1、10 级医用有机化学 B 复习提纲（与 09 级的改动已标出）一、题型1、命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别 5、推断 6、合成 二、重点1、伯、仲、叔、季碳原子（P19）2、烷烃的优势构象（对位）交叉式 乙烷、丁烷） （P19-21）3、常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23）4、次序规则（P24）5、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27) （反应条件：光或高温）6、Z/E 命名法和顺反异构体的判断（P31）7、烯烃的亲电加成反应（P33P35）（注意马氏规则）8、烯烃的高锰酸钾氧化、臭氧化及还原性水解（P36）（完成反应式、推断）9、-氢原子的卤代
2、反应（P37）（反应条件：光照或高温）10、烯烃与 HBr 在过氧化物条件下的反应（P39）（反马氏规则）11、碳正离子的稳定性（P39）12、烯炔的命名（P42）13、炔烃的顺式加氢（Lindlar 催化剂、钠/液氨）（ P43）14、炔烃与水的加成（P44）(乙炔生成乙醛，其余炔生成酮，参照 P45 例题）15、端炔的鉴定（P45）（炔都能使溴水褪色，只有端炔可以与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀）16、共轭二烯烃的的亲电加成反应（P53）17、D-A 反应（P54）（参照 P54 例子、P58 7（8）、15）18、补充书后题目：P59 11（3）、1519、螺环和桥环的命名（P63）(参
3、照 P63-64)20、含侧链的环丙烷的开环反应（参照 P71、P84 8（5）21、环丙烷的鉴别（溴水褪色、高锰酸钾溶液不褪色）22、补充鉴别题：乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1，3-丁二烯23、二取代环己烷的稳定构象（P77-79，参考 P84/4）24、多官能团芳香族化合物的命名（P105）（参照 P106/2）25、苯的亲电取代反应的方程式和活性（P9193）（参照 P106 3、6（1）补充甲苯、甲氧基苯）26、烷基苯侧链的反应（P9394）（参照 P106/3）27、烷基苯侧链的鉴别 P107/7(1)28、定位规则以及在合成上的应用（参考 P107/5(4)）29、萘的磺化（P100
4、）30、芳香性的判断（P103104，参考 P107/9）31、费歇尔投影式的 R/S 命名（P117119）32、含不同手性碳原子的化合物的对映体数目的计算（P120）（参照 P128 1）33、不饱和卤代烃的命名（P132 参考 P153/1(4)(5)）34、卤代烃的亲核取代反应（P134 表 6.2 注炔钠与卤代烃性质已在炔烃中详述，也要掌握）（参照 P153 4（1、4、5）和 10（1）（2）（4）35、消除反应（P135）36、亲核取代反应（Sn1 和 Sn2 反应的特点和烃基结构的影响）（P139、P142-143 参照 P154/7）37、卤代烃的鉴别38、伯、仲、叔醇的区分
5、和醇的鉴别（Lucas 试剂、高锰酸钾氧化、与钠反应）（参照 P202 3（4）39、醇的分子内脱水（P189，参考 P202/2(3)）和重要的醇：丙三醇（P191）40、酚的酸性（P192）无机酸 羧酸 碳酸 （苯）酚 水 醇 41、酚的鉴别（FeCl3，溴水）42、酚的亲电取代反应（P193 卤代、硝化）43、简单醚的命名（P196 参照 P202 1（2、5）44、醚键的断裂（P197）45、混醚的合成（克莱门森还原）（参照 P202/5(3)）46、硫醇和硫醚的命名（P198-199）47、硫醇与重金属汞的反应（P199，上课例子：二硫基丙醇）48、饱和醛、酮的命名（P206-207
6、）49、醛、酮亲核加成的活性比较，化学反应（与 HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇、含氮亲核试剂）50、醛、酮的金属氧化物还原、克莱门森还原（P214）51、碘仿反应（P215）52、羟醛缩合（P215，参照书上例题）53、醛、酮的鉴别（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮）54、坎尼扎罗（歧化）反应（P217）55、邻苯醌和对苯醌的结构式（P223）例 1：某化合物分子式为 C5H12O (A)，氧化后得 C5H10O (B)。B 能与苯肼反应，并与碘的碱溶液共热产生黄色沉淀。A 和浓 H2SO4共热得 C5H10(C)，C 经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测 A、B、C 的结构式。例 2：
7、某化合物分子式为 C5H10O (A)还原后得 C5H12O (B)。A 能与苯肼反应，并不能与饱和 NaSO3H 反应 。B 和浓 H2SO4共热得 C5H10(C)，C 经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测 A、B、C 的结构式。56、羧酸的命名57、羧酸的酸性（横向比较和取代苯甲酸酸性的比较）及羧酸的鉴别（例：甲酸、甲醇、苯酚、乙醚）58、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）59、羧酸的还原（P238）60、-H 的卤代反应（P238）61、二元羧酸的热解反应（P239）62、羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较（P249）63、羟基酸的脱水反应（P264）64、酮酸的脱羧反应（P26
