1、1第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂硬度 高 低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为 Na+ , K+ , Br ,
2、Cl 离子各 1mol。由于 CH4 与 CCl4 及 CHCl3 与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11CCH4C4SP3,CH4SP3 HH HHC1s2s2p2p2p yz x2py xyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HN
3、O3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6i. C2H2 j. H2SO4答案： a. CHH CCHHHH b.HCl c.HNHd.HSHe.HONOOf. OCHHg. OPOHHH h.HCHOPOH HH2i.HCHj. OSOHH OSOH H1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答案： b. ClCCl Hc.HBrd. HCCl Cll e.H3COHH3COCH3f.1.6 根据 S 与 O 的电负性差别，H 2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极
4、作用力或氢键？答案：电负性 O S , H2O 与 H2S 相比， H2O 有较强的偶极作用及氢键。第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5
5、)2124 答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷isopropyl3 methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
6、3a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d.
7、3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案： a.2,-Cb. c.d. e. f.2,3,-2,3,5-g. h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷答案：c b e a d 2.6 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案： 3 1 2 3ClClCl2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）a.HBrBr HCH3CH3CH3HH
8、CH3BrBr b. HBr HCH3BrCH3 HCH3BrH3CBrH答案： a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？4答案： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH2.15 分子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CCH33答案：稳定性 c a b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用
9、系统命名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCH2CH3C2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1 buteneb. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯
10、 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案： a. b.1- c. d.e. f.2,3- g.h.2-3-53.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f.答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3
11、CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.5 3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBrc. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2 CH3C
12、H2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH答案： a. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH1).).1).2).63.6 3.12 两瓶
13、没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 1-Br2 /Cl4or KMnO41-3.73.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案： CH3CH=CH3CH2=CH2CH33.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案： 稳定性： CCH3H3 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H3 CCH3H3 CH2CH2CH3 +3.9 3.15 写出下列反应的转化过程：C
14、=HC2CH2CH2CH=CH3H3 H3H3H+ C=H3H3 CCH2CH2H2CCH2H3 3答案： C=HC2CH2CH2CH=CH3CH3 H+CH3CH3 C-H2CH2CH2CH2CH=CH3CH3 CH3CH3+H+H_3.103.16 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3.113.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.
15、(CH3)C C(CH3)Cc. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 m ethyl2hexyneb. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 72,2,7,7tetramethyl 3,5octadiyne CHCd.c.3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案： a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2
16、 CH3CH3c. HCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBrBrH3f. H3CCH+Br2 CH3C=HBrBrg. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3+ H2LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBrHgBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案： 1,4-1- A
17、g(NH3)2+ 1-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2-1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2-3.153.21 完成下列反应式：8HgSO4H2S4a. CH3CH2CH2CHHCl()b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+c. CH3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH3CH2CH+HCN答案： a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2S4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2
18、CH2COH3+CH3CH2COH2CH3d. CH2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN3.16 3.22 分子式为 C6H10 的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 CH3CH2CH3CH3O。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： CH3CH2CCHH3C3.173.23 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应
19、。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛） 。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： AH3CH2CH2CH2CHBCH3CH=CH=CH33.183.24 写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产物。答案： CH2=CH=CH2HBr CH3CHCH=CH2Br +CH3CH=CH2BrCH2=CH=CH22HBr CH3CHCHBr CH3Br +CH3CHCH2Br CH2BrCH2=CH2CH=CH2HBr CH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CH2CH=CH22HBr C
20、H3CHBrCH2CHBrCH39第四章 环烃4.1 写出分子式符合 C5H10 的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10 不饱和度 =1a. b.c.d.e.1-1,2-1,2-1,-cylopentane1-methylcylobutanecis-1,2-dimethylcylopropanetrans-1,2-dimethylcylopropane1,-dimethylcylopropanef. ethylcylopropane4.3 命名下列化合物或写出结构式： ClCla. b. CH3H3C c.H3C CH(3)2d.H3C CH(3)2e. SO3HCl f
21、.4-2-g.2,3-1-1-h.-1,3-答案：a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4 cyclohexadiened. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid f. CH3NO2Cl g.CH3CH3h.2-chlor-4-nitrotluen2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pente cis-1,3-dimethylcl
22、opentae4.44.7 完成下列反应：10a. CH3HBrb. +Cl2c. +Cl2d. CH2CH3+Br2FeBr3e. CH(3)2+Cl2f. CH3 O3Zn-powder ,H2Og. CH3H2SO42 ,h. +CH2Cl2AlCl3i. CH3+HNO3j. +KMnO4H+k. CH=CH2+Cl2答案： a. CH3HBr CH3Brb. +Cl2 Clc. +Cl2 Cll ClCl+d. CH2CH3+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5e. CH(3)2+Cl2 C(H3)2l11f. CH3 O3Zn-powder ,H2O CHOOg. CH3
23、H2SO42 , CH3OHh. +CH2Cl2AlCl3 CH2i. CH3+HNO3 CH3NO2+ CH3NO2j. +KMnO4H+ COHk. CH=CH2+Cl2 CHCH2ClCl4.54.8 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案： 1. 24.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案： CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3 CH3CH3+Br Br+Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+Br BrCH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br4.
