1、高中 有机部分 化学方程式总结 第四部分 有机反应 一、烃 1.甲烷 甲烷的制取： CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4 烷烃通式： CnH2n+2 （ 1）氧化反应 甲烷的燃烧： CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （ 2）取代反应 一氯甲烷： CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷： CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷： CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（ CHCl3 又叫氯仿 ） 四氯化碳： CHCl3+Cl2 CCl4+HCl （ 3）分解反应 甲烷分解： CH4 C+2H2 2.乙烯 乙烯的制取： CH3
2、CH2OH H2C=CH2 +H2O 烯烃通式： CnH2n （ 1）氧化反应 乙烯的燃烧： H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （ 2）加成反应 与溴水加成： CH2=CH2+Br2 CH2Br CH2Br 与氢气加成： CH2=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成： CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （ 3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯： n H2C=CH2 n 3.乙炔 乙炔的制取： CaC2+2H2O HCCH +Ca(OH)2 炔烃的通式： CnH2n-2 （
3、1）氧化反应 乙炔的燃烧： CHCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （ 2）加成反应 与溴水加成： CHCH+Br2 CH=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2 CHBr2 与氢气加成： CHCH+H2 CH2=CH2 与氯化氢加成： HCCH+HCl CH2=CHCl （ 3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯 ： nCH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔： n HCCH n CaO 点燃 光 光 光 光 高温 浓硫酸 170 高温 催化剂 催化剂 CH2 CH2 图 1 乙烯的制取 点燃 图 2 乙炔的制取 催化剂 Br 催化
4、剂 CH2 CH Cl 催化剂 CH=CH 注意 ： 制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。 4.苯 苯的同系物通式： CnH2n-6 （ 1）氧化反应 苯的燃烧： 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （ 2）取代反应 苯与溴反应 （溴苯） 硝化反应 +HO NO2 +H2O （硝基苯） 苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 （ 3）加成反应 （环己烷） 苯还可以和氯气在 紫外光 照射下发生加成反应，生成 C6H6Cl6（剧毒农药）。 5.甲苯 （ 1）氧化反应 甲苯的燃烧： C7
5、H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （ 2）取代反应 甲苯硝化反应生成 2， 4， 6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（ TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意 ： 甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代 。 （ 3）加成反应 （甲基环己烷） 二、烃的衍生物 6.溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点 38.4，密度比水大。 （ 1）取代反应 溴乙烷的水解： C2H5 Br+NaOH C2H5 OH+NaBr （ 2）消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH3
6、CH2Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O 注意 ：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入 HNO3 酸化，再滴加 AgNO3 溶液。一是中和多余的 NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。 7.乙醇 点燃 点燃 +Br2 +HBr FeBr2 Br 浓 H2SO4 60 NO2 +3H2 催化剂 CH3 | +3HNO3 浓硫酸 O2N CH3 | NO2 | NO2 +3H2O +3H2 催化剂 CH3 | CH3 H2O 醇 （ 1）与钠反应 乙醇与钠反应： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠） （ 2） 氧化反应 乙醇的燃烧： CH3CH2OH+
7、3O2 2CO2+3H2O 乙醇的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛） 注意 ： 当 2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。 2CH3 CH CH3+O2 2CH3 C CH3+2H2O （丙酮） （ 3）消去反应 乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。 注意 ： 该反应加热到 140 时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚 。 2C2H5OH C2H5 O C2H5+H2O （乙醚） （ 4）取代反应 乙醇与卤化氢取代： CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注意 ： 乙醇不可以和卤素单质发生取代反应 。 （ 5）酯化反
8、应 乙醇与羧酸可以发生酯化反应，生成酯。 8.苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味， 熔点 43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （ 1）苯酚的酸性 （苯酚钠） 苯酚（ 俗称石炭酸 ）的电离： +H2O +H3O+ 苯酚钠与 CO2 反应： +CO2+H2O +NaHCO3 注意 ： 该反应只能生成 NaHCO3，因为 3HCO- 酸性弱于苯酚 。 （ 2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚） （ 3）显色反应 苯酚能和 FeCl3 溶液反应，使溶液呈紫色。 OH O - 催化剂 浓硫酸 140 OH +NaOH +
9、H2O ONa ONa OH OH Br Br OH | Br | 注意 ： 甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶，丙三醇（甘油）还有护肤作用 。 注意： 凡是含有羟基的有机物，一般均可与钠反应。 溴水与酚类易取代，不易加成，且易在苯环邻、对位上取代。 OH | 催化剂 | O 9.乙醛 乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8 ，密度比水小，易挥发。 （ 1）加成反应 乙醛与氢气反应： CH3 C H+H2 CH3CH2OH （ 2）氧化反应 乙醛的燃烧： 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 乙醛的催化氧化： 2CH3 C
10、 H+O2 2CH3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应： CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵） 注意 ： 硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH（ 氢氧化二氨合银 ）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛 ， 生成 Ag。 有关制备的方程式 ： Ag+NH3 H2O=AgOH + +4NH AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜： CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O 10.乙酸 （ 1）乙酸的酸性 乙酸的电离： CH3COOH CH
11、3COO-+H+ （ 2）酯化反应 CH3 C OH+C2H5 OH CH3 C OC2H5+H2O （乙酸乙酯） 注意 ： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做 酯化反应 。 附加 ： 酯化反应简介 （ 1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 （ 2）反应物：醇是任意的醇，酸既可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。如： 3HO NO3+ +3H2O （ 3）反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为 1:1。如： +2H2O （ 乙二醇二乙酯 ） （ 4）反应方式 一元醇与一元羧酸按通式反应； R COOH+HO RRCOOR+H 2O O | 催化剂 O | 催化剂
12、O | 浓硫酸 O | 点燃 CH2 OH CH OH | | CH2 OH 催化剂 CH2 ONO2 CH ONO2 | | CH2 ONO2 O=C OH | O=C OH + H OC2H5 H OC2H5 浓硫酸 O=C OC2H5 O=C OC2H5 | 二元羧酸与二元醇，可以酯化成链，并形成高分子化合物。如： nHO CH2CH2 OH+nHOOC C +2nH2O 也可酯化成环状小分子酯。 C C + CH2 CH2 + 2H2O 羟基羧酸可自身酯化成环状内酯。如： CH2 CH2 COOH CH2 C + H2O 也可分子间酯化形成环状小分子酯或链状高分子化合物（酯），如： 2
13、CH3 CH COOH + 2H2O nHO CH COOH O CH C +nH2O 11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种 带有香味的无色油状液体。 （ 1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （ 2）中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 附加 ： 烃的衍生物的转化 卤代烃 R X 醇 R OH 醛 R CHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR 水解 水解 酯化 氧化 还原 氧化 酯化 水解 不饱 和烃 加 成 消 去 消去 加成 无机酸 COOH 浓硫酸 C OCH2CH2 O n O | | OH 浓硫酸 O | CH3CH3CH COOC CHOO| OH | OH | OH | OH O | O | 浓硫酸 OOCH2C CO OCH2| CH2 O 浓硫酸 O | | | OH n CH3 | CH3 | O |
