1、第七章 多环芳烃和非苯芳烃一、 一、 写出下列化合物的构造式。 1、萘磺酸 2、 萘胺 3、蒽醌磺酸SO3H NH2 CCOOSO3H4、9溴菲 5、三苯甲烷 6、联苯胺Br CH NH2二、 二、 命名下列化合物。 1. 2. CCOO 3. SO3HNO24. CH2 5. 6.CH3 CH3OHNO2二苯甲烷 对联三苯 1,7二甲基萘4硝基1萘酚 9,10蒽醌 5硝基2萘磺酸三、 三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 SO3H SO3H1. HNO3H2SO4O2N SO3HNO2+2. CH3H2SO4HNO3 CH3NO23. OCHNO3H2SO4 NO2OCH4. CN
2、 CNNO2HNO3H2SO4 NO2 CN四、 四、 回答下列问题: 1,环丁烯只在较低温度下才能生成,高于 350K 即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体 什么?写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。 解:环丁二烯 电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下: ,已知它的衍生物二苯基环丁二烯,有三种异构体。上述现象说明Ph PhPhPhPh Ph2,1,3,5,7环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到 C8H8Br8。 (a),它具有什么样结构? 这两个共振结构式表示? 解:不可以,因为 1,3,5,7辛环四烯不具有离域键,不能用共振
3、结构式表示。 (c),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子) ,这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构? 解:环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为: 解:具有右式结构,不是平面的(b), 它是否可以用电子云是离域的。 五、 五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 1,CrO 3, CH3COOH 2,O2,V2O5 3, Na,C2H5OHOO COCOO1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1,2二氢萘4,浓硫酸,80 0C 5, HNO3,H2SO4 6,Br2NO2 BrSO3H萘磺酸 硝基萘 1溴萘7
4、,H 2,Pd-C 加热,加压 8,浓硫酸,165 0C SO3H四氢萘 萘磺酸 六、 六、 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物: 1.CH2CH3Cl2,hv CH2lAlC3 CH2ClCl2Fe CH2 Cl2.(C6H5)3CHCH32Cl2,hvCHl2AlC3(C6H5)3CH3.NO2BrNO2 HNO32S4 Br2FeNO2Br4.NO2SO3H SO3HNO2 SO3HH2SO41650C N3H2SO45. CCOO COCO AlC3O2,V2O5450CCCOHO 97%H2SO4 CCOO七、 七、 写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: 代表有芳香性代表无芳香性1. 2. 34.+5. 6. 7.8. 9.10.HHHHH 1.CH2=CH=CH=CH2作业:157 页,17 全部(完)