1、1有机化学期末试卷一一命名下列各化合物或写出结构式(1 分/题,共 10 分)1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3. OCH34. CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7. OH8. 对氨基苯磺酸9. COH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (2 分/每空,共 48 分)1.2CH2lBrKCN/EtOH2.3. 4.+ CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH46.OO O7.CH2lClNaOH28.+ ClCH3+
2、2OH历SN19. +C12 O3H2ZnCH = CH2 CH3COCH32HBr Mg H+CH3COC13C2H5ONaOCH3O+ 2=3O C2H5ONa10.BrBr ZnEtOH11.COH3+Cl2H+12. Fe,HClH2SO4N3CH3 (CH3O)2Br2 NaOHH2SO4NaH3PO2(2)三. 选择题。 (2 分/每题,共 14 分)1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH32COH2Br (). CH32CH2Br (C). (H3)C2Br (D). CH3(2)CH2Br32. 对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:
3、( )(A). CH3O- (B). CH32O- (C). 6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )COHOHHCA, CH3C3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3- 戊醇45. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、 C6H5COCH3 B、C 2H5OHC、 CH 3CH2COCH2CH3 D、CH 3COCH2CH36. 与 HNO2作用没有 N2生成的是(
4、)A、H 2NCONH2 B、CH 3CH(NH 2)COOHC、C 6H5NHCH3 D、C 6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、 CCl3COOH B、CH 3COOHC、 CH 2ClCOOH D、HCOOH四.鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。 (任选 2 题,每题 7 分,共 14 分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH2O2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: OO3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH OH54. 由苯、丙酮和不超过
5、4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成: O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成: CH3CO HCO3 OOH六.推断结构。 (8 分)2-(N,N- 二乙基氨基)-1- 苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:6B (C9H10O)AlC3 OCH3BrCHN(C25)2D评分标准:(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科
6、基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。试卷一参考答案:一.命名下列各化合物或写出结构式1. (Z)- 或顺 -2,2,5-三甲基-3-己烯2.HOC2HC2H2C2Br223. (S)环氧丙烷 4. 3,3- 二甲基环己基甲醛5. 6. 7. 萘酚OHCHO ONH22-phenylacetmide8. 9. 4环丙基苯甲酸NH2HO3S10. O二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。1. 2.7BrCN34. 5. 6.CO2H3 OH(NH22, NaOH,(OC2)
7、7. 8.CH2OCl CH3OH+ CH3O9. 10. OOCH32CH3 OCH3O11. COH2Cl12. CH3NH2Fe,HlH2SO4N3C3NO2CH3 (3CO)2CH3NHCO3CH3NHCO3Brr2NaOHC3NH2Br2SO4a3PO2CH3Br(2)三. 选择题。1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D四. 鉴别(6 分,分步给分)OHCHC2CH2CH2CHOC1C1 OBr OHCHC3 CH3CHMgBr CH3CHC(H3)2 CH3O CH3CHCCH3CCH3 AgNO3 HNO2Br2AgBr N28五 从指定的原料合成下
8、列化合物。1.-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, CH2Or3-2PyCH1,KH2 NaBH4TM2.ONa+-CH1,2,3OCHg2+SO4OHC3OCH33.O3, H2HC1,Na, H3(l)2C2BrC1,Na, 3(l),OH2Lindlar OH4.CH3O3Ba(OH)2I(C3)2CHO3C6H5MgBru OBr2/NaHOAlC32()2HOPATM5.9CH3O+ HCOH-2CH3O2HCNH3C2OHCNOOH+2OC3H2OCOH+-H2O六. 推断结构。A. CH32COl OB. C. Br2, H3COD. N(C2H5)有机化学期末试卷二一命名
9、下列各化合物或写出结构式(1 分/每题,共 10 分)1. 2. CHOHHOCH2OH HClBrCl3. 5甲基4己烯2醇4. CHO5. 6.NH2HO OOO7.丙二酸二乙酯8. 9. COHBr CONH210.10HCNOCH3CH3二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (2 分/每空,共 30 分)1.CHC2lBrKCN/EtOH2. 3.CH32OCH2251,LiAlH4,3O+ CH3O3Ts-CN +Hl4.H3C3OCH3H2SO4I45.HHOH3O+6.OH3C3EtNa/tOH7.C2H5ONaOCH3O+ 2=3O C
10、2H5ONa8.11HNO3/2S4 Br2Fe Sn+HClHNO205 HClu2lC(1).三. 按要求回答问题。 (2 分/每题,共 12 分)1. 对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH3O- (B). CH32O- (C). 6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( )A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是( )4.芳香硝基化合 物最主要的用途之一是做炸药,TNT 炸药是( )5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( )a.
