愉快的苦后味和其他怪味,它不被龋齿病菌利用,所以不会引起龋齿。正是基于这些优点,三氯蔗糖是目前食品和医药领域研究开发的热点。本文就笔者所了解的知识,对近年来国内外有关三氯蔗糖的合成工艺与应用研究进展作一介绍和述评,为我国今后在这一领域的研究提供一些参考。力发展与广泛应用。

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