1、1一种特殊的碳氢化合物苯执教：沈向峰教学目标：掌握苯分子结构特点，了解苯的有关化学性质认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系获得以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神重点、难点苯的结构特点苯的化学性质与结构的联系教学过程：【引入】 前面一段时间，我们学习了烷烃、烯烃、炔烃，今天，我们开始探讨一类新的烃苯。书本上称之为一种特殊的碳氢化合物。那么，它到底特殊在什么地方呢？本堂课，我们主要解决这个问题。【介绍苯的发现】 学习新的内容之前，让我们了解有关的化学史。19 世纪欧洲许多国家使用煤气灯照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但 长时间 无人问津，英国
2、科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整 5 年的时间分离这种液体，得到了苯。接下来，我把法拉第发现的苯介 绍给大家。【展示】 纯净的苯【演示实验】 取一支试管，加 3ml 蒸馏水，滴入 1 2 滴红墨水，再加 3ml 苯。【学生报告实验现象】 苯与红墨水出现分层现象，并且处于上层【教师】 同学们是否体会到老师滴几滴红墨水的用心良苦【学生】 心领神会地点头致意2【教师】 那么，请同学们总结一下苯的物理性质【学生回答、教师板书】 一、物理性质 无色、常温下为液体，不易溶于水，比水 轻【学生再阅读书本获得苯的其他物理性质】【教师】 接下来，我们研究苯的化学性质。我 们知道，物 质的结构决
3、定物质的性质，所以非常有必要了解苯的结构，根据测定苯的分子式为 C6H6，那么它的结构是怎样的呢？让我们一起思考、分析。碳原子数为 6 烷烃， 氢原子数为 14，而苯却比同碳数的烷烃少了许多氢原子。如果本分子为链状结构，那么在这链状分子中，可能存在什么结构呢？学生讨论、思考；教师提示：同学 们不妨与烯烃、炔烃的知识联系起来【学生回答】 可能存在碳碳双键、碳碳叁键【教师】 那么，我们是否可以设计实验来验证我们的推理和假设呢？【学生】 根据乙烯、乙炔的性 质，若存在碳碳双 键 或碳碳叁键，可以使溴水或酸性高锰酸钾褪色，所以可以用 这两种试剂验证。【教师】 根据学生的设计进 行实验：苯加到溴水中；苯
4、加到高 锰酸钾中。实验结果，均不褪色。师 生共同得出结论：苯分子中并不存在双键或叁键，学生感到疑惑。【教师】 那么苯的结构究竟是怎样的呢？这个问题 在 19 世纪是个化学之谜。德国化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究，在他的书桌上、家里的墙面上到处写满了他推测的苯分子的结构。有一天，他困顿至极进入了梦乡。在梦乡中他看到碳链像一条蛇在舞动，突然，那条蛇的头咬住了尾巴。霎 时，凯库勒从梦中惊醒。他想，苯分子很有可能是环状结构，真是 积累于平时，得之于顷刻，灵感给了刻苦 钻研者最好的回报，凯库勒提出了苯的环状结构。3【板书】 二、苯的结构【教师】 在今天，想到这点是不难的，但当 时凯库勒要超越碳链学说
5、而想到苯的环状结构是不容易的，而且，这个结构的提出的确为有机化学的发展作出了很大贡献。【教师提问】 现在，我们再想一想，凯库勒式是否能代表苯的真实结构。【学生】 根据前面的验证实验， 凯库勒式不能代表苯的真 实结构，因 为苯分子中并不存在碳碳双键【教师】 随着科学的发展，后来人们发现，苯分子中的 6 个碳形成一个正六边形， 6根键是完全等同的，并且是一种介于单键和双键之间特殊的键。【小结】 在这里我们了解了苯的“特殊” ，首先特殊在结构上，键的特殊。【提影】 苯的结构特点1、苯分子是平面正六边形的稳定结构。2、苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。3、苯分子中六个碳原
