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2019高中化学 第1部分 专题5 第一单元 第二课时 油脂讲义(含解析)苏教版选修5.doc

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资源描述

1、1油脂1酯类物质有哪些物理性质?其官能团是什么?提示:酯类难溶于水,密度比水小,低级酯具有芳香气味,高级酯没有芳香气味;官能团是酯基( )。2组成油脂的最常见高级脂肪酸常见有哪些?提示:饱和高级脂肪酸:硬脂酸(十八酸)C 17H35COOH;软脂酸(十六酸)C 15H31COOH;不饱和高级脂肪酸:油酸(9十八碳烯酸)C 17H33COOH;亚油酸(9,12十八碳二烯酸)C17H31COOH。3乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下的水解产物相同吗?试写出反应的化学方程式。提示:不相同。CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH。 新知探究探究 单甘油酯(同酸甘油酯)是纯净物,混甘油

2、酯(异酸甘油酯)是混合物吗?1提示:混甘油酯分子中,三个烃基不同,但作为整个分子,其分子组成是确定的,由相同分子组成的物质属于纯净物。2探究 你能写出硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的结构简式吗?2探究 组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有什么影响?3提示:组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,室温下呈固态,由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,室温下呈液态。必记结论1油脂的组成油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,是油和脂肪的统称。2结构3分类成功体验1下列属于油脂的是( )3解析:选 C 油

3、脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯,应是由 形成的三元酯,且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。2下列关于油脂的叙述不正确的是( )A油脂是指油和脂肪,它们不属于酯类B大多数油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂是一种有机溶剂,可溶解多种维生素解析:选 A 油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯,A 错误。新知探究探究 用 Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污?1提示:Na 2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。探究 油脂在酸性条件和碱性条件下的水解产物是否相同?2提示:不相同;在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油,而碱性条件下生成高级脂肪酸

4、盐和甘油。探究 什么叫油脂的硬化?油脂硬化是物理变化还是化学变化?3提示:液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化,实质是油脂中不饱和键与 H2发生加成反应,是化学变化。必记结论1油脂的物理性质42油脂的化学性质油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。(1)油脂的水解反应:油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下均可发生水解反应。油脂在酸或脂肪酶催化下的水解产物:高级脂肪酸和甘油。应用:制取高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解产物:高级脂肪酸盐和甘油。应用:该反应又称为皂化反应,工业上利用该反应来制肥皂。(2)油脂的氢化:液态的油通过

5、催化加氢变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下:成功体验3既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )A软脂酸甘油酯 B油酸甘油酯C硬脂酸甘油酯 D油脂5解析:选 B 酯类物质都能发生水解反应,如选项 A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。关键语句小结1油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯,天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。2油脂属于酯类,在常温下呈液态的为油,呈固态的为脂肪。3油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条

6、件下水解生成高级脂肪酸和甘油,反应方程式为:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,生成高级脂肪酸盐和甘油,反应方程式为:4油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。6例 1 (上海高考)某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是( )A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析:选 C 从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各不相同,因此选项 A、B 均不正确,而选项 C 正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种。(

7、1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,具有酯类的性质。若酯中的烃基不饱和,则该酯还具有烯烃的性质。可对照酯和烯烃的性质来解答有关油脂的问题。(2)油脂在酸性条件下水解的程度小,在碱性条件下水解的程度大。1油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,如何判断油脂皂化反应已经基本完成?提示:反应后静置,若反应液不分层,则证明油脂的皂化反应已完成。例 2 油脂 A 的通式为 (烃基 R 中不含碳碳叁键 )。0.1 mol A 与溶有96 g 液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应,且 0.1 mol A 完全燃烧时生成的 CO2和 H2O 的物质的量之和为 10.6 mol。则油脂 A 的结构简式为_ ,写出油脂

8、A 发生氢化反应的化学方程式_。解析:设与形成油脂 A 的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为 CnH2nO2,则3CnH2nO2C 3H8O3 7C3n3 H6n2 O63H 2O,即形成油脂的分子式为 C3n3 H6n2 O6。又 n(Br2) 0.6 mol,即 1 mol 油脂 A 与 Br2完全反应时消耗 6 mol 96 g160 gmol 1Br2,故 A 为不饱和高级脂肪酸的甘油酯,且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有 2 个碳碳双键,油脂 A 的分子式为 C3n3 H6n212 O6,即 C3n3 H6n10 O6。又 0.1 mol A 完全燃烧时生成 CO2和 H2O 的物

9、质的量之和为 10.6 mol,即 0.1 mol(3n3)0.1 mol(3n5)10.6 mol,解得 n18。故油脂 A 的结构简式为 。有关油脂的计算,形式上是考查有关化学计算,实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有 3 个酯基,故 1 mol 油脂与 NaOH 溶液反应时,最多消耗 3 mol NaOH;若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂,则还可以发生加成反应,1 mol 消耗 1 mol H2或 Br2。2有机物 A 的分子式为 C57H104O6,在硫酸存在的条件下发生水解反应:。其中生成物 C 中含有 3 个羟基,相对分子质量为 92,B 能与等物质的量的 NaOH 恰好完全中和。

10、试写出 A、C 的结构简式:A:_,C:_。解析:C 中含有 3 个羟基,故为三元醇,因同一个碳原子上不能同时连有 2 个羟基,所以 C 分子中含有 3 个或 3 个以上的碳原子。由于 Mr(C)92,故 C 只能为丙三醇(甘油)。8A 发生水解反应:,由原子守恒可知 B 的分子式为C18H34O2,故 A 的结构简式表示为(C 17H33COO)3C3H5。1下列说法正确的是( )A碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体B碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质C碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物D油和脂肪都属于酯类物质解析:选 D 碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和,因

11、而呈液态,脂肪的烃基饱和,因而呈固态。显然氢原子数不同,二者不是同分异构体,也不是同一物质,也不是同系物,所以 A、B、C 选项错误。D 选项正确。2下列各组液体混合物中有两种成分,可以用分液漏斗分离的是( )A甲苯和油脂 B乙酸和乙酸乙酯C豆油和水 D豆油和四氯化碳解析:选 C 两种成分不互溶且密度不同,才会分层,可用分液漏斗分离。3下列说法正确的是( )A植物油不可以制肥皂B油脂不能被氧化9C油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油D鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂解析:选 D 本题容易多选 C。若使用 KOH 溶液,得到的是高级脂肪酸钾和甘油。4下列属于油脂的用途的是( )人类的营养物质 制取肥皂 制取甘油制备高级脂肪酸 制备汽油A B C D解析:选 D 油脂是人类的营养物质,通过皂化反应可制取肥皂和甘油,在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸。5下列物质(1)属于单甘油酯的是(填序号,下同)_,属于混甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为:_。(3)发生氢化反应的化学方程式为:_。解析:油脂的结构可用 表示,结构式中若 R1、R 2、R 3相同,称为单甘油酯;若 R1、R 2、R 3不相同,称为混甘油酯。结构中有官能团 ,故能在 NaOH 溶液中发生水解反应。中油脂的烃基中有碳碳双键,故能与 H2发生加成反应。答案:(1) 1011

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