1、专题:有机物的同分异构,以下各组属于同分异构体的是( )A. 与B. (氰酸) 与 (雷酸) C. 金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与,BD,化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象,叫做同分异构现象; 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,同分异构三要素,化合物;分子式相同;结构式不同,注意: 同分异构也存在于无机物中,无机化学中也存在同分异构体,互为同分异构体的一组无机物是( ) A. NH4CNO与尿素 CO(NH2)2 B. H2O与D2O C.Cr(H2O)5ClCl2H2O与Cr(H2O)4Cl2Cl2H2O D. Si(OH)4与H4SiO4,C,同分
2、异构三要素,化合物;分子式相同;结构式不同,注意: 同分异构也存在于无机物中,Cr(H2O)5ClCl2H2O与Cr(H2O)4Cl2Cl2H2O,二、高中阶段同分异构体的类型,碳链异构 (官能团)位置异构 (官能团)异类异构 立体异构,异类异构的几种常见情况:,烯烃环烷烃 炔烃二烯烃 苯及其同系物多烯、炔 饱和一元醇饱和一元醚 酚类芳香醇芳香醚 醛酮烯醇环氧烷烃 羧酸酯羟基醛 氨基酸硝基化合物 葡萄糖果糖 蔗糖麦芽糖,三、同分异构体的书写方法和种数确定方法,书写C4H8 的同分异构体,书写一般思路:,【典例】写出分子式为C6H14的所有同分异构体的结构简式。,主链先长后短, 支链先整后散,
3、位置由心到边但不到端, 编排由对到邻再到间。,(一)从碳链异构角度,分子式为C9H12的芳香族化合物的可能结构?C9H10呢?,多侧链、环、环上侧链,【典例】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体,一、等效氢取代法,CCCC,2种,2种,(二)从位置异构角度,同一碳原子上的氢原子 与同一碳原子相连的甲基氢原子 结构对称的碳原子上的氢原子,确定等效氢原子的方法,进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3,D,某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,
4、该烃的化学式可能是 ( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14,CH4 C(CH3 ) 4,C,CH3CH3 (CH3)3CC(CH3)3,关于如何使用“不饱和度”,分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( ) A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个叁键的直链有机物,B,某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外,不含其他环)中不可能有( ) A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基,D,(1)给出化学式,计算出不饱和度后,可推测其可能的结构。 (2)给出结构,可据不饱
5、和度,快速写出它的化学式。 (3)写出一给定结构的有机物的同分异构体时,保证碳、氧原子数目的同时,还要保证不饱和度相等。,【典例】式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为 ( )A. 3 B. 4 C. 5 D. 6,D,二:烃基异构法,三碳烷基、四碳烷基、五碳烷基分别有_种、_种、_种结构。,2,4,8,思考:请大家不必书写试判断C5H11Cl的同分异构体的种数,思考:请大家不必书写试判断C5H10O的醛类同分异构体的种数、C4H8O2的羧酸类同分异构体的种数?,敢挑战吗?,写出分子式为C5H12O的所有可能物质的结构简式。,14种,某一溴代物水解后的产物在红热铜丝
6、的催化下,最多可被O2氧化成四种不同的醛,该一溴代物的分子式可能是( ) A.C4H9Br B.C5H11Br C.C6H13Br D.C7H15Br,B,羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯有_ 种.请写出这些酯的结构简式.,4,三:定一移一法,若 中两个氢原子被2个Cl原子取代,所得到的同分异构体有几种?,7种,3种,变式:若 中两个氢原子被一个Cl原子和一个NO2取代,所得到的同分异构体有几种?,7种,7种,B,其中的一氯代物有( )种,的二氯代物有( )种 A.15 B.10 C.5 D.3,C,A,二甲基氯苯的可能结
7、构,6种,(2000年化学)国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂,苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下: 苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是: 将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换,可写出多种同分异构体,请写出H2N、HO不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式 _。,(9种),【2008四川】芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是,2+2+3+1,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( )A.9种 B.10种 C.11种 D.
