1、专题14 常见有机物及其应用（讲） （1） 考纲要求 1了解有机化合物中碳的成键特征。 2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 6了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 7以上各部分知识的综合运用 （2） 命题规律 近三年高考有机部分主要考查：有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测 试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空 间想象能力。预测 2016年高考I卷的选择题考查有
2、机物的结构与性质、同分异构体的判断。 【例 1 】【 2016 年 高 考 新 课 标 卷 】 下 列 关 于 有 机 化 合 物 的 说 法 正 确 的 是 （ ） A2-甲基丁烷也称异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应 CC4H9Cl有3种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 子取代，就得到4种同分异构体，错误；D.油脂不是高分子化合物，错误。 【考点定位】考查有机物结构和性质判断的知识。 【名师点睛】有机物种类几百万种，在生活、生产等多有涉及。有机物往往存在分子式相同而 结构不同的现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。C4H9Cl 可 看作是
3、 C4H10 分子中的一个 H 原子被一个 Cl 原子取代产生的物质，C4H10 有 CH3CH2CH2CH3、 (CH3)2CH2CH3两种不同的结构，每种结构中含有 2 种不同的 H 原子，所以C4H9Cl 有四种不同的结构；对于某一物质来说，其名称有习惯名称和系统命名方法的名称，要掌握系统命名方法及原 则。有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、 消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结 构特点进行判断和应用。有机物是含有碳元素的化合物，若分子的相对分子质量不确定，则该 物质是高分子化合物，若有确定的相对分
4、子质量，则不是高分子化合物。而不能根据相等分子 质量大小进行判断。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。 【例 2】 【2016 年高考新课标卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是 （ ） A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷 【答案】B 一、知识网络 有 机 化 合 物 烃 甲烷：只含C H键 乙烷、丙烷：含有C H键、C C键 乙烯：含有C C键、C=C键 苯：含有C H键，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键 烃的衍生物 乙醇：含有羟基 乙酸：含有羧基 酯：乙酸乙酯 糖类：单糖、低聚糖和多糖 蛋白质 高分子化合物 天然高分子化合物
5、 合成高分子化合物 多糖：淀粉、纤维素 蛋白质 天然橡胶 塑料 橡胶 纤维二、有机物的常考规律 1.甲烷的特性：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生取代反应，生成的产物有五种：CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，物质的量最多的是HCl。 2.乙烯的特性：通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液的紫色褪去，体现了乙烯的还原性； 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液慢慢褪色，乙烯与溴发生加成反应。 3.苯的特性：有芳香气味，但加入到酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均不褪色；苯与溴 在铁作催化剂条件下发生取代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在镍作催化 剂作用下与氢气发生
6、加成反应，产物为环己烷。 4.乙醇的特性：与钠反应，生成乙醇钠和氢气，加入酚酞显红色；在铜作催化剂作用下，与氧 气反应生成乙醛（醇的催化氧化）。 5.乙酸的特性：乙酸能使指示剂变色，如使蓝色石蕊试纸变红，使 pH试纸变红；与乙醇在浓硫 酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯。 6.葡萄糖、淀粉和蛋白质具有独特的反应（特征反应） ，可用于这些物质的检验。 加入的试剂 反应条件 现象 葡萄糖 银氨溶液. 水浴加热 形成银镜 新制备的氢氧化铜浊液 加热至沸腾 砖红色沉淀 淀粉 碘酒（或碘水） 常温 蓝色 蛋白质 浓硝酸 酒精灯微热 变黄（颜色反应） 点燃法 烧焦羽毛的气味 三、常见有机反应类型 反应 类
7、型 代表物质 举例 取代 反应 烷烃、 芳香烃等 +HO-NO 2 H 2 O+ NO 2 浓硫酸加成 反应 烯烃、炔烃、芳 香烃等不饱和 烃 CH 2 CH 2 +HClCH 3 CH 2 Cl 催化剂酯化 反应 醇与羧酸或无 机含氧酸 OCH 3 C OH+H O CH 2 CH 3催化剂 CH 3 C O CH 2 CH 3 +H 2 O O四、糖类、油脂、蛋白质的水解反应 【例1】【2016届唐山二模】雌二醇的结构简式如右图，下列说法不正确的是 （ ） A能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B能发生加成反应、取代反应、消去反应 C该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D可与
8、FeC13溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应 【答案】D 水解条件 产物 蔗糖 加热、稀硫酸作催化剂 葡萄糖和果糖 淀粉、纤维素 加热、稀硫酸作催化剂 葡萄糖 油脂 加热、酸作催化剂 丙三醇（甘油） 和高级脂肪酸 加热、碱作催化剂 丙三醇和高级脂肪酸钠 蛋白质 酶作催化剂 氨基酸 考点：考查有机物的结构与性质的关系的知识。 【趁热打铁】 【2016届郴州一模】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机 物的叙述中正确的是 （ ） 1mol该有机物可消耗 3mol H2； 不能发生银镜反应； 分子式为C12H20O2； 它的同分异构体中可能有酚类； 1 mol该有机物水解时只能消耗
9、1 mol NaOH A B C D 【答案】D 【解析】 试题分析：该有机物含有碳碳双键和酯基。1 摩尔该有机物能消耗 2 摩尔氢气，错误；没 有醛基，不能发生银镜反应，正确；给有机物分子式为C12H20O2，正确；该分子式分析，当 有苯环时，氢原子最多为 18 个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；含有酯基，1 摩尔该有机物水解消耗 1摩尔氢氧化钠，正确。故选 D。 考点：有机物的结构和性质 【例 2】 【2016 届厦门一模】分子式为 C9H8O2的芳香族化合物中能与溴水反应，并能与 NaHCO3 溶液反应的同分异构体有几种（不考虑立体异构） （ ） A4 B5 C6 D7 【答案
10、】B 【解析】 试题分析：分子式为 C9H8O2的芳香族化合物中能与溴水反应，含有碳碳双键，能与 NaHCO3溶液 反应， 含有羧基， 该物质的同分异构体有5种， 苯环上分别连接CH=CHCOOH、 C(COOH)=CH3； 苯环上连接CH=CH2和COOH，有邻、间、对3 种，共计 5 种，选 B。 考点：考查有机物的结构、同分异构体的书写。 【趁热打铁】 【2016届江西省八所重点中学盟校模拟】有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质 量分数为20.25%，碳的质量分数为 68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在 相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则
11、甲的结构可能有 （ ） A8种 B14 种 C16 种 D18种 【答案】C 考点：考查有机物推断和同分异构体判断 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； 丁烷、 丁炔、 丙基、 丙醇有 2 种； 戊烷、 戊炔有3种； 丁基、 丁烯(包括顺反异构)、 C8H10(芳 香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6 种；戊基、C9H12(芳香烃) 有 8 种。 (2)基元法：例如：丁基有 4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种。 (3)替代法：例如：二氯苯 C6H4Cl2有3种，四氯苯也有 3种 (Cl取代
12、H)；又如：CH4的一氯代 物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断) 【例】 【2016届遵义二次联考】现有三种有机化合物的分子式：C5H12C3H6Cl12C3H10则它们的 链状同分异构体数由多到少的顺序为 （ ） A B C D 【答案】A 考点：同分异构体个数的判断。 误区警示：根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构；就每一类物质， 写出官能团的位置异构体；碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的 规律书写；检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