24、7 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a. b. c. d.答案： b , d 有芳香性124.8 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a. 1,3环己二烯，苯和 1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案： a. ABC1,3-1- Ag(NH3)2+ CABr2 /Cl4BAb. AB KMnO4AB4.94.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2COH3 OCH3答案： a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2 COH3 OCH34.104.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a
25、. NO2Br b. NO2Brc.CH3ClCl d. COHCl e. COHClf.Br CH3BrNO2 g.COHNO2Br答案： a. Br2FeBr3 Br NO2HNO3H2SO4Br13b. HNO3H2SO4 NO2Br2FeBr3 BrO2Nc. CH32 Cl2Fel3 CH3ClCld. CH3+Cl2FeCl3 CH3Cl KMnO4 COHCle. CH3KMnO4 COHCl2FeCl3 COHClf. HNO3H2S4 NO2CH3 H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g. Br2FeBr3CH3 CH3Br KMnO4COHBr HNO3H2S4C
26、OHBrNO24.114.14 分子式为 C8H14 的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or or or oror or -即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异构体，例如以上各种异构体。4.124.15 分子式为 C9H12 的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测 A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： H3C
27、 C2H54.134.16 分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A 的结构。答案：14Br BrA.4.144.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2 的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和D。A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A，B ，C，D的结构式，写出各步反应。答案： A. BrCl BrClBrBrCl BrBrClB C D4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。a. HCHCCCH
28、CHCCH3CH3CCH3b.H2CH2CCCCCH3CH2CHCH2CH3 c. CH2CH2CH3C2H5CH3CHd.H2CH2CCHCH2CHC OC3 H3 e.H2CH2CCHCCHHOCH3CH3CCH3O答案： a. b. c.d. e. OO OHor第五章 旋光异构5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。15a.CH3CH2CH3Cl b.CH3CH=CHC3 c. CH3 d.e. OH f.CH3CHCHOHCOHCH3 g.HO OHh. OCH3 i. j. CH3答案： a.CH3CH2CH3Cl ( 2 )
29、b.*CH3CH=CHC3( 2 ) c. CH3*( 2 )d. e. OH( )( ) f.CH3CHCHOHCOHCH3* ( 2=4 )g.HOOH( )h. OCH3( 2 )i. ( 2 )j. CH3( )*CH23 CH3Ok L.丁 丁5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用 R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁醇 b.,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案：CH23 CH3Ok L.16a. CH2CH2CH2CH3OHBr CH2OHHBrCOHHBrCOHrCH2CH3( R )
30、( 2R,3 )CH2OHBrCH2CH3( S )b. HOCHCHBr COHBr ( meso- ) COHHBrCOHBr COHBrCOHHBr( 2S,3 )c. H3CHBrCHCOHBr COHHBrCH3r COHBrCOHr COHHBrCOHBr( 2S,R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3 ) ( 2R,3 )COHBrCH3HBrd. CH3C=HCOH3 ( )5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。a. CH3CH2CH2OH b. (+)乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸答案：b 有旋光活性，旋光方向向右 c 是内消旋5.7 分子式
31、是 C5H10O2 的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用 R,S 标记法命名。答案： COHH3CH2CH3( R ) COHH3CH2CH3( S )C5H10O25.8 分子式为 C6H12 的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的 B，分子式为C6H14。写出 A，B 的结构式。答案： =1C6H12ACH2=CHCH2CH3*CH3 BCH3CH2CH2CH3CH35.9 （+）麻黄碱的构型如下：它可以用下列哪个投影式表示？CH3HNHC3C6H5HHO17C6H5OCH3NCH3 CH3NCH3C6H5HO C6H5HOHC3NC3 C6H5HOH3CNCH3a.
