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类型合工大高鸿宾有机化学第四版课件3章_不饱和烃-3.ppt

  • 上传人:ysd1539
  • 文档编号:8336238
  • 上传时间:2019-06-21
  • 格式:PPT
  • 页数:27
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    合工大高鸿宾有机化学第四版课件3章_不饱和烃-3.ppt
    资源描述:

    1、3.5 烯烃和炔烃的化学性质,3.5.1 加氢,3.5.2 亲电加成,3.5.3 亲核加成,3.5.4 氧化反应,3.5.5 聚合反应,3.5.6 -氢原子的反应,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,不饱和烃的化学性质,3.5.4 氧化反应,(1) 环氧化反应,(2) 高锰酸钾氧化,(3) 臭氧化,(4) 催化氧化,不饱和烃的氧化反应,3.5 烯烃和炔烃的化学性质,(1) 环氧化反应,3.5.4 烯烃的氧化反应,例:,有时,可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应:,3.5.4 烯烃的氧化反应,(2) 高锰酸钾氧化,用稀KMnO4的中性或碱性溶液,在较低温度下氧化烯烃,产物是邻二醇:,此反应可在实验

    2、室制备邻二醇,但产率很低。 如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液,结果是得到双健断裂产物:,3.5.4 烯烃的氧化反应,KMnO4氧化烯烃的 简单记忆法:,3.5.4 烯烃的氧化反应,炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳:,高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在,以及双键或三键的位置。,3.5.4 烯烃的氧化反应,(3) 臭氧化,将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中:,产物中有醛又有H2O2, 所以醛可能被氧化, 使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化:,3.5.4 烯烃的氧化反应,烯烃臭氧化反应的意义:,那么,原来的烯烃为 :,从产物推出原来的烯烃的

    3、结构。例:,3.5.4 烯烃的氧化反应,随着工业臭氧发生器的改进,烯烃臭氧化反应在工业上得到了应用。,那么,原来的烯烃为:,3.5.4 烯烃的氧化反应,炔烃臭氧化可生成-二酮和过氧化氢,随后过氧化氢将-二酮氧化成羧酸。,例如:,3.5.4 烯烃的氧化反应,(4) 催化氧化,催化氧化是工业上最常用的氧化方法,产物大都是重要的化工原料。例如:,3.5.4 烯烃的氧化反应,3.5.5 聚合反应,烯烃二聚:,机理:,(a) 形成低聚物,3.5.5 烯烃的聚合反应,炔烃二聚:,3.5.5 烯烃的聚合反应,(b) 形成高聚物,高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应:,乙烯、丙烯等可在齐格勒-纳塔(1963年N

    4、obel化学奖得主)催化剂存在和低压条件下,经离子型定向聚合得到聚烯烃:,3.5.5 烯烃的聚合反应,乙烯和丙烯共聚得到乙丙橡胶:,乙炔在Ziegler-Natta催化剂作用下,聚合生成聚乙炔:,3.5.5 烯烃的聚合反应,3.5.6 -氢原子的反应,氢受双键的影响,有特殊的活泼性。,3.5.6 烯烃-H的反应,(1) 卤代反应,高温或光照下,烯烃的-H可被卤素原子取代:,3.5.6 烯烃-H的反应,烯烃的-卤代反应为自由基反应,因为在光和热的情况下,有利于自由基的产生:,3.5.6 烯烃-H的反应,下列反应也属于自由基取代反应,可在较低温度下进行:,3.5.6 烯烃-H的反应,(2) -C上

    5、的氧化反应,3.5.6 烯烃-H的反应,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,(1) 炔氢的酸性(2) 碱金属炔化物的生成及应用(3) 过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,(1) 炔氢的酸性,叁键碳采取sp杂化!sp杂化碳的电负性大于sp2 或 sp3杂化碳。 因此,连在sp杂化碳上炔烃具有微弱的酸性:,需要指出的是:炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上,炔氢的酸性非常弱,甚至比乙醇还要弱:,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,(2) 碱金属炔化物的生成及应用,利用炔钠的生成,可使碳链增长:,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,(3) 过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,问题:RCCR能否与重金属盐反应?,答案:不能。因为无炔氢。,利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,

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