1、- 1 -精品文档整理2011 年 9 月 21 号- 2 -有机合成推断题解答思路及其突破口有机合成推断题往往以新药、新材料合成为线索逗号串联多个重要的有机反应。要攻克这类题目逗号必须熟练掌握有机化学的基础知识逗号并在此基础之上培养接受、吸收、整合化学知识的能力逗号培养分析问题、解决问题的能力逗号才能很好的解决各种各样的有机合成题。一、解答有机推断题的一般思路及方法1解答有机合成题的一般思路：审题（分析）找明、暗条件找突破口（结构、反应、特性、现象等）综合分析推导结论。2解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法逗号可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。二、解答有机推断题的
2、突破口根据有机物反应的条件、有机物的性质、反应时的现象等逗号这些都是有机物结构推断的突破口。1. 应用反应中的特殊条件进行推断（1）NaOH 水溶液发生卤代烃、酯的水解反应。（2）NaOH 醇溶液逗号加热发生卤代烃的消去反应。（3）浓 H2SO4 逗号加热发生醇消去、酯化、成醚、苯的硝化反应等。（4）溴水或溴的 CCl4 溶液 发生烯烃、炔烃的加成反应、酚的取代反应。（5）O 2/Cu（或 Ag）醇的氧化反应。- 3 -（6）新制取的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液醛的氧化反应生成羧酸。（7）稀 H2SO4发生酯的水解、淀粉的水解。（8）H 2 逗号催化剂发生烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应
3、。2. 应用反应的特征现象进行推断（1）能使溴水褪色的物质可能含有：“ ”、 “CC”、 “CHO”或酚类物质（产生白色沉淀） 。（2）能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“ ”、 “CC”、 “CHO”或酚类、苯的同系物等。（3）能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成沉淀的物质一定含有“CHO”。（4）能与 Na 反应放出 H2 的物质可能含有 “OH”（醇或酚） 、 “COOH”（羧酸） 。（5）能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中含有 “COOH”。（6）遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀表示含有酚羟基。（7）能水解
4、的有机物中可能含有酯基 、卤代烃、肽键（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃。3. 应用反应的特征产物推断碳架结构和官能团的位置（1）若醇能被氧化成醛或羧酸逗号则醇分子中含有“CH 2OH”；若醇能被氧化成酮逗号则醇分子中含有“ ”；若醇不能被氧化逗号则醇分子中含有“ ”。（2）由消去反应得产物可推知“OH” 或“X” 的位置。（3）由加氢后的碳架结构可推知“ ”或“ CC”的位置。（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯逗号可推知该有机物时含羟基的羧酸逗号并依据酯的结构确定“OH” 与“COOH”的相对位置。4. 应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型（1）由“A B C”逗号此转化关系
5、说明 A 为醇（该醇分子中含有 “CH2OH”）逗号 B 为醛逗号 C 为羧酸。- 4 -（2）由“ ”逗号符合此转化关系的有机物 A 为酯逗号当算作催化剂时逗号产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时逗号产物时醇和羧酸盐。（3）有机三角：“ ”逗号由此转化关系可推知 A、B、C 分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。三、2008 年各地高考题1 （2008山东理综）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂逗号结构简式为（l）由苯丙酸诺龙的结构推测逗号它能（填代号） 。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性 KMnO4 溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应 d与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A 逗号在
6、一定条件下可发生下列反应：据以上信息回答（ 2 ）（ 4 ）题：（2）B D 的反应类型是。（3）C 的结构简式为。（4）F C 的化学方程式是。2 （2008江苏理综）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：- 5 -CHNHO3O3CHCHN32N2Pd/CC9H10N2O12pHC91NO31C2H5O+p CHO25HO32NClCOl18H6NO3Cl1aOH2+ NOCHO3Cl fA BD EF G请回答下列问题：A 长期暴露在空气中会变质逗号其原因是。有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时逗号多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中逗号最可能生成的是
7、。 （填字母）a b c dOH2NN2CHN3 OH2CHN32 OHN2O2CHN3 OHO2NNO2CH3在 E 的下列同分异构体中逗号含有手性碳原子的分子是。 （填字母）a bHOCH2OCH32N3 HOCH2OC(H3)22Nc dHOCHO2N33 HO2NCH2O33F 的结构简式。D 的同分异构体 H 是一种 -氨基酸逗号 H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸逗号则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成逗号 L 的结构简式是 。3 （2008海南理综）A、B、C、D 1、D 2、E、F、G、H 均为有机化合物逗号请根据下列图示回答问题。- 6 -
8、(1)直链有机化合物 A 的结构简式是 _；(2)的反应试剂和反应条件是_；(3)的反应类型是_；(4)B 生成 C 的化学方程式是_；D1 或 D2 生成 E 的化学方程式是_ ；(5)G 可应用于医疗、爆破等逗号由 F 生成 G 的化学方程式是_。4 （2008广东理综）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（）合成路线的一部分（和都是的单体；反应均在一定条件下进行；化合物-和中含N 杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物合成化合物的反应方程式（不要求标出反应条件） 。- 7 -（2）下列关于化合物、和的说法中逗号正确的是（填字母） 。A化合物可以发生氧化
9、反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物属于烯烃类化合物（3）化合物是（填字母）类化合物。A醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯（4）写出 2 种可鉴别 V 和 M 的化学试剂（5）在上述合成路线中逗号化合物和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成和水逗号写出反应方程式（不要求标出反应条件）5 （2008宁夏理综）已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C37.5逗号 H4.2%和O58.3。请填空(1)0.01molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01L（标准状况）逗号则 A 的分子式是；(2)实验表明：A 不能发生银镜反应