8、7）65、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、水杨酸）（P265-266）65、酮酸的脱羧反应（P267）66、酮体（-丁酮酸、-羟基丁酸、丙酮）（P268）67、重要的酮酸：丙酮酸结构式（P268）68、伯、仲、叔胺的判断和胺的命名（P274-P275)69、胺的酰基化反应和磺酰化反应（P279）70、芳胺环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）（P281-282）及苯胺的鉴别（兴斯堡反应，溴水）71、硝基化合物的还原（只需掌握一硝基取代）（P284）72、重氮和偶氮化合物的命名（P287 四个，偶氮苯常考）73、重氮化反应及应用（参照 P289 合成间溴甲苯、1，3，5-三溴苯，P297/7(2)(
9、4)）74、留氮反应（参照 P289-290）75、酰胺的命名（上课补充，书上没有）76、酰胺的还原（P294）77、取代单杂环的命名(P300 P315/1(14)呋喃、噻吩、吡咯、吡啶)及芳香性78、含氮杂环碱性横向比较 季胺碱 脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯79、单杂环亲电取代反应活性的比较及反应(P303-304 重点是溴代)80、糠醛（糖醛）的康尼查罗反应（课上补充）81、胆固醇和胆酸（P318）（注：今年 13 章不考）82、皂化值、碘值、酸值的含义（注：今年 13 章不考）83、D-葡萄糖的哈沃斯式（-、- P343)84、糖的鉴别（例：葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉）85、各种糖的类型
10、（还原性、非还原性）86、糖的成苷反应（参照 P346-347 两页下面的两例）87、糖的氧化反应（P348-349 Tollen、Fehling、溴水、稀硝酸）88、淀粉和纤维素中的苷键和基本单元 (P355-356)89、甘氨酸和丙氨酸的结构式（P360 表 15.1）90、氨基酸的两性和等电点（P362）91、肽的命名（P366）（p365 甘丙肽、丙甘肽）92、蛋白质中的主键和副键（P370）93、RNA 与 DNA 的化学组成（P380）94、核酸的基本单位和主键（P380）95、常见的英文缩写（THF、DMF、NBS、DMSO）鉴别：烯烃：使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色；炔烃：使溴
11、水褪色、使高锰酸钾溶液褪色；端炔：使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色，与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，与氯化亚铜的氨溶液反应生成棕红色沉淀；环丙烷：使溴水褪色、不能使高锰酸钾溶液褪色；苯及其同系物（如甲苯等）：两者都不能使溴水褪色，甲苯等使高锰酸钾溶液褪色，苯不能使高锰酸钾溶液褪色；卤代烃：与硝酸银的醇溶液反应：乙烯型、苯基型卤代烃：加热也不反应，烯丙基型、苄基型卤代烃：不加热就产生白色沉淀，普通卤代烃：加热后产生白色沉淀；醇：一般不用鉴别，可以先把其他化合物鉴别出来，剩下的就是醇。酚：与溴水反应生成白色沉淀，与三氯化铁溶液反应显紫色醚：一般也不鉴别，可以先把其他化合物鉴别出来，剩下的就是醚。醛
12、：所有醛：（1）能与 Tollen 试剂反应生成银白色沉淀（银镜） ；（2）能与 Fehling 试剂或 Benedict 试剂反应生成棕红色沉淀；（3）能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；（4）能与 2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，（5）能与希夫试剂反应显紫红色脂肪醛： （上述五条均可发生）芳香醛： （上述五条除第（2）条不能反应以外，其余均可发生） ；甲醛：上述五条均可，但第（2）条中生成的是红色沉淀（铜镜）酮：所有酮：（1）不能与 Tollen 试剂反应生成银白色沉淀（银镜） ；（2）不能与 Fehling 试剂或 Benedict 试剂反应生成棕红色沉淀；（3）不一定能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；（4）能与 2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，（5）不能与希夫试剂反应显示紫红色脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮：能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；甲基酮、醇：还可以可与碘的碱溶液反应生成黄色晶体（碘仿反应）丙酮：还可以与亚硝酰铁氰化钠的及氨溶液反应先鲜红色羧酸：与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体（不加热）胺：与亚硝酸反应放出氮气（一般不用此法）与苯磺酰氯反应现象各不相同（可鉴别伯、仲、叔胺）芳香胺（如苯胺）：与溴水反应生成白色沉淀糖： 葡萄糖、果糖，都能与托伦试剂反应成白色沉淀（银镜）蔗糖与托伦试剂不反应淀粉遇碘变蓝色。