6、子等效，六个氢原子等效。【教师】 接下来，让我们根据苯分子的结构特点，推导一下苯可能有的化学性质。【学生】 学生讨论、交流回答问题：苯可能可以发生取代反应和加成反应。【教师】 紧接着提问：推断依据是什么？【学生】 烷烃中的碳键是单键，可以发生取代反应，烯烃中的碳键是双键，可以 发生加成反应。4【教师】 好，推断很有依据，但是否正确呢？用实验来证明。首先我们研究苯是否可以发生取代反应，先让我们看一个录像。录像：实验室制溴苯 苯液溴 倒入装铁粉的容器中气体通过 CCl4 通入装 AgNO3 溶液的锥形瓶（反应结束后，将 产物倒入水中）实验现象：（1）苯、液溴混和液遇铁粉剧烈反应根据现象的推理铁作为
7、该反应的催化剂（2）无色的 CCl4变棕红色推理CCl4 吸收了溴蒸气溴蒸气有毒思考：为什么要吸收溴蒸气 以免干扰产物 HBr 的验证（3）AgNO3 溶液出现淡黄色的沉淀，瓶口有白雾推理有 HBr 产生进一步推理苯的确可以发生取代反应（4）反应结束后，产物倒入水中得褐色不溶于水，比水重得油状液体。5【板书】 苯与液溴的取代反应：【教师】 通过我们共同的努力，证实苯的确可以发 生取代反应，并且了解了 实验室制溴苯的方法，体会了该实验设计 的原因，接下来我们再思考一个问题，实验过程中，最后得到的褐色油状液体是什么物质呢？【学生】 溴苯【教师】 一定是纯净的溴苯吗？（提示：根据反应的原料再思考一下
8、）【学生顿时醒悟】 可能还存在：铁粉、液溴、苯、溴化铁【教师】 那么，如果我们要看到溴苯的本来面目该怎么办呢？师生共同讨论、分析：铁粉，并不存在，已与液溴反应转化为 FeBr3（老师介绍，其实该反应的催化剂是 Fe3+；FeBr3 可溶于水；苯是无色的，也不干扰观察；主要矛盾是液溴）。【小结】 经过一番分析，只有液溴的存在妨碍了我们观察溴苯的颜色。请同学们想想，可以通过哪些方法除去溴苯中的液溴？【学生】 学生思考后回答：加热、蒸发；加有机溶剂；加 NaOH（a.q.）师 生共同评价实验方案的可行性，最 终选择 NaOH（a.q.），并且做演示实验。【教师】 通过我们大家一起努力，看到了溴苯的本
9、来面目，更希望大家能够再这个学习过程中学会如何学习。接下来，我们继续研究下去，其实苯还可以和浓硝酸发生取代反应。【实验】 浓硝酸与苯发生取代反应：试管中先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，塞上一个带长玻璃的塞子，水浴加 热（恒温 60）【教师】 同学们是否注意到，老师加入三种试剂（浓 HNO3、浓 H2SO4、苯）的次序。【学生】 先浓 HNO3、然后浓 H2SO4、最后加入苯6【教师】 一定要按这样的次序加入吗？学生思考、讨论后回答问题 ：浓 H2SO4 的稀释过程会放大量的热，所以必须浓 H2SO4 加到 浓 HNO3 中，苯受 热易挥发，所以必 须最后加入。【教师】 我们利用苯与浓 HNO3 反应的过程解决了一个问题，接下来，我 们再看反应结果：得到了一种淡黄色液体。【实验】 将反应所得液体倒入水中，在底部生成无色油状液体。【教师】 这种无色油状液体就是硝基苯【板书】 【教师】 关于这个实验，同学们还有什么问题要问老师的吗？【学生】 （1）为什么要用带长玻璃管的塞子？（2）为什么不直接加热，要用水浴加热？ 师生共同分析、探讨问题、解决 问题【小结】 本堂课，我们只研究了苯的化学性质的一个方面可以发生取代发应，下堂课，我 们继续一起学习 研究苯是否可以发生加成反应。布置作业
