细说有机十大反应类型与机理.doc

1、 细说有机十大反应类型与机理 纵观近几年高考，有机化学的比重相对稳定，都在二十几分，所涉及到的知识点主要为有机物官能团的性质（选择题）、有机反应类型的判断、有机结构、有机推断及有关计算。而有关有机反应类型的判断，官能团性质的考查是学生错误率较高的知识点。那么，如何有效地进行复习呢？我们知道，有机反应不同于无机反应，概念间有交叉，也有包含与被包含关系，有的反应类型较难判定。若掌握了有机反应机理，则反应类型的判断以及官能团的性质就迎刃而解了。一反应类型：取代 ；加成 ； 消去 ； 氧化； 还原； 加聚； 缩聚； 酯化 ；水解 ；显色反应二反应机理：1.取代反应-等价替换（有进有出）a.定义：有机物

2、分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应。b.类型：烃的卤代、烃的硝化（磺化）、醇分子间脱水、醇与 HX 反应、酚的卤代、酯化（皂化）、水解（卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质）、有机酸酐c.条件：X2 单质 - 烃的卤代、苯的同系物侧链卤代：光照苯的同系物苯环卤代：常温、铁屑；浓溴水 - 酚的苯环卤代（邻、对位）； 浓硫酸、加热- 酯化、分子间脱水、醇与 HX 反应； 水 解 - 氢氧化钠水溶液共热 或稀硫酸共热 或酶；碱石灰、加热-羧酸盐（去羧反应）：2. 加成反应-开键加合（只进不出）a.定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。b.类型：烯、炔

3、、二烯烃等不饱和烃的加成，苯和苯的同系物的加成，醛、酮的加成，油酸的氢化，油脂的硬化。c.对象：加 H2O、加 X2、H2、HX、HCN 等d.注意：卤素可用水溶液，也可用溴的 CCl4 或者单质气体；与 H2 加成一般用 Ni 作催化剂，对碳氧双键的加成中学阶段只限醛、酮，而不考虑羧基、酯基；氢化反应的产物中碳的“架”或“ 环”不变，因此可根据氢化产物回推原来有机物的碳架或碳环；与卤素、卤化氢的加成为分子式中羟基的引入提供先决条件。5 .3消去反应-脱水/卤化氢a.定义：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应b.类型：某些醇的消去和卤代烃c.注意：消去的条件：邻碳

4、有氢； 卤代烃的消去：氢氧化钠醇溶液共热；醇的消去：浓 H2SO4、170 。 C.4 氧化反应-脱氢/插氧a.定义：氧化反应就是有机物分子里“加氧” 或“去氢”的反应b.类型：醇去 H、醛基加氧（醛、甲酸、甲酸酯）、不饱和烃、苯的同系物氧化c.注意：去 H 氧化的条件：“本碳有 H”；条件：催化氧化：Cu 或 Ag 加热；银氨溶液(水浴加热) 、新制 Cu(OH)2 (加热至沸腾），常温、酸性高锰酸钾溶液；溴水能氧化醛基褪色；酸性高锰酸钾溶液氧化乙醇褪色；特例：5还原反应-加氢a.定义：有机物“ 得氢” 或“去氧”的反应b.类型：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物c.条件

5、：催化剂加温、加压特例：6加聚反应-开键加合a.定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应b.特点：单体中含有不饱和键 产物只有高分子 链节组成与单体相符7. 缩聚反应缩水成链a.定义：单体间通过缩合生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）b.特点：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同c.对象：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等8. 酯化反应脱水a. 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水 其本质是脱水（酸脱 ，醇脱 ）b.能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。9.水解反应加水a. 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。b .对象：卤代

6、烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等10显色反应：.酚+FeCl3 - 紫色，FeCl3 溶液作试剂可鉴别：苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S 溶液等；多羟基(OH) 物质+Cu(OH)2 - 绛蓝色；淀粉+I2 - 蓝色；蛋白质+浓 HNO3 - 黄色。三各类有机物的特征反应有机物类别 特征反应烷烃 取代、裂解烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚苯和苯的同系物 取代、加成、氧化卤代烃 消去、取代、水解醇 脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换酚 取代、氧化、缩聚、显色、弱酸性醛 氧化、还原、加成、缩聚羧酸 酯化、弱酸性酯 水解单糖 还原二糖、多糖 水解蛋白质 水解四有

7、机物重要官能团的性质1、C=C 和 CC：加成（H2、X2 或 HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化注意： ：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（ H2）。2、RX：RX H2O 醇和氢卤酸3、醇羟基：4、酚羟基：与 Na，NaOH，Na2CO3 反应 ， 注意 酚与 NaHCO3 不反应。酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。与 FeCl3 溶液发生显色反应。检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3溶液显色。5、醛基：氧化与还原 检验 银镜反应；与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热。6、羧基：与 Na，NaOH ， Na2CO3，

8、NaHCO3 溶液反应酯化反应 ： 7、酯基：8、肽键：（水解）重要有机化学反应类型专题1. 取代反应 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 能发生取代反应的物质： 、苯、 、苯酚、甲423CHOC、Br23苯 典型反应 +HN2S4浓 60+(硝 化 反 应 )BrBrOC22323 HCll 光 lCl34 光2. 加成反应 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键（主要为 ， ）重要性质。 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 典型反应（水溶液） （溴水褪色）22BrCHBrCH