32、 b. c. d.答案： b5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子） 。如有手性碳原子，标明 R,S。a. b.c. d.COHH3CH23 HC3OHH2C3 COHHCH325 COHH3CC2H5OHCH3HOOHOHHOC3 HHOCOH3 COHHOH312 12e. CH3OCH3 CH3CH2Of. HCOCOHHHCOHOC12 12COHHCOHHCOHHCOHg. HOHCH2OCH2OOHCH2OCH2Oh.答案：a. 对映异构体（S，R） b. 相同（R ，R）c. 非对映异构体（1R，2S 与 1S，2S）d. 非对映异构体 （1S，2
33、S 与 1R，2S）e. 构造异构体 f. 相同（1S，2S ）g. 顺反异构 h. 相同5.11 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转 900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？ COHHOHCH3 ( I )答案：18( I) COHHCH3( R ) 90o OHHOCC3H( S ) COHHOCH3( S ) ( )( )5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为 CH3CH(NH2)COOH，用 IUPAC 建议的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。答案： CCOHH2
34、NCH3 CH3CCOHHN2HNH2COHCH3 H2NHCOHCH3R S5.13 可待因（codeine ）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？ OCH3ONCH3HOOCH3ONCH3HO*29=5125.14 下列结构式中哪个是内消旋体 CH3H3CHH CH3HCH3a. b. CH3HCCBr CH3H3 HHBrc. d.12 1212答案：a（1R ， 2S）与 d 是内消旋体（ 1S，2R ）19b（1R，2R ）第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,
35、2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl答案： a.CH3-CH3CH3Br b. CCH3H3H3CH2I c. Brd. Cle.Cl Clf. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro 1 propene j. 1氯丙烯 chloro 1propenek
36、. 1氯丙烯 1chloro1propene6.2 写出直链卤代烃 C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。 BrBrBrBrBrBrBr2-丁丁丁1-丁丁丁2-丁丁-2-丁丁丁2-丁丁-3-丁丁丁2-丁丁-4-丁丁丁2-丁丁-1-丁丁丁 2,-丁丁丁-1-丁丁丁丁丁丁丁丁丁 丁HBrC3H7CH3r HC3H7CH3BrH2CHC2H5CH3 CH2BrC2H5CH3Br Hi-C3H7CH3 Bri-C3H7CH3Br3-丁丁丁丁RSRSS R206.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以
37、星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 Cl Cl Cl ClCl ClCl Cl ClClClCl ClCl Cl ClCl Cl ClCl Cl l Cl ClClCl ClCl 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂21答案：226.5 下列各对化合物按照 SN2 历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Br答案：a. CH 3CH2CH2CH2I 快，半径大b. CH3CH2CH2CH2Cl 快，无 p
38、- 共轭c. C6H5CH2Br 快，C 6H5CH2 稳定6.6 将下列化合物按 SN1 历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a6.7 假设下图为 SN2 反应势能变化示意图，指出（ a）, (b) , (c)各代表什么？答案：(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8 分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8 的异构体 B及 C，写出 A，B，C 的结构。答案： ACH3CH2CH3Br BCH2=CH2CH3 C.CH3CH=CH3(Z) and
39、 (E)6.10 写出由（S）-2- 溴丁烷制备（ R）-CH 3CH(OCH2CH3)CH2CH3 的反应历程。SN2 亲核取代反应，亲核试剂为 CH3CH2ONa6.11 写出三个可以用来制备 3,3-二甲基-1- 丁炔的二溴代烃的结构式BrBr BrBr Br Br236.12 由 2-甲基-1- 溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a. 异丁烯 b. 2-甲基-2- 丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基 -1-溴-2- 丙醇答案： CH3CH2Br3 KOH-EtOHCH3C=H2CH3 H+2OCH3CCH3CH3OHa. b.CH3CCH