11、对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是( )A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺七.判断题(每题 2 分,共 12 分)1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( )2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( )3 含氮有机化合物都具有碱性。 ( )4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( )5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 ( )6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( )AO OOO NHB C D12八.从指定
12、的原料合成下列化合物。 (任选 2 题,每题 10 分,共 20 分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH2O2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成: O3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: CH OH4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成: CH3CO HCO3 OOH九.推断结构。 (每题 5 分,共 10 分)1. 2-(N,N- 二乙基氨基) -1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂: B (C9H10O)AlC3 OCH3BrCHN(C25)2D2. 有一旋光性
13、化合物 A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14),C 没有旋光性。试写出 B,C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用 R-S 命名法命名。十.鉴别题(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 评分标准:(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用13分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以
14、依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。试卷二参考答案:一.命名下列各化合物或写出结构式1. (S)-2 , 3-二羟基丙醛,2. (Z)-1,2- 二氯-1-溴乙烯3. CH3 CHCH3O34. 3,3-二甲基环己基甲醛,5. 对羟基苯胺,6. 邻苯二甲酸酐,7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. NN-二甲基甲酰胺二.1. 2.BrCNCH32CHO2CH2OO3. 4.OCNH3COCH3H33(H3CH3O5. 6.HHOH OC2H5H3C37. OOCH32CH3 OCH3O8.14HNO3/2S4NO
15、2Br2FeNO2Br Sn+HCl NH2BrHNO205N2+Br HClu2l ClBrC(1).三.1. B 2. C3. C4. C5. B6. B四.1 2 3 4 5 6五. 从指定的原料合成下列化合物。1.-CHOBrMgEt2OMgBr1,2 CH2Or3-2PyCH1,K2 NaBH4TM2.CH3O3Ba(OH)2I(C3)2CHO3C6H5MgBru OBr2/NaHOAlC32()2HOPATM3.O3, H2HC1,Na, H3(l)2,C2BrC1,Na, 3(l),OH2Lindlar OH154.CH3O+ HCOH-2CH3O2HCNH3C2OHCNOOH+
16、2OC3H2OCOH+-H2O六. 推断结构。1.A. CH32OCl OB. C. Br2, H3COD. N(C2H5)2.七.鉴别题a.ABCD2,4 TolenI2 /NaOH b. AB2C Tolen ABCI2 /NaOHCHI3BCCH3H2 CHH323( I) R)-1( I) (S )-1A( I) (I )CH32CAg3BCH32CH233C1617CH3CH2OHBr有机化学期末试卷三一.命名法命名下列化合物或写出结构式(1 分/每小题,共 10分)1.2.3.4.5.6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷二.选择
17、题(2 分/每题,20 分)1.下列正碳离子最稳定的是( )(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2+ + +2.下列不是间位定位基的是( )CHCH2(CH3)2CHOCH(3)2A COHB SO3HC H3D CHO(CH3)2CH2CHC(H3)2(CH3)2CH2NH2183下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( )A B C 4不与苯酚反应的是( )A、Na B、NaHCO 3C、FeCl 3 D、Br 2 5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是( )(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CH
