1、复 习,一.命名要求,掌握常见取代基的名称； 掌握所有有机化合物的系统命名法； 会辨别烯烃的Z-E构型； 会辨别环烷烃的顺反构型； 掌握醚和酮的习惯命名法； 葡萄糖的，-氧环式结构； 羧甲基纤维素钠的结构； THF,DMF的结构式,常见取代基烷基,甲基,CH3,乙基,CH3CH2,丙基,CH3CH2CH2,异丙基,(CH3)2CH-,丁基,CH3CH2CH2CH2,异丁基,(CH3)2CHCH2一,仲丁基,CH3CH2(CH3)CH,叔丁基 (CH3)3C-,常见取代基,甲烯基 乙烯基(Vinyl) 烯丙基(Allyl-) 异丙烯基 丙烯基 炔丙基,H2C,CHCH2,HC,CHCH3,CH,
2、HC,CCH2,常见取代基,苯基 Phenyl Ph-,苄基 benzyl,苄氯,常见取代基,CH3O- 甲氧基,CH2CH3O- 乙氧基,苯氧基,ClCH2- 氯甲基,ClCH2CH2- 氯乙基,CH3NH2- 甲氨基,系统命名法：,选母体； -COOH，-SO3H，-COOR，-COX，-CONH2，-CN，-CHO，-COR，-OH，NH2，-R，-OR 选主链； 选择连接母体的最长碳链为主链 给主链编号；（最低系列原则） 写出名称；（优先基团后列出） 判断构型。（烯烃的Z-E异构和环烷烃的顺反异构）,二.完成下列反应式：,三.理化性质的比较,沸点的比较:,一、不同有机化合物沸点的比较：
3、羧酸醇胺醛、酮、卤代烃烷烃、醚 二、烷烃的沸点比较： 1 、随烷烃相对分子质量增加而增大；2 、分子支链愈多，沸点愈低。 三、胺的沸点的比较：伯胺仲胺叔胺 四、顺反异构体沸点熔点大小的比较,取代环己烷构象稳定性的比较：,当环己烷上有一个取代基时，取代基在平伏键上的构象比在直立键上稳定； 当环己烷上有两个取代基时，两个取代基都在平伏键上的构象最稳定，大的取代基在平伏键上比小的取代基在平伏键上更稳定。 顺-1，4-二甲基环己烷和反-1，4-二甲基环己烷构象的稳定性 顺-1，4-二甲基环己烷和反-1，4-二甲基环己烷构象的稳定性,键长的比较：,溶解度大小的比较：,酸性大小的比较,不同化合物酸性大小的
4、比较： HCl羧酸碳酸苯酚H2O 醇不同杂化C-H键酸性大小的比较：,H,C,C,H,C,C,H,C,C,H,H,H,取代酚的酸性大小的比较：,当苯酚羟基的邻对位有吸电子基团时，其酸性增强，有斥电子基团时，酸性减弱。,取代羧酸酸性大小的比较：,当羧基旁边有吸电子基团时，其酸性增强，有斥电子基团时，酸性减弱。,碱性大小比较：,季铵碱脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺氨芳伯胺芳仲胺芳叔胺酰氨 供电子基团使碱性增大，吸电子基团使碱性减小。,反应活性中间体稳定性大小的比较,自由基 烯丙基自由基 叔碳自由基 仲碳自由基 伯碳自由基 碳正离子烯丙基碳正离子叔碳碳正离子仲碳碳正离子伯碳碳正离子 负离子,吸电子基团使碳
5、正离子不稳定，供电子基团使碳正离子稳定,反应活性大小的比较：,判断反应是亲电还是亲核 电子效应供电子基团使亲电反应活性增大，亲核反应活性减小；吸电子基团使亲核反应活性增大，亲电反应活性减小。 空间效应空间位阻越大，反应活性越低。,亲电反应,烯烃的亲电加成反应 苯的亲电取代反应,亲核反应,卤代烃的亲核取代反应（SN1,SN2) 醛酮的亲核加成反应 羧酸及其衍生物的亲核加成-消除反应,羧酸衍生物亲核取代反应活性大小比较：,(A) RCOCl (B) RCOOR (C) (RCO)2O (D) RCONH2,不同卤代烃（醇）反应活性大小的比较：,烯丙式孤立式乙烯式 不同结构卤代烃和AgNO3反应生成
6、沉淀速度快慢 不同结构醇和卢卡试剂反应生成浑浊速度快慢,烯醇式含量的比较,鉴定,不饱和烃可以使溴水褪色，可以使KMnO4褪色； 环丙烷及其衍生物可以使溴水褪色，不可以使KMnO4褪色； 末端炔烃可以和Ag(NH3)2NO3 生成白色沉淀或和Cu（NH3）2Cl生成砖红色沉淀； 共轭二烯烃可以和顺丁烯二酸酐生成白色沉淀；,鉴定,苯可以溶解于冷的发烟硫酸中； 甲苯可以使KMnO4褪色； 卤代烃可以和AgNO3生成沉淀，不同结构的卤代烃可以用生成沉淀的速度不同来鉴别； 六个碳原子以下的醇可以和卢卡试剂生成浑浊，不同结构的醇可以用生成浑浊的速度不同来鉴别；,鉴定,苯酚和溴水生成白色沉淀（和苯胺现象相同
7、）； 烯醇式结构和FeCl3作用生成蓝紫色络合物（和-二羰基化合物现象相同）； 醚可以溶解于浓盐酸中； 醛、脂肪族甲基酮及碳数少于8的环酮，可与NaHSO3生成白色沉淀； 用2，4-二硝基苯肼鉴定醛酮；,鉴定,用卤仿反应可鉴别乙醛，甲基酮和 结构的醇； 托伦试剂可用来区别醛和酮； 斐林试剂可区别脂肪醛和芳香醛； 不同的胺与亚硝酸反应现象不同； 异腈反应可鉴定伯胺。,分离,利用生成沉淀除去少量杂质；（末端炔烃） 利用生成不互溶的两相除去少量杂质；（烯烃，醇，苯） 酸性有机化合物可用碱溶酸析法分离或除去；（羧酸，酚） 碱性有机化合物可用酸溶碱析法分离或除去；（胺，醚）,基本概念,键能和键的离解能的
8、区别 有机化合物级数的判断 醛酮，羧酸及其衍生物还原剂的选择 硝基化合物还原剂的选择 苯烷基化试剂的选择 苯酰基化反应试剂的选择,合成中常用的占位基团,-SO3H占位 -NH2占位,合成中常用的保护基团,缩醛保护醛基； 酰胺保护氨基；,合成,烯烃的合成 卤代烃和炔钠反应使碳链增长； 六元环的制备； 取代苯的合成； 醚的制备； D-代化合物的制备 合成增加一个碳原子的羧酸 制备碳链增长的醇,合成,重氮盐在有机合成中的应用；制备苯酚；制备芳香卤代物；制备芳香腈，进而制备芳香酸；去掉-NH2；制备偶氮化合物（甲基橙的制备）-羟基酸和-氨基酸的制备；-羟基醛和，-不饱和酸的制备；,推测结构,反应机理,掌握常见有机反应的反应机理名称； 能写出烷烃自由基取代反应； 烯烃亲电加成反应； 苯环的亲电取代反应； 碳正离子的重排； 醛酮亲核加成反应的机理。,
