1、合成高分子化合物的基本方法,掌握:加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特点并能判断聚合产物,分析出单体 了解:单体、链节、聚合度、加成聚合反应和缩合聚合反应等概念,第五章 进入合成有机分子化合物的时代,预习全程设计,第一节 合成高分子化合物的基本方法,名师全程导学,训练全程跟踪,读教材填要点 一、加成聚合反应 1加成聚合反应 由乙烯在一定条件下,生成聚乙烯的反应,叫加成聚合反应,简称 2高分子化合物的结构 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的称作单体,加聚反应,低分子化合物,(2)链节:高分子化合物中化学组成 、可重复的称作链节 (3)聚合度:高分子链中含有链节的 称聚合度,通 常用 表
2、示,如 中,单体为 ,链节为 ,聚合度为 .,相同,最小单位,数目,n,n,CH2= CH2,二、缩合聚合反应 写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式:,先思考再交流下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有_,属于缩聚反应的有_,分析:由反应方程式判断、为加聚反应,、为缩聚反应,答案: ,要点一 合成高分子化合物的反应类型,1加聚反应的类型 (1)单双键加聚,(2)共轭双键的加聚,(3)两种及两种以上单体的加聚,2缩聚反应的类型 (1)醇羟基和羧基的酯化缩聚 二元酸和二元醇的缩聚 如合成聚酯纤维:,羟基羧酸的酯化缩聚,含双氨基与含双羧基物质的缩聚 如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维:,(
3、1)组成聚乙烯分子( )的链节(CH2CH2)和单体(CH2=CH2)之间化学组成和相对质量相同,结构不同 (2)可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物在缩聚产物的结构简式中含有端基原子和原子团,而加聚产物中没有,例1 下列有机物或有机物组合,不能发生聚合反应的是 ( ),.,(n1)H2O;而D项不能发生聚合反应,答案 D,1下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是( ),解析:能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等;能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团,如COOH、OH和NH2等,答案:B,要点二 由高聚物推单体的方法,1判断聚合类型 若链节主链上都是碳原子,一般是加
4、聚反应得到的产物;若链节主链上含有 等基团时,一般是缩聚反应的产物,2加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单体必为一种,将两个半键闭合即可如,(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两种在中央画线断开,然后将四个半键彼此闭合即可,如的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2.,(3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚 物,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换如:的单体是:,3缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为 结构的高聚物,其单体必为 一种,在亚氨基上加氢,在羰基上加羟基
5、,即得高聚物单体:H2NRCOOH.,(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高 聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体必为两种,在亚氨基上加氢原子,羰基上加羟基即得高聚物单体如:的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.,(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的高聚物,其单体必为两种,从 中间断开,羰基上加羟基,氧原子上加氢原子即得高聚物单体如: 的单体如下为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH.,由缩聚物推断单体的步骤为: (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子 (2)断开分子中的酰胺键或酯基 (3)将断开的羰基碳上连接OH;
6、在氧或氮原子上连接H,还原为单体小分子,例2 使用有机材料制成的薄膜,给环境造成的“白色污染”后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下:,该塑料有良好的生物适应性和分解性,能自然腐烂分解 试回答下列问题: (1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是_、_、_. (2)可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型)进行降解 (3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸,此不饱和酸的结构简式是_此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有_种,解析 (1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的,对应的三种单体依次是,(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解(3
7、) 在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸,其结构简式是 它的属于链状酸的同分异构体还有,(2)水解(或取代)反应,2下面是一种线型高分子的一部分:,由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,分别写出它们的结构简式 _ _ _,解析:从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元,所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可以得知结合处 断裂后,碳原子上加羟基,氧原子上加氢,从而得出各种单体有(注意重复)5种,由单体确定缩聚物的结构时,要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(OH或NH2)书写由单体合成缩聚物的化学方程式时,要特别注意小分子的数
8、目是(n1)或(2n1)而不是n或2n.,例 人类利用太阳能已有3000多年的历史,太阳能科技突飞猛进塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能NPG是一种白色结晶固体,熔点124130,沸点210,主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等已知:NPG的结构简式为: ,试回答下列问题:,(1)有关NPG的说法正确的是_(填序号) ANPG与乙二醇互为同系物 BNPG可命名为:2,2二甲基1,3丙二醇 CNPG一定条件下能发生消去反应 D研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥,通过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通过波谱分析确定其结构,(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广 泛的聚酯,该反应的化学方程式为:_ _.,解析 (1)NPG的结构简式为 .羟基相邻的碳原子上无氢原子,不能发生消去反应(2) 与HOOCCH2COOH发生缩聚反应生成,答案 (1)A、B、D,训练全程跟踪,