18、CH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( )A KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强( )A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反应的特征是:( )生成正碳离子中间体; ()立体化学发生构型翻转;() 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;()反应产物为外消旋混合物( )A.I、 II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是( )A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( )A B C D 三.判断题(1 分/每题,共 6 分)1、由于烯烃具有
19、不饱和键,其中 键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。 ( )2、只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 ( )3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。 ( )4、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 ( )CH2lCl CH22ClCH3CH3OH3CH3OCH32CH2OCH3CH2OCH3NO2 NO2CH3 H3C2NO2 CH3ON2195、环己烷通常稳定的构象是船式构象。 ( )6、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。 ( )四鉴别题(5 分/每题,10 分)11,3环己二烯
20、,苯,1-己炔2. 1-己炔, 2-己炔,2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物(2 分/每题,20 分)1. 2. 3.+CH3lAlCl34. 5. 6. CH32CHCH2l2/H2O(CH3)2CHC2H3O3Zn,H2(1)(2)CH32CH22BrMgC2H5OOCH3CH22OCH3+HI(CH32CHO NaOH207. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变(4 分/每题,24 分)1. 2. 3. COH3Cl2,H2ONaCH32CHCH2 CH32CH22OHBrCH3BrNO2CH3CH2CH2 HOC2H2OCH22OCH22OH(CH3O)2+OHC
21、H32CCH3+H2OH2SO4g4ClCH3 SN2+H2O214. 5. 6.七、推断题(10 分)分子式为 C6H12O 的 A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C6H14O 的 B,B 与浓硫酸共热得 C(C 6H12) 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应,而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。评分标准(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的
22、结果,不同的路线对于生CH3 CH2CH3O3(CH3)2CH2 (CH3)COHO22产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。试卷三参考答案:一.用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(10 分,每小题 1 分)1. 2甲基1丙胺 2. 2,5二甲基2己烯3. 苯乙烯 4. 2,4二甲基3戊酮5. 3溴丁酸 6. 7. 8. 9. 10. 二选择题1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判断题1、 2、 3、 4、 5、 6、 四、
23、鉴别题1. a. ABC1,31 Ag(NH3)2+ CABr2 /Cl4BAb. AB KMnO4AB2. abcBr2 不不不不不abcAg(NH3)2+不不不不不ab五、写出下列反应的主要产物1. CH32CHCH2l2/H2OCH32CH2ClOCOH3COH3 CH3OHCH3CHCH33 3 O232. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变(CH3)2CHC2H3O3Zn,H2(1)(2) CH3OCH3+CH32CHOCH32CH22BrMgC2H5O CH32CH22MgBrCH32CH23+BrMgOC2H5OCH3CH22OCH
24、3+I( ICH22I+CH3ICH32CHO NaOHCH32CHCHOO3COH3Cl2,H2ONa COH+CHl3(CH3O)2+OH OCH3ClCH3 SN2+H2OCH3OHCH32CHCH2 CH32CH22OH(1)BH3(2) H2O/CH32CCH3+H2OHgSO4CH32CH2CH3+CH32CH2C3O24+CH3lAlCl3 CH3241. 2. 3. 4. 5. 6.七、推断题A B. C. D E. CH3 BrCH3BrNO2HNO3CH3NO2CH3 CH2CH3O3Cl2CH2lMgCH2MgCl(1)CH3CH3O(2)CH3CH2C33O CH3CH2CH33OCH33CH2CH3CH32CHOCH3CH3OCH2CH2 HOC2H2OCH22OCH22OHClH2C2OHl2/2 HOC2H2OO2ClH2C2ONaHOC2H2OCH22OCH22OH KMn4(CH3)2CH2Br(CH3)CBrMgCO2(1)(2)H2/(CH3)COH(CH3)CMgBr )H2OCHO -OHBr2/Fe