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合工大高鸿宾有机化学第四版课件3章_不饱和烃-3.ppt
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- 合工大高鸿宾有机化学第四版课件3章_不饱和烃-3.ppt
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1、3.5 烯烃和炔烃的化学性质,3.5.1 加氢,3.5.2 亲电加成,3.5.3 亲核加成,3.5.4 氧化反应,3.5.5 聚合反应,3.5.6 -氢原子的反应,3.5.7 炔烃的活泼氢反应,不饱和烃的化学性质,3.5.4 氧化反应,(1) 环氧化反应,(2) 高锰酸钾氧化,(3) 臭氧化,(4) 催化氧化,不饱和烃的氧化反应,3.5 烯烃和炔烃的化学性质,(1) 环氧化反应,3.5.4 烯烃的氧化反应,例:,有时,可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应:,3.5.4 烯烃的氧化反应,(2) 高锰酸钾氧化,用稀KMnO4的中性或碱性溶液,在较低温度下氧化烯烃,产物是邻二醇:,此反应可在实验
2、室制备邻二醇,但产率很低。 如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液,结果是得到双健断裂产物:,3.5.4 烯烃的氧化反应,KMnO4氧化烯烃的 简单记忆法:,3.5.4 烯烃的氧化反应,炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳:,高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在,以及双键或三键的位置。,3.5.4 烯烃的氧化反应,(3) 臭氧化,将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中:,产物中有醛又有H2O2, 所以醛可能被氧化, 使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化:,3.5.4 烯烃的氧化反应,烯烃臭氧化反应的意义:,那么,原来的烯烃为 :,从产物推出原来的烯烃的
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