1、四、有机推断与合成,【高考复习要求】,进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。 能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来 。 通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解决这类问题的方法。,1.已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应A、(1)(3) B、(2)(4
2、) C、(4) D、(4)(5),C,课前思考：,2.某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答： (1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ (2)该化合物的相对分子质量。 (3)该化合物的分子式是_。 (4)该化合物分子中最多含_个羰基。,答案：（1）4 11047.76%n1615047.76% （2）134 （3）C5H10O4 （4）1,一、有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系) 烃：分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y 2x+2的前提下，然后依次增加12个
3、氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。 醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O- 醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-,一、有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系) 醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基碳氧双键 羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO- 卤代烃：其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,二、有机物结构与性质梳理 1、物理性质 （1）状态 固态：气态： 液态： 油状硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸；粘稠状石油、乙二醇、丙三醇。,饱和高级脂肪酸、脂肪、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6以下
4、）、针状的TNT；,C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷；,（2）气味 无味：稍有气味： 特殊气味： 刺激性： 甜味： 香味： 苦杏仁味:,甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；,乙烯；,苯及同系物、萘、石油、苯酚；,甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；,乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖；,乙醇、低级酯；,硝基苯。,（3）颜色 白色： 淡黄色： 黑色或深棕色： （4）密度 比水轻的：比水重的：,葡萄糖、多糖；,TNT、不纯的硝基苯；,石油。,苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；,硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳。,（5）挥发性 （6
5、）升华性 （7）水溶性 不溶：微溶： 易溶： 与水混溶：,乙醇、乙酸、乙醛,高级脂肪酸、酯、烃(甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油等)、卤代烃（如溴苯)、硝基苯、 TNT；,苯酚、乙炔、苯甲酸；,甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸；,乙醇、苯酚（70以上）、乙醛、甲酸、丙三醇。,萘、蒽,二、有机物结构与性质梳理2、通式 （1）符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 （2）C：H=1：1 （3）C：H=1：2（4）C：H
6、=1：4,乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷；,烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等；,CH4、CH3OH、CO(NH2)2。,二、有机物结构与性质梳理 3、结构 具有4原子共线的可能含碳碳叁键； 具有4原子共面的可能含醛基； 具有6原子共面的可能含碳碳双键； 具有12原子共面的应含有苯环。,二、有机物结构与性质梳理 4、不饱和度的推算一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。,5、有机反应条件 NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反
7、应 NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应 浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱和化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解 稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应 催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸 催化剂并有氢气：碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应 催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代； 光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。,6、有特殊性的有机物归纳 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 酚羟基：弱酸性 、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与
8、新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 酯基：能发生水解反应。,二、有机物结构与性质梳理 7、重要的有机反应规律 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化
9、成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。,7、重要的有机反应规律 酯的生成和水解及肽键的生成和水解： 有机物成环反应：a 二元醇脱水、b 羟基的分子内或分子间的酯化、c 氨基的脱水。（d 二元羟基酸脱水）,二、有机物结构与性质梳理 8有机反应现象归类 能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸 与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃 与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸 能氧化成醛或羧酸的醇必有CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有CHOH结构,8有机反应现象归类 能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及
10、含醛基的物质 能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、醇、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸、淀粉与碘单质 能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或蛋白质,8有机反应现象归类 含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，）,二、有机物结构与性质梳理 9.重要有机物间的相互转变关系：,（1）烃的重要性质,15,（2）烃的衍生物重要性质,（3）芳香族化合物的重
11、要性质,（4）有机反应类型,（4）有机反应类型,（5）有机物的重要性质,二、有机物结构与性质梳理 10.有机反应中的定量关系 （1）烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的 分子之间的数值关系为1:1。 （2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中， 、 键与无机物分子的个数比关系分别为1:1、1:2。 （3）含-OH的有机物与Na的反应中， -OH与H2分子的个数比关系为2：1。 （4）-CHO与Ag或Cu2O的物质的量比关系为 1：2、1：1。,、,（5）醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系为2：1。 （6）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水
12、分子的个数比关系为1：1。 （7）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 （8）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。,三、有机物推断一般方法：,1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构； 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据反应规律推断化学的反应方程式； 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型； 5、根据高聚物结构推断单体结构； 6、根据实验现象推断物质； 7、根据有机物用途推断物质。,1、某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题： 若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：。 若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为：。 若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：。,(1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3 (2)C3H6O CH3CH2CHO、CH3COCH3 (3)C2H2O2 OHCCHO,
