1、对氯酚,2-甲基-4-叔丁基苯酚,苯酚,第十一章 酚和醌,一、酚的命名,4-硝基间苯二酚 4-硝基-1,3-苯二酚,6-甲氧基-7-氯-2-萘酚,对羟基苯甲酸 4-羟基苯甲酸,能生成氢键，为低熔点固体或高沸点液体。溶解性：在水中有一定的溶解度, 苯酚9g/100mlH2O,二、酚的物理性质(自学),由于酚的特殊结构，具有特殊的显色反应。,三、酚的化学性质,(一)酸性,酚的酸性比醇强但比碳酸的酸性弱(pKa=10) pKa=6.4,分析分离有用,斥电子基团使苯酚的酸性减弱, 吸电子基团使苯酚的酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。 邻对位取代苯酚的酸性比间位强,例1：分离下列混合物,例2：将下列化
2、合物按酸性由强到弱排列,（二）酚与三氯化铁的显色,特征反应,8,(三) 成醚成酯,(Wiliamson法),用卤代烃与酚钠作用来制备,R为伯, 否则产生消除反应, 制备醚时, 注意选择原料,9,(Wiliamson法),用卤代烃与酚钠作用来制备,制备二苯甲醚，需要用铜粉作催化剂,制备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷,(三) 成醚成酯,10,(Wiliamson法),用卤代烃与酚钠作用来制备,酚钠不需要单独制备，用酚的氢氧化钠溶液即可， 醇钠需单独制备。,制备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷,(三) 成醚成酯,11,写出合成下列醚所需的卤代烃和醇钠,思考！,12,(三)
3、成醚成酯,可以看成亲核取代反应 酚亲核弱，常用酰氯或是酸酐,(四)芳香环上的亲电取代,1、卤代反应：活性高，在水体系中产生多卤代产物,应用：苯酚的鉴定。,2、硝化：用硝酸硝化一般产率偏低,3、磺化：可逆,（五）氧化反应,17,磺酸盐碱熔法,四、酚的制备,氯苯水解法,高温高压,18,异丙苯法,四、酚的制备,19,苯基烯丙基重排(Claisen重排),异丙苯法,四、酚的制备,邻位有取代基时，烯丙基将迁移到对位,20,苯基烯丙基重排(Claisen重排),21,思考如何制备？,苯基烯丙基重排(Claisen重排),22,思考如何制备？,23,24,脂肪乙烯基烯丙基的重排,特别要注意键断裂和生成的位置,苯基烯丙基重排(Claisen重排),25,写出反应产物：,思考！,
