1、 飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so1飞越培训 2011 年暑假高二化学 第十讲科学家研究有机物的一般步骤和方法一、知识要点：1研究有机物的一般步骤：2李比希法3钠融法4铜丝灼烧法5确定有机物化学式、结构式的一般方法（1）提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质的 性质的差异将它们分离。例如，提纯固体有机物常采用 法，提纯液体有机物常采用 操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中的 差异用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。当液态有机物含有少量杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质 相差较大时
2、（一般约大于 ） ，可以用蒸馏法提纯该有机物。重结晶法分离有机物的关键是选择适当的溶剂，要求该溶剂：杂质在该溶剂中溶解度很 或溶解度很 ，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较 。分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。（2）现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，根据 1H 核磁共振谱图可以确定分子中 等。根据红外光谱的分析，可以初步判断该有机化合物中 。根据质谱法可以确定有机物的 等。（3）化学环境是指 。同种核由于在分子中所处的化学环境不同而在不同共振磁场强度下显示吸收峰称为 。分子式为 C2H6O 的有机物有甲醚
3、和乙醇，甲醚分子中 6 个氢原子的化学环境 ，在核磁共振谱中只会在 位置上出现特征峰，乙醇分子中存在 三 种不同化学环境的氢原子，在核磁共振谱中代表这三种氢原子核磁性的特征峰共有 。（4）质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分裂形成 的“碎片” ，并根据“碎片”的某些 分析有机物结构的方法。4氯气跟甲烷的反应是一个 反应，反应过程中氯分子先形成 （即氯自由基） ，氯自由基与甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子生成氯化氢分子，甲烷转变成 ，在甲烷的光氯代反应中，氯气每吸收一个光子，将会生成数千个氯甲烷分子。二、经典例题1、 我国药物学家从中药麻黄中提取出了麻黄素，并证明麻黄素具有治疗平
4、喘作用。将 10g 麻黄素完全燃烧可得 26.67g CO2 和 8.18g H2O。测得麻黄素中氮的质量百分数为 848，它的实验式为CxHyNzOw。麻黄素的分子式为( )A. C l0Hl5NO B. C20H30NO C. C10H15N2O3 D. C20H30N2O飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so2思路解析： 当有机物的元素组成较多时，可以先假定其中原子个数可能少的元素原子个数为 l。氮、硫、卤素等原子数目通常相对较少。因此本题可先假定麻黄素分子中含 1 个 N 原子，由此可求得麻黄素的相
5、对分子质量(假定)为：2、未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O。A 的红外光谱图如图 (a)，未知物 A 的核磁共振氢谱有三个峰如图(b)，峰面积之比是 123，未知物 A 的结构简式为_。 思路解析：据题意知：有三种峰，说明氢原子有三种情况，峰面积之比是 123，说明这三种氢的个数之比为 123。答案：CH 3CH2OH三、精选习题： 1自然界中，在数量和种类上占绝对优势的是（ D ） 。A单质 B氧化物 C离子化合物 D共价化合物21999 年底至 2000 年初，我国部分地区陆续发现了“毒油”，如吉林市卫生防疫部门一次查获“毒油”178.3 吨。所谓“ 毒油”是指混有汽油的食用油
6、，不宜食用。下列有关说法正确的是（ D ） 。A汽油是纯净物，具有固定的沸点B汽油只能由石油分馏得到C可用静置后看其是否分层来判断食用油中是否混有汽油D汽油中烃分子内所含碳原子数为 5113上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法，其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于（ B ）A无机物 B有机物 C盐类 D非金属单质4尿素是第一个人工合成的有机物，下列有关尿素的叙述不正确的是（ D ）A尿素是一种氮肥 B尿素是人体新陈代谢的一种产物C尿素能在自然界中分解 D尿素是一种酸性物质5下列关于有机物的叙述正确的是（ C ）A有机物都是非电解质 B熔点低的化合物都
7、是有机物C不含氢的化合物也可能是有机物 D含有碳元素的化合物都是有机物飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so36人们一向把碳的氧化物、碳酸盐看作无机物的原因是（ D ）A都是碳的简单化合物 B不是从生命体中取得C不是共价化合物 D不具备有机物典型的性质和特点7下列说法正确的是（ D ）A有机物都是从有机体中分离出来的物质 B有机物都是共价化合物C有机物都不溶于水 D有机物参加的反应较复杂，一般速率慢，常伴有副反应发生8验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（D ）A只测定它的 C、H 比B只要证明它完全燃
8、烧后产物只有 H2O 和 CO2C只测定其燃烧产物中 H2O 与 CO2 的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量9某物质在氧气中完全燃烧后，生成物只有二氧化碳和水，以下说法正确的是 DA该物质只含有碳元素和氢元素B该物质只含有碳元素和氧元素C该物质一定含有碳元素、氧元素、氢元素D该物质一定含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素10二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ ）A利用金属钠 B利用核磁共振氢谱C利用红外光谱法 D利用质谱法测定相对分子质量11 2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
9、明了对有机分子的结构进行分析的质谱法。其方法是让极少量（10 -9 g 左右）的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6 离子化后可得到 C2H6 、C 2H5 、C 2H4 、然后测定其质荷比 。设 H 的质荷比为 1，某有机物样品的质荷比如图（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少有关） ，则该有机物可能是（ ） ACH 3OH BC 3H8 CC 2H4 DCH 412为检验卤代烃（RX）中的 X 元素，有下列实验操作：加热煮沸；加入硝酸银溶液；取少量卤代烃；加入稀硝酸酸化；加入氢氧化钠溶液；冷却。正确操作的先后顺序是（ ）A B
