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有机化学(徐寿昌)习题答案7.doc

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1、第七章 多环芳烃和非苯芳烃一、 写出下列化合物的构造式。 1、萘磺酸 2、 萘胺 3、蒽醌磺酸SO3H NH2 CCOOSO3H4、9溴菲 5、三苯甲烷 6、联苯胺Br CH NH2二、 命名下列化合物。 1. 2. CCOO 3. SO3HNO24. CH2 5. 6.CH3 CH3OHNO2二苯甲烷 对联三苯 1,7二甲基萘三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 SO3H SO3H1.HNO3H2SO4O2N SO3HNO2+2. CH3H2SO4HNO3 CH3NO24硝基1萘酚 9,10蒽醌 5硝基2萘磺酸3. OCHNO3H2SO4 NO2OCH4. CN CNNO2HNO3

2、H2SO4 NO2 CN四、 回答下列问题: 1,环丁烯只在较低温度下才能生成,高于 350K 即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体 什么?写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。 解:环丁二烯 电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下: Ph PhPhPhPh Ph2,1,3,5,7环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。 (a),它具有什么样结构? 这两个共振结构式表示? 解:不可以,因为 1,3,5,7辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。 (c),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物 2K+C8H8(环

3、辛四烯二负离子),这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构? 解:环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为: ,已知它的衍生物二苯基环丁二烯,有三种异构体。上述现象说明解:具有右式结构,不是平面的(b), 它是否可以用电子云是离域的。 3 3五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 1,CrO 3, CH3COOH 2,O2,V2O5 3, Na,C2H5OHOO COCOO1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1,2二氢萘4,浓硫酸,80 0C 5, HNO3,H2SO4 6,Br2NO2 BrSO3H萘磺酸 硝基萘 1溴萘7,H 2,Pd-C 加热,加

4、压 8,浓硫酸,165 0C SO3H四氢萘 萘磺酸 六、 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物: 1.CH2CH3Cl2,hv CH2lAlC3 CH2ClCl2Fe CH2 Cl2.(C6H5)3CHCH32Cl2,hvCHl2AlC3(C6H5)3CH3.NO2BrNO2 HNO32S4 Br2FeNO2Br4.NO2SO3H SO3HNO2 SO3HH2SO41650C N3H2SO45. CCOO COCO AlC3O2,V2O5450CCCOHO 97%H2SO4 CCOO七、 写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: 1. 2. 34.+5. 6. 7.8. 9.10.HHHHH 1.CH2=CH=CH=CH2代表有芳香性代表无芳香性

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