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复旦 有机 课件7-benzene & -3.ppt

上传人:yjrm16270 文档编号:8336487 上传时间:2019-06-21 格式:PPT 页数:26 大小:1.03MB
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资源描述

1、前次课总结 苯的亲电取代反应及机理Friedel-Crafts烷基化、酰基化、氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应 取代基对反应速率的影响活化基团、钝化基团 取代基的定位效应邻对位定位基、间位定位基,八、位阻对反应的影响,实例,九、有两个取代基时的定位规则 (P.294, 7.15)取代基的定位能力,定位规则 同类定位基,服从能力强者,能力接近,得混合物,位阻大的产物难生成,GI和GII同时存在,服从GI,实例,十、合成应用磺化的妙用 (I)直接氯代会得到邻和对位混合物间接法 (磺化保护对位),磺化的妙用 (II) 制备苦味酸苯酚易氧化,直接硝化会使反应复杂 苯酚反应活性强,磺化使

2、其活性降低,有利于反应的控制,定位规则的应用例1,例2,例3 苯胺亲电取代需注意的问题 (P.728, 16.5.2),例4,例5,例6反合成分析:, 7.2 多环芳烃 一、多环芳烃的类型和命名 多苯代脂烃 (P.297, 7.16)联苯 (P.298, 7.17),稠环芳烃 (P.299, 7.18),萘的结构萘具有芳香性平面形分子键长不同于一般单键和双键共振能:255 kJ/mol主要发生亲电取代反应,二、多苯代脂烃的制备及性质 (P.297, 7.16)制备方法一:用Friedel-Crafts烷基化反应,方法二,性质化学性质类似烷基取代苯三苯甲烷及其衍生物的活泼性,三苯甲基正离子、自由基、负离子均较稳定三苯甲基自由基的二聚,请说明原因,三、联苯的制备及性质制备:Ullmann反应 (P.299),联苯的构象,联苯的亲电取代反应,取代联苯的亲电取代反应反应发生在哪个环上?受活化的环易反应,受活化多的环易反应。定位效应如何?另一个苯环相当于芳基。,思考题:,

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