10、C D13有机物 A 在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，B 中是标出该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是（ ）A B 飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so4A、 B、 C、 D、14.为了测定某烷烃样品（丁烷，并含有少量丙烷等气态烃）的平均相对分子质量，设计了下面的实验：取一个配有合适胶塞的洁净、干燥的锥形瓶、准确称量，得到质量 m1往锥形瓶中通入干燥的该烷烃样品，塞好胶塞，准确称量；重复操作，直到前后两次称量结果基本相同，得到质量 m2锥形瓶内加满水，塞好胶塞，称量得到质量 m3已知
11、实验时的温度 T（K） ，压强 P（kPa） ，水的密度 水 （g L-1） ，空气的平均分子相对质量29.0，空气的密度 空气 （g L-1） ，回答下面问题：（1）本实验的原理是（具体说明）_。（2）步骤中为什么要重复操作，直到前后两次称量结果基本相同？（3）具体说明本实验中怎样做到每次测量都是在相同的体积下进行的？（4）本实验中收集气体样品的操作，可选用的方法是（填图中标号）_。（5）锥形瓶内空气的质量（m 空气 ）是_（列出算式） 。（6）瓶中样品的质量（m 样品 ）是_（列出算式） 。（7）由实验测得该烷烃的平均分子相对质量是_（列出算式） 。根据阿伏加德罗定律，同温、同压下，两种同
12、体积的不同气体的质量之比等于它们的相对分子质量之比。 （2 分）为了保证瓶内的空气已完全被排出，并充满了样品气。 （2 分）第一次称量前，锥形瓶塞紧胶塞后，在瓶口处的胶塞上做一记号，以后每次测量，胶塞塞入瓶口的位置都以此为准。 （2 分） D （2 分） （2 分）空 气水 )m(13 m2-m1+m 空气 （2 分） 29.0 (2 分)空 气样 品15化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。试回答下列问题：（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是_。（2）C
13、 装置中浓硫酸的作用是 _。（3）D 装置中nO 2 的作用是 。（4）燃烧管中 CuO 的作用是 。（5）若准确称取 0.90 g 样品 (只含 C、H 、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A 管质量增加 1.32g，B 管质量增加 0.54g，则该有机物的最简式为 。（6）要确定该有机物的分子式，还要 。：（l）gfehicddcabba；飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so5（2）吸收水分，得到干燥纯净的氧气；（3）催化剂，加快产生氧气的速率；（4）使有机物更充分氧化生成 CO2和 H2O
14、；（5）CH 2O；（6）测出有机物的式量。16 为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验。【分子式的确定】（1 ）将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4gH2O 和 8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下） 。则该物质中各元素的原子个数比是 ；（2 ）质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为 46，则该物质的分子式是 ；（3 ）根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式 。【结构式的确定】（4 ）核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号） ，根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类。例如：甲基氯甲基醚（ClCH 2OCH3）
15、有两种氢原子（图1） 。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图 2，则 A 的结构简式为 。【性质实验】（5 ） A 在一定条件下脱水可生成 B，B 可合成包装塑料 C，请写出 B 转化为 C 的化学反应方程式： 。（6 ）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为 12.27）对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用 B 选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为 100%，请写出制备反应方程式： 。（7 ） A 可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的 A 在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式 。17将一定量由碳、氢、氧三种元
16、素组成的有机化合物 A 的蒸气与 3.2g 氧气混合点燃，再将生成的气体依次通过 盛有浓硫酸的洗气瓶、灼热的氧化铜、饱和石灰水（设每个装置中的反应物均过量） 。经测定中增重 3.60g、 中减重 1.60g、 中增重 8.80g。A 蒸汽的密度为 3.393g L1（已换算成标准状况） 。又测知 A 既能与碳酸钠溶液反应又能与金属钠反应，且均有气体生成，但分别得到的气体在相同条件下体积不同。试求该有机物的分子式，并写出其可能的结构简式。从可以知道水的物质的量为 0.2mol,3.6g可以算出 CO 物质的量为 0.1mol,2.8g可以算出原有 CO2 0.1mol ,4.4g又知其标况下蒸汽
17、密度,可以算出标况下 1mol 该物质质量为 76g且可以和 0.1mol 氧气完全反应,则 A 质量为 10.8-3.2=7.6g原来物质含氧元素为 0.3mol,4.8g飞越培训学校 Overfly Training School免费咨询电话：400-004-1123网址：www.ifly.so6则可以写出该物质分子式,C2H4O3且该物质必含有羧基,(但分别得到的气体在相同条件下体积不同) 这句话说明有羟基则该物质的结构简式为 HO-CH2-COOH巩固复习:1某烯烃与 H2 加成后得到 2,2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是 ( ) A2,2-二甲基-3-丁烯 B2,2-二甲基-2-丁烯 C2,2-二甲基-1-丁烯 D3,3-二甲基-1-丁烯 2C 4H10 是一种烷烃，其名称可能是（ ）A四烷 B异丁烷 C十烷 D4 烷3下列有机化合物的命名正确的是（ ）A2-甲基-3-丁烯 B 2,3,3-三甲基丁烷C2-乙基戊烷 D 3-甲基-1,3-戊二烯4六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（ ）A B C D5 （1） CH32CH22CH32(2) _ (3) CHCHCH2CH（CH 3）CH 3 (4) (5) CHBr2CH3_; (6) CH3CH（OH）CH 3_