10、。 1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下逗号 A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4个氢处于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是；(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下逗号 A 与足量的乙醇反应生成 B（C 12H20O7）逗号 B只有两种官能团逗号其数目比为 31。由 A 生成 B 的反应类型是逗号该反应的化学方程式是；(4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C 逗号写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称逗号 。6 （2008北京理综）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料逗号是化合物甲与苯氧乙酸OCH 2COOH 发
11、生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8g 甲完全燃烧可产生 0.3molCO2 和 0.3molH2O 逗号甲蒸气对氢气的相对密度是 29 逗号甲分子中不含甲基逗号且为链状结构逗号其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体逗号其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应逗号且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意 2 种的结构简式)_ _。(4)已知：簸箩酯的合成线路如下：- 8 -及时 X 不可选用的是(选填字母)_ 。a、CH 3COONa 溶液 b、 NaOH 溶液 c、NaHCO 3 溶液 d、Na丙的结构简式是 _逗号反应的反应类型是_。反应
12、的化学方程式是 _。7. （2008全国理综）A、 B、C、D 、E、F 和 G 都是有机化合物逗号它们的关系如下图所示：(1）化合物 C 的分子式是 C7H8O 逗号 C 遇 FeCl3 溶液显紫色逗号 C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种逗号则 C 的结构简式为。(2）D 为一直链化合物逗号其相对分子质量比化合物 C 的小 20 逗号它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2 逗号则 D 分子式为 逗号 D 具有的官能团是。(3）反应 的化学方程式是。(4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体逗号通过反应化合物 B 能生成 E和 F 逗号 F 可能的结构简式是。(5）E 可能的
13、结构简式是8 （ 2008天津理综）某天然有机化合物 A 仅含 C、H 、O 元素逗号与 A 相关的反应框图如下：- 9 -(1）写出下列反应的反应类型：SA 第步反应_ 逗号BD_。DE 第 步反应 _逗号 AP_。(2）B 所含官能团的名称是_。(3）写出 A、P、E、S 的结构简式A：、P ：、E：、S：。(4）写出在浓 H2SO4 存在并加热的条件下逗号 F 与足量乙醇反应的化学方程式_。(5）写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式_9 （2008重庆理综）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT。(1）B 分子结构中只有
14、一种氢、一种氧、一种碳逗号则 B 的结构简式是；B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式） 。(2）F 的结构简式是；PBT 属于类有机高分子化合物.(3）由 A、D 生成 E 的反应方程式为逗号其反应类型为。(4）E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应逗号能使溴水褪色逗号能水解且产物的碳原子数不等逗号则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是10 （2008上海理综）近年来逗号由于石油价格的不断上涨逗号以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。- 10 -请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应 _逗号反应
15、_。(2）写出结构简式：PVC_逗号 C_。(3）写出 A D 的化学方程式_。(4）与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_ 种（不包括环状化合物）逗号写出其中一种的结构简式_。11 （2008上海化学）已知： 物质 A 在体内脱氢酶的作用下 会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引发的一系列化学反应。请回答下列问题：(1）写出反应类型：反应_逗号反应_。(2）写出化合物 B 的结构简式_。(3）写出反应 的化学方程式_。(4）写出反应 的化学方程式_。 (5）反应 中除生成 E 外逗号还可能存在一种副产物(含 结构)逗号它的结构简式为_。(6）与化合
16、物 E 互为同分异构体的物质不可能为 _（填写字母） 。a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚12(08 四川延考 29)A 和 B 是具有相同碳原子数的一氯代物逗号 A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应 的化学方程式是 ；- 11 -（3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与 E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号） 。图中化合物带有的含氧官能团有种。（5）C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ；（6）I 的 结构简式是；名 称是13 （2008四川理综）下图 中A、B、C 、D、E、F 、G、H 均为有机物。回答下列问题：
17、(1）有机化合物 A 的相对分子质量小于 60 逗号 A 能发生银镜反应逗号 1molA 在催化剂作用下能与 3molH2 反应生成 B 逗号则 A 的结构简式是_逗号由 A生成 B 的反应类型是_ 。(2）B 在浓硫酸中加热可生成 C 逗号 C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D 逗号由 C生成 D 的化学方程式是_。(3）芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2 逗号 E 的苯环上的一溴取代物只有一种逗号则 E 的所有可能的结构简式是_。E 在 NaOH 溶液中可转化为 F 逗号 F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G(C8H6O4)逗号1mol 的 G 与足量的 NaHCO3 溶液反
18、应可放出 44.8LCO2(标准状况)。由此确定 E 的结构简式是_。(4）G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H 逗号则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是_；该反应的反应类型是_。14 （2008全国理综）A、 B、C、D 、E、F、G 、H、I、J 均为有机物。根据以下框图逗号回答问题：HBGCFDEA- 12 -(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物逗号 B 的结构简式为_；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D 逗号 D 的结构简式为_。(2)G 能发生银镜反应逗号也能使溴的四氯化碳溶液褪色逗号则 G 的结构简式为_。(3) 的化学方程式是_。的化学方程式是_。(4)的反应类型是_逗号的反应类型是_逗号的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为_
