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1、 试题库（参考答案）第五章 脂环烃一、 命名1、1甲基2异丙基环戊烷 2、1,6二甲基螺4.5癸烷3、1甲基3乙基环戊烷 4、螺3.4辛烷5、二环2.2.1庚烷 6、反1,2二甲基环丙烷7、异丙基环丙烷 8、5-溴螺3.4辛烷9、顺1甲基2异丙基环己烷 10、2,7,7三甲基二环2.2.1庚烷11、6甲基螺2.5辛烷 12、7,7二氯二环4.1.0庚烷二、写结构1、 ； 2、 ； 3、 ； 4、COH CH3 (CH3)3C CH35、 ； 6、 ； 7、 ； 8、CH3 CH3CH3 HBr CH3CH3 Br9、 ； 10、 ；11、 ； 12、Cl OHCH3 Cl CH3H CH3Br

2、三、完成反应式1、 ； 2、 ； 3、 ；COCH3 Cl CHCH2CH3CH3Br4、 ； 5、 ； 6、 ；COEtCOEt ClCHCH2CH3CH3 COCH3CH3COCH37、 ； 8、 ； 9、 ；COCH3CH3CH3 COCH3 C2H5Cl CCH2CHCH3ClCH3 COCH310、 CH3CH3CHCCH3CH3Br；11、 ；12、 ；CH3CHOHOHCHH3C CCH3OCH3COH13、 ； 14、 ；15、 OHCHCH2CH3CH3 COCH3COCH3 COCH316、 ； 17、 ； 18 CHO COCOO19、 ；20、 ；21、 ；22、CH3

3、CH3 COOCH3COOCH3 NO2CH2四、回答问题1、 ； 2、 C(CH3)3HCH3H CH(CH3)2HCH3H3、 ；CH(CH3)2CH34、 ； 5、 ；6、 ；C(CH3)3Cl CH(CH3)2HCH3H CH(CH3)2H7、 ； 8、 9、 ；C2H5HC2H5H CH(CH3)2CH3HCl BrH10、HOHOHH五、鉴别题1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加 Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。 2、加 KMnO4不褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。3、加 KMnO4不褪色的为乙基环丙烷，余者加 Ag(NH3)2+有白色沉淀为 1丁炔。4、加溴水使溴水褪色

4、的为环丙烷。5、加溴水使溴水褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。6、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。7、加 KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。8、加 KMnO4褪色的为环己烯。9、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。10、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3环己二烯。11、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。12、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3丁二烯。六、合成题1、 CH2H2CH2 催催CH2 CH2 CHCHCH Cu2Cl2NH4Cl CHCHC LindlarCH2 CN CN OH CH2 CHCHCHCH2 +CHCH HCN2、CH2H2CH2 催催CH2 CH2 CHCHCH Cu

5、2Cl2NH4Cl CHCHC LindlarCH2CH2 CH2 Cl CH2 CHCHCHCH2 ClCl2+CH3 500 CHCH23、CHO(1)(2)O3 (CH2)4 OH OHCH3PO4 Zn/H2O4、 NaBr2 CH2 CNCNNBSCHCH2 +CH3 CHCH2 Br CH2CHCH2CN CNCH2+ CH2CHCH25、CH2 Cl CH2CHCH2 ClCl2+CH3 500 CHCH2 ClCH2Cl Cl2 Cl CH2Cl6、NaBr2 (1)(2)H3C H2O2H OH OHCH3+ hv BrC2H5OC2H5O CH3 B2H6 CH3七、推出结

6、构1、 （A） ； （C） ； （D）CH3CHCH2 CHCH2 CH2ClCH2CH3CHCH2 CH2（B） ；（E） ； （G ）ClCHCl CH3CH2 CHCH2CH3CHCH2 Br COCOCH3 O（F） ； CH CH3CHCHCH22、 （A） ；（B） ；（C） 或 CHC2H5CH3Br CH CH3CH3 CHC2H5CHCH23、 （A） ； （B） ； （C）CH3 C2H5CH3 CCH CH3（D） 或 C2H5CH3CH2CHCHH3C CH3CH3C CH3C4、 ； (B) H3C C2H5H3C * (CH3)2 CH3CHCH2CH3CBr第六章

7、 对映异构体（答案）一、命名1、(R) 3甲基1戊烯； 2、(R)1氯2溴丙烷；3、(R)2氯1溴丙烷；4、(S)2氯丁烷； 5、(S) 2氨基丁烷；6、(R) 2甲基戊醛；7、反2甲基环己醇；8、顺1氯2碘环戊烷；9、(2R,3S)2,3二羟基丁酸；10、(2S,3S)2氯3溴戊烷；11、(R) 3溴1戊烯；12、(S)2氯丁酸；二、写结构1、 ； 2、 ； 3、 ； 4、 ； 5、C6H5CH3H Cl CH3CHCC2H5HCH3BrC2H5H OHCH3C2H5H CH2CHCH3ClC2H56、 ； 7、 ； 8、 ； 9、 ； 10、CH2CH3BrC2H5HCOOHOHCH3H

8、CH3CH3BrHH I ClCH3ClCH3HH CH3BrBrC2H5HH三、回答问题1.a,c; 2.b,c; 3.a,b; 4.b,d; 5.b,c; 6.a,c; 7.a,c; 8.a,c;9(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。10(B) 与(A)为同一构型， (C)与(A)为对映体。11(A)S-型；(B)R-型。12. (A)R-型；(B)S-型。13.(A)非对映体；(B)对映体。14.(4)无手性碳； (1) ；(2) ；(3) C6H5CHCH3D* COHOHCHC2H5 * OHF*15具有旋光性的为：(A),(B)。 16(A)有

9、,(B)有,(C)无,(D)无。17(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。 18(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。19有旋光性的为(B)和(C)。 20无旋光性得为(A)和(D) 。四、推测反应历程1 BrBrBrBr+HH H+H BrBrBr- Br CH3CH3 HCCHHCH3 HCH3CCH3 HHHHCH3CH3BrBrBrBr C2H5C2H5 C2H5C2H5C2H5C2H52OHOH ClClHO+ HH HCH3+H Cl- CH3CH3 H CH3CH3CCHHCH3 H CH3CH3CCH3 HHHHCH3 CH3 CH3CH3ClClClOHOH OH3OHO

10、H ClCl HO+ HHCH3+H Cl- CH3CH3 H CH3CH3CCHHCH3 H CH3CH3CCH3 HHHHCH3 CH3 CH3CH3ClClClOHOHOH4 BrBrBrBr+HH HCH3+H BrBrBr- Br CH3CH3 HCH3CH3CCHHCH3 HCH3CH3CCH3 HHHHCH3CH3CH3CH3BrBrBrBr 5 BrBrBrBr+HH HCH3 +HBrBrBr- Br CH3CH3 HCH3CH3CCHHCH3 HCH3CH3CCH3 HHHHCH3CH3CH3CH3BrBrBrBr 6 H2OOOHCH3KMnO4C CH3H3C HHHC H HHH3C CH3 CH3OOMnOHHH3C CH3OHOH OH7 H2OOCH3KMnO4C CH3H3C HOH HHC H HH CH3 CH3CH3 CH3OOMnOHH CH3OHOH OHH2OOCH3KMnO4C CH3H3C HO HHHC H HHH3C CH3 CH3OOMnOHHH3C CH3OHOH OH*反应结果为一对对映体，组成外消旋体。8C2H5 BrBrBrBr+ HHH+H BrBrBr- BrHCCHHHCH3CHHHHBrBrBrBrC2H5C2H5C2H5C2H5 C2H5C2H5 C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5