1、专题11 烃的衍生物 第1讲 卤代烃 基础盘点 一、溴乙烷 自我诊断 1.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 （ ）A.溴乙烷难溶于水，其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,C,2.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团（如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br+OH- (NaOH) CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)。写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应 。 （2）碘甲烷跟CH3C
2、OONa反应 。 （3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 （CH3OCH2CH3） 。,解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重 培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识，可分析得：RX+Y- RY+X- （1）据题意可看出，RX即CH3CH2Br,而Y-即SH-, CH3CH2Br+SH- CH3CH2SH+Br-。 （2）从题意可以看出RX为CH3I,而Y-为CH3COO-, CH3I+CH3COO- CH3OCCH3+I-。,同理，在（3）中RX显然是CH3I，但题目中并未直 接给出和Y-有关的分子，而是给出了反应的结果 CH3O
3、CH2CH3，从产物CH3OCH2CH3可以 推断出Y-应该是CH3CH2O-，它可以来自无水乙醇 和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 CH3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI 答案 （1）CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI （3）2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2， CH3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI,基础回归 1.溴乙烷的物理性质 （1）色态： 色液体。 （2）密度：比水的 。 （3）沸点
4、：38.4，易 。 （4）溶解性：难溶于 ，溶于多种 。 2.溴乙烷的化学性质 （1）取代反应（水解反应）条件： 。,无,大,挥发,水,有机溶剂,强碱的水溶液，加热,化学方程式为：或。 （2）消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而 生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物 的反应。,C2H5Br+H2O,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+NaBr,溴乙烷发生消去反应的条件是： 。 化学方程式为：。 二、卤代烃 自我诊断 3.下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是( )A.溴乙烷和氯仿
5、B.氯乙烷和水C.溴乙烷和乙醇 D.苯和溴苯解析 两种液体互不相溶，且密度不同，才能用分液漏斗分离。,强碱的醇溶,液，加热,CH3CH2Br+NaOH,CH2 CH2+H2O+NaBr,B,4.氯乙烷与NaOH水溶液共热时，氯乙烷中断裂的化学键是 ( )A.CC B.CClC.CH D.CCl及CH解析 卤代烃发生水解反应时断裂的键为CX键。,B,基础回归 1.卤代烃的概念烃分子中的 被 取代后所生成的化合物。 2.卤代烃的分类 （1）根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：、 、 、 。 （2）根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 （3）根据分子中所含卤素原
6、子多少的不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。,氢原子,卤素原子,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,3.卤代烃的物理性质 （1）溶解性： 溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈 态，且密度 (填“”或“”)1 g/cm3。 4.卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键，分子中 键易断裂。,不,气,液,X,CX,5.卤代烃的化学性质 （1）取代反应：卤代烃分子中的卤原子可以被其他多种原子团（OH、NH2等）取代。要求掌握卤代烃与碱的水溶液反应（即水解反应）。
7、CH3Cl+H2O CH3OH+HCl （或CH3Cl+NaOH CH3OH+NaCl）BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr(或CH2CH2+2NaOH CH2CH2+2NaBr),（2）消去反应 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH CH2+ NaBr+H2O BrCH2CH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2O 6.卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏 层，是造成空洞的罪魁祸首。,臭氧,臭氧,（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： Cl+O3 ClO+O2 ClO+O
8、Cl+O2 总的反应式：O3+O 2O2 实际上氯原子起了催化作用,Cl,思维拓展 卤代烃的制取 （1）不饱和烃加成（X2、HX）： CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl(1-氯乙烷)； （2）苯环上卤代（X2、铁屑）：+HBr。,要点精讲 要点一 卤代烃的消去反应和取代反应卤代烃分子是由烃基和卤素原子两部分构成的， 所以卤代烃的性质由两方面决定：一方面由烃基决 定，如不饱和卤代烃可发生加成反应；另一方面是 由官能团卤素原子决定，这是卤代烃共有的性质。,1.卤代烃的取代反应与消去反应对比,特别提醒 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应 还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法： “无醇成醇，有
9、醇成烯”。在CH3CH2Br的水解反 应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起 冷凝回流CH3CH2Br的作用,可提高原料的利用率。,2.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素） （1）实验原理RX+H2O ROH+HXHX+NaOH NaX+H2OHNO3+NaOH NaNO3+H2OAgNO3+NaX AgX+NaNO3 （2）实验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤元素（氯、溴、碘）。,（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应 的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 加入稀H
10、NO3酸化的目的：中和过量的NaOH， 防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干 扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀 硝酸。 （4）量的关系：据RXNaXAgX,1 mol一卤代 烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量 的关系来定量测定卤代烃。利用卤代烃的水解来定性、定量确定卤 代烃中的卤原子时，一要使卤代烃水解完全，二要 在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。,特别提醒,【典例导析1】证明溴乙烷中溴元素的存在，进行了 下列操作步骤：加入AgNO3溶液;加入NaOH水溶液；加热；冷却；加稀硝酸至溶液呈酸性；加入NaOH醇溶液。（1）正确的操作顺序是 。（2）