40、3CH3BrHBrCH3CCH3CH2BrBrBr2 HOBrCH3CCH3CH2BrOHd. c. e.6.13 分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。答案：A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH36.14 怎样鉴别下列各组化合物？ BrCH3 CH2Br Br BrCl Cl Cla. b.c. d.CH2=CH2CH2CH3Cl答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2第七章
41、7.1 电磁辐射的波数为 800cm-1 或 2500cm-1，哪个能量高？答案： 后者高7.2 电磁辐射的波长为 5m 或 10m ，哪个能量高？答案： 前者高7.3 60MHz 或 300MHz 的无线电波，哪个能量高？答案： 后者高7.4 在 IR 谱图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边？答案： 左边7.5 在 IR 谱图中，C=C 还是 C=O 峰的吸收强度大24答案： C=O 峰7.6 化合物 A 的分子式为 C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各峰（3300 cm-1，3100 cm-1，2100 cm-1，15001450 cm-1，8
42、00600 cm -1）的归属答案： 不饱和度1/2(2+2 8-6)=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键3300 cm-1（强） 末端 CC H 伸缩振动3100 cm-1（弱） 苯环 CH 伸缩振动2100 cm-1（弱） 炔烃一取代 CC 伸缩振动15001450 cm -1（多重峰） 苯环振动800600 cm-1 （多重峰） 指纹区，苯环 CH 弯曲摆动 一取代 770-730， 710-690强 CC7.7 将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列答案： 从高到低 紫外可见红外7.8 苯及苯醌（ ）中哪个具有比较容易被激发的电子？O O答案： 后者共轭 键的延长使其能量更低，更容
43、易被激发7.9 将下列各组化合物按照 max 增高的顺序排列a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 全反式 CH3(CH=CH)10CH3 全反式 CH3(CH=CH)9CH3b. CN(CH3)2N(CH3)2+(CH3)2N CN(CH3)2(CH3)2N+c. O OOCH3 CH3d. CHCCHCH2答案：25a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 全反式 CH3(CH=CH)10CH3 全反式 CH3(CH=CH)9CH3b. CN(CH3)2N(CH3)2+(CH3)2N CN(CH3)2(CH3)2N+c. OOO CH3CH3d. CHC CHCH27.11 当感
44、应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？答案： 去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边7.12 指出下列各组化合物中用下线划出的 H，哪个的信号在最高场出现。a. CH3CH2CH2Br，CH 3CH2CH2Br，CH 3CH2CH2Brb. CH3CH2Br，CH 2CHBr2c. H Hd. CH3CH=CH2 CH3CH2COHe. CH3COCH3 CH3OCH3答案a. CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br c. d. CH3CH=CH2 e. CH3OCH3H7.13 在 1H NMR 谱测定中，
45、是否可用(CH 3CH2)4Si 代替(CH 3)4Si 做内标？为什么？答案 不能用(CH 3CH2)4Si 代替(CH 3)4Si 做内标。因为 TMS 中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。(CH 3CH2)4Si 中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标。7.14 估计下列各化合物的 1H NMR 谱中信号的数目及信号的裂分情况。a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH2CH(Br)CH37.15 根据表 71 中的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移值。答案 26a. CH32OH b. CH32OCH23 c. (CH3)CI d. CH3(Br)CH3低 场单 峰高 场三 峰 中 场四 峰 低 场四 峰高 场三 峰 中 场单 峰 低 场四 峰高 场双 峰3. 41.01.5 1.0 1.5 1.3 1.52.87.16 下列化合物的 1H NMR 谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1, 1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴环丙烷答案
