1、有机化学 第二章 烷烃,苏州卫生职业技术学院2010-6,本章主要内容,第一节 烷烃的结构和命名 一、烷烃的通式、同系列和同系物 二、烷烃的分子结构 三、烷烃的命名 第二节 烷烃的性质 一、烷烃的物理性质 二、烷烃的化学性质 三、重要的烷烃,第一节 烷烃的结构和命名,烃： 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃。,烃,一、烷烃的通式、同系列和同系物,烷烃：碳原子与碳原子之间以单键相连，其余共价键均与氢原子相连的化合物。 例如： 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3,一、烷烃的通式、同系列和同系物,烷烃的
2、通式： CnH2n+2； 同系列： 凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差CH2及其整数倍，该系列化合物称为同系列。 同系物： 同系列中的化合物称为同系物。 系 差： 相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量（CH2）。 同系物的化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律地变化。,二、烷烃的分子结构,以甲烷的结构为例。 分子式 结构式 空间结构CH4 (正四面体)甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子位于正四面体的中心，四个价键伸向正四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四根C-H键长相等，都是0.110nm，四个键角相同，都是109.5。,二、烷烃的分子结构,（一）碳原子的S
3、P3杂化,二、烷烃的分子结构,甲烷分子结构示意图 C-H键 C-C键示意图,二、烷烃的分子结构,乙烷的分子结构示意图,二、烷烃的分子结构,sp3杂化轨道的特点： 1具有更强的方向性，能更有效地与其他原子轨道重叠形成稳定的化学键。 2每个sp3杂化轨道，各含1/4 S成份3/4 P成份。 3sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。 4sp3杂化轨道夹角是109.5，使四个键角之间尽可能的远离。,二、烷烃的分子结构,键的特点： 稳定，轴对称，键可“自由旋转”。由于烷烃分子的碳原子均为sp3杂化，键角保持109.5，因此碳链的立体形状不是直线型，而呈曲折状态。,二、烷烃的分子结构,丁烷和己烷的
4、分子结构示意图,三、烷烃的命名,（一）普通命名法 原则1： 含110个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，叫做“某烷”；10以上碳原子用汉字数字表示。 例： CH4 甲烷 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷,（一）普通命名,原则2： 同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。 正：不带支链的直链化合物 CH3R 。 R为直链,异：,新 :,（一）普通命名,例：,异戊烷,新戊烷,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,（二）系统命名,1不含支链的烷烃 根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷”但不加“正”；10以内用天干顺序称呼，
5、10以上用中文数字。,（二）系统命名,2含支链的烷烃 （1）烷基（alkyl）：烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之。 烷基通式：CnH2n+1- 几种常用的烷基：,正丙基,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2-,异丙基,（二）系统命名,几种常用的烷基,正丁基,异丁基,叔丁基,仲丁基,（二）系统命名,a 选择主链 选择含碳原子数最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。,b给主链编号 从最接近取代基的一端开始编号,用于确定取代基（支链）的位置,（二）系统命名,c依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前。,2-甲基丁烷,2-甲基戊烷,CH3,CH3,CH3CHCH2CH2,（二）系统
6、命名,d如果有几个相同的取代基则合并，在取代基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。,2,4-二甲基己烷,2,2-二甲基丁烷,（二）系统命名,e如果有几个不同的取代基，则小的取代基写在前面，较大的取代基写在后面。,3-甲基-4-乙基己烷,3-甲基-5-乙基辛烷,（二）系统命名,f如果有几条相等长度的最长碳链，选择取代基最简单且最多的为主链.,2,6-二甲基-5-丙基辛烷,（二）系统命名,g主链有多个取代基，并且有几种可能的编号时，应选择使各个取代基编号最小的命名。即“最低系列”。,3,3,4-三甲基己烷,2,5-二甲基-3-乙基己烷,3+3+4=10,3+4+4=11,（三）烷烃的同分异构现象
7、,碳链异构 仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。 烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目迅速增加，癸烷C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体 。,（三）烷烃的同分异构现象,伯、仲、叔、季碳原子,伯碳,仲碳,季碳,叔碳,第二节烷烃的性质,一、物理性质 1状态：常温常压下，14个C原子的烷烃为气体；516个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。 2沸点（b.p）： （1）直链烷烃:直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而有规律地升高。 （2）支链烷烃:支链较多，沸点较低。正戊烷 异戊烷 新戊烷b.p： 36.1 27.9 9.5,第二节烷烃的性质,直链烷烃的沸点,第二
8、节烷烃的性质,3熔点： 随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高,第二节烷烃的性质,4密度： 直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻(1)。 5溶解度： 烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。 烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。,第二节烷烃的性质,二、化学性质 （一）稳定 非极性分子，无官能团，分子中只有 键，所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。 （二）取代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应。,第二节烷烃的性质,卤代反应 被卤素原子取代的反应称为卤代反应。,反应活性：叔氢仲氢伯氢,第二节 烷烃的性质,（三）氧化反应 在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应为氧化反应。 加氢或脱氧的反应为还原反应,三、重要的烷烃,凡士林 能与多种药物配伍，可单独做软膏基质。 固体石蜡 用于调节软膏稠度，用于蜡疗。 液体石蜡 用于调节软膏稠度，配制滴鼻剂或喷雾剂，做缓泻剂。,