8、2种,四:等价代换法,A,某化合物A的化学式为C5H11Br,分析数据表明,分子中有两个-CH3,两个 -CH2-,一个 和一个-Br, 它的可能结构只有_种。请写出它们可能的结构简式.,4,五:母体构造法,某化合物由C6H4 、Cl 、CH2 、 OH各一个构成,它的可能结构有_种,6,(2008江苏化学卷)某有机物的结构简式为:,与它互为同分异构体的芳香族含氧衍生物的结构简式:,(三)从异类异构的角度,维生素K是有机物A的衍生物,A的结构简式如右所示 ,A 的分子式是_ A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个):,C11H8O2,写出
9、分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式,(5种),仅供思考: 写出分子式为C8H8O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式,羧酸类;酯类;酚醛类;醇醛类;醚类;,写出分子式为C8H8O2的含有C6H5和COO结构的所有同分异构体的结构简式,仅供思考: 写出分子式为C8H8O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式,(10种),写出符合下列3个条件的 的同分异构体 含有邻二取代苯环结构; 有相同官能团; 不与FeCl3溶液发生显色反应,(3种),写出同时符合下列两项要求的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1,3,5三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有COO结构的基
10、团,B:CH3CH(OH)CH(NH2)COOH 与B含有相同官能团的同分异构体有多种,写出其中氧化产物能发生银镜反应,且分子结构中不含甲基的所有结构简式_。,(3种),1、 “立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。如图所示:,(1)“立方烷”的分子式为 _ (2)其一氯代物共有_种 (3)其二氯代物共有_种 (4)其三氯代物共有_种同分异构体,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,3,关于立体结构母体的取代,金刚烷的结构如图 ,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物的种类 A4种 B3种 C2
11、种 D6种,B,式量相同的常见有机物和无机物 式量为28的有:C2H4、N2、CO 式量为30的有:C2H6、HCHO 、NO 式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量为46的有:C2H5OH、HCOOH,NO2 式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为74的有:C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 式量为100的有:CaCO3、KHCO3 、Mg3N2 式量为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、 N
12、aH2PO4、MgHPO4、FeS2。 式量为128的有:C9H20(壬烷)、C10H8 (萘),某天然高聚物A的水溶液加热会凝结,一定条件下发生水解,产物之一B是生命所需的重要组成物质。经测定:B的相对分子质量不超过120,其中氧元素所占质量分数约为40.3%;等物质的量的B分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1:2;B分子中不含“CH2 ”基团,在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物。(1) B的摩尔质量_; (2) B中能发生酯化反应的官能团名称是_ ; (3)一定条件下n个B分子发生聚合,脱去(n-1)个水分子,生成与A不属于同一类别另一种高聚物,该高聚物的结构简式
13、为_; (4)与B含有相同官能团的同分异构体有多种,写出其中氧化产物能发生银镜反应,且分子结构中不含甲基的所有结构简式_。,(3种),现有一种十二肽,分子式为CxHyNzOd(z12,d13),已知将它彻底水解后只得到下列氨基酸:丙氨酸、赖氨酸、天门冬氨酸、苯丙氨酸。将一个该十二肽分子彻底水解后,有_个赖氨酸生成,有_个天门冬氨酸生成。,设该十二肽水解后生成丙氨酸分子为a个,赖氨酸分子为b个,天门冬氨酸分子为c个,苯丙氨酸分子为d个,根据N、O原子守恒列方程为:由得:bz12 由2代入bz12得:c(d13)/2 答案:赖氨酸:z12 天门冬氨酸:(d13)2,同分异构体,相对分子质量相同的物
14、质一定是同分异构体吗?请举例说明。,最简式相同的物质一定是同分异构体吗?请举例说明。,思考:,醛A有异构体甚多。其中属于酯类,而且结构式中有苯环结构的化合物异构体的结构简式_,(6种),(2008北京理综卷)(3)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且(苯环上)有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)_。,(3种),26.某有机化合物A的结构简式如下:(1)A的分子式是_。 (2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。B和C的结构简式是B: ,C: 。该反应属于_反应。 (3)温室下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是
15、_。 (4)在下列物质中,不能与E发生化学反应的是(填写序号)_。 浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH(酸催化) CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH(酸催化) (5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1,3,5三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有COO结构的基团,(4种),(1)C16H21O4N (2)酯的水解(或“皂化”) (3)(4) (5),27.芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是(1)写出E的结构简式 。 (2)A有2种可能的结构,写出相应的结构简式 。 (3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验现象是_,反应类型是_。 (6)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是_。,(1),(2),(3)2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 有气体产生,置换反应,(4)CH3CH2OH,CH2=CH2+H2O 有气体产生,消去反应,(6)有香味产生,酯化反应 C和F,(5),2、1,2,3三甲基环丙烷的3个甲基可以在环丙烷平面的上下,因此有如下的同分异构体,如图所示。据此,可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷的同分异构体数是( ) A、4种 B、5种 C、6种 D、7种,A,