9、22塑料天然橡胶（制取塑料用）CHlHCl 2催 化 剂（1，2 加成）|22 BrCHr（1，4 加成）| 2222 rB+3Ni(环 己 烷 )（工业制乙醇）加 热 、 加 压催 化 剂 OHCH22 OHC23|23Ni 23|3Oi|3OH脂 肪油 催 化 剂)( 235172317 235172317 | CCH 3. 加聚反应 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的 比HC、相同。 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 典型反应| 33 2222 CHCHn4. 缩聚反应 定义：

10、单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。 典型反应| |3322 22nCHlClHn浓 H2SO4+2C)(612葡 萄 糖OHnCOnHCn25106)(淀 粉n2蛋 白 质氨 基 酸 +2 （的确良）5. 消去反应 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。 典型反应 COHOHCS 170222342浓| 23Br CNa 乙 醇

11、 6. 脱水反应 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 典型反应 | 232342HOOHCHCSO 浓 S10252525252 42浓CC| 323 |2523OH+ 42222 SOHCHCO浓 OCHCHOP| 5233 OHC| 233（乙酸酐）| 2（ ） （ ）32CO2OHHPPP| （ ）43O| |32HPP（三磷酸）C3+NC23(氨 基 乙 酸 )O2二 肽7. 酯化

12、反应 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱 ，醇脱OH）。H 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。 典型反应C3O+1825浓 HS4C31825+OHNNH22 （硝酸乙酯）（皂化反应）+5H2O+5CH3O2 32C()4()4（葡萄糖乙酸酯）8. 水解反应 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。 典型反应CH3O25+S4稀 CH3O+32Naa| 33223517 517223517 OHCCOHNHC 61261221242OS稀（蔗糖）

13、（葡萄糖） （果糖）l+催 化 剂 +l9. 氧化反应（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。（2）三种类型： 在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除 等外）都能燃烧，燃烧产物取决于 的量是否充足。4CFl、 2O若 足量，产物为 和 ，若氧气不足，产物是 和 。燃烧时火焰的2O2OHC、 H明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是 。HC52 2 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：（工业制乙醛

14、）CHOO322 催 化 剂 231 催 化 剂（工业制乙酸）COHCHO3231 催 化 剂 有机物被某些非 的氧化剂氧化。1）能被酸性 （紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂4KMn（含 ）、 、 、 、 、葡萄糖等。25CHO332酸 性 42）能被银氨溶液或新制备的 悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：2)(OHCu含 醛 基 醛 类 ：甲 酸 酯 ：糖 类 ： R， 3， 5， 3葡 萄 糖 （ 还 原 糖 ） OHNAgRCOHNHAgRCO 23423 2)(水 溶 uu2CH2nl加 聚 (19)CH2=l20加 成 CH32l加 成 l(18)Ca2HO(1)C

15、H2()CH2=2+l(4)消 去 氧 化(5)(6)OCH32 分 解(40)C612H2O 水 解(39)(C6105)n淀 粉2 ()l12H5OC25脱 水 (38)Na12CH32ONa酯 化(14)水 解 ()325CH3O水 解(5)(8)2+u(9)Na23()2S4()3a碱 石 灰 (4)4取 代 l2， 光 (5)CH3l2O(6)32(7)C加 成 化 合 ()NOS3l硝 化 ()浓 H2S4 ()加 成 取 代l2+Fe (5)(2) Na2水 解 (6)S3a紫 色 溶 液Fe3+ (27)缩 聚(31)aCO2+(8)9白 色 Br2(30)2n酚 醛 树 脂3

16、7消 去2 (16)， 氧 化(17)1. 指出的箭头，表明该物质的化学性质。例如，乙醇出来 6 个箭头，即乙醇有 6 条化学性质。2. 指入的箭头，表明生成该物质的方法。例如：有 5 个箭头指向乙醇，即合成乙醇的途径可有 5 种。1. 222)(HCOaHCa2. 催3. OHNaClNl 22223醇4. lCHlCH35. 222ulPOO6. TSH、高 液 3)(4 7. CSOCH170 222342浓8. Ni3NaOH水 浴a水 浴9. OHCOHCCu2322310 . llNaH11. l22323 12. CCH13. O2523 OHC23314. 233 252315

17、. OHC2523 COHC32316. gS324 17. HACMn)(32218. CHll219. Cln n|22 催 化 剂20. lHNi3221. CH3C 504催 化 剂22. 催 化 剂223. CSOHN60542浓 224. 3浓783OH225. FeCl2l26. PTCuNaOH、高 、 l27. （紫色溶液）6 He6)(3563浓 428. ONaHC2 3NaHCO29. 230. 23BrHBr331. nO )(2C催 2nO232. 3332 CCNaNaH33. 4242 SHS34. 343OCCa35. llH 324光36. HlNaOH 337. CCu22238. SOHO 140 233322浓39. 61225106)( nn 催40. 酒 化 酶催 化 剂 32 CC