11、步骤的目的是 。解析 卤代烃在碱性条件下水解得醇和卤化氢，为证明卤代烃中卤元素的存在，可利用卤化氢与硝酸银溶液作用。根据产生卤化银沉淀的颜色和质量，进行定性和定量分析，若得白色沉淀证明为Cl-，若得浅黄色或黄色沉淀，则证明为Br-或I-。CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3反应，只能在,NaOH水溶液中加热或在NaOH醇溶液中加热产生HBr后，再加HNO3酸化，最后加AgNO3如产生浅 黄色沉淀，则证明有溴元素的存在。 答案 （1）或 （2）防止硝酸在较高温度下受热分解,迁移应用1 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙 两同学设计了如下方案： 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮 沸，
12、冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生 成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液， 加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若 有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。 试评价上述两种方案是否合理，说明原因。,解析 卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少 有2个碳原子；二是连接卤素原子的碳原子相邻的碳 原子上必须有氢原子。 检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与 NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝 酸银溶液，观察沉淀颜色。 答案 两种方案均不合理。甲同学：在加热煮沸冷却 后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃 的消去反应将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，
13、 再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前 提的，如CH3Br等就不能发生消去反应，所以此法 有局限性。,要点二 卤代烃在有机合成中的作用 1.几种有机物的主要衍变关系：2.卤代烃在有机合成中的主要应用：（1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；（2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇而在NaOH的醇溶液中可发生消,去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去 加成卤代烃b水解，这样就会使卤原子的位置 发生改变或引起其他官能团（如OH）的位置发生 改变； （3）增加官能团的数目，在
14、有机合成中，许多反应 是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消 去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三 键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤原子增 多，进而达到增加官能团的目的。,【典例导析2】 现以氯苯制取1，2，3，4-四氯环己烷。即（1）从左至右依次填写每步反应所属反应类型（a.取代反应；b.加成反应；c.消去反应；d.加聚反应,只填字母代号） 。 （2）写出A B所需的试剂和条件: 。,（3）试写出 的所有反应 的化学方程式。 解析 该合成就是利用卤代烃发生消去反应的性质 来设计。,答案 （1）b,c,b,c,b （2）NaOH的醇溶液，加热 （3） +2NaOH +2Na
15、Cl+2H2O；,方法归纳 1.牢记反应的条件及试剂 （1）卤代烃水解反应的条件：NaOH水溶液。利用 NaOH中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反 应方向移动。 （2）卤代烃消去反应的条件:与强碱的醇溶液共热。,2.牢记反应的实质 卤代烃消去反应的实质是从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，由此可知如CH3Br， （CH3）3CCH2Br等结构的卤代烃不能发生消去反 应，即含卤素原子的碳原子相邻的碳原子上若无氢 原子则不能发生消去反应。,迁移应用2 已知RCH CH2+HX（主要产物），下图中的A、B分别是 化学式C3H7Cl的两种同分异构体。,请根据图中所示物质的转化关系
16、和反应条件，判断并写出： （1）A、B、C、D、E的结构简式 、 、 、 。 （2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：，。,解析 C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2 Cl和 ，A不论是二者中的哪一种 结构，当在KOH醇溶液中发生反应时只生成一种结 构E： CH3CH CH2，B为,答案 （1）CH3CH2CHCl CH3CH2CH2OH （2）CH3CH CH2+HCl CH3CH CH3,1.某有机物的结构简式为该有机物不可能发生的化学反应是 ( )A.水解 B.酯化 C.加成 D.氧化解析 该有机物分子中含 、CHO和X三种官能团。 能发生加成、氧化和加聚反应； C
17、HO能发生氧化、还原反应；X能发生消去、水解反应。故该有机物不能发生酯化反应。,B,对点训练 题组一 卤代烃的性质,2.下列卤代烃中沸点最低的是 （ ）A.CH3CH2CH2ClB.CH3 CHCH2CH3C.CH3CH2CH2BrD.CH3CHCH2CH3解析 本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律，碳原子越多沸点越高。,A,3.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是 ( )A.生成的产物相同B.生成的产物不同C.CH键断裂的位置相同D.CCl键断裂的位置相同,解析 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中 发生消去反应的方程式为：二者的产物相同
18、，但CH、CCl键的断裂位置不 同。,答案 A,4.已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 （ ）,解析 四个选项中Br被OH取代后的生成物分别是： A为芳香醇，B为酚，C为羧酸，D为脂环醇。已知醇 不能与NaHCO3反应，再由题意，酸性：羧酸碳酸 酚，即只有羧酸与NaHCO3反应。 答案 C,题组二 卤代烃在有机合成中的作用 5.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应？ ( )A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去,解析 由题意要制1，2
19、-丙二醇，2-氯丙烷须先发生 消去反应制得丙烯： CH3CHCH3+NaOH CH2 CHCH3 +NaCl+H2O,再由丙烯与Br2加成生成1，2-二溴丙 烷；最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2丙二醇：答案 B,6.以CH3CH2CH2Cl和Cl2、aOH、乙醇、H2O为原料合成 ，写出有关反应的化学方程式。答案 CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH CH2+NaCl+H2O,7.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：（水及其他无机产物均已省略）试通过分析回答下列问题： （1）写出C的结构简式 。 （2）物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为 。,（3）指
20、出下列变化过程中有机反应的反应类型： （填取代、加成、消去、聚合、氧化、还原） CH2 CH2 A 反应； B C 反应。 （4）D物质中官能团为 。 （5）写出A水解生成B的化学方程式：（注明反应 条件） 。,解析 本题可采用正推的方法进行。由乙烯合成的过程如下：,答案 （1）CHO （2）CH3CHBr2 （3）加成 氧化 （4）羧基（或COOH） （5）CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr,8.根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A ，E ，G 。 （2）反应的化学方程式（包括反应条件）为；反应的化学方程式（包括反应条件）为 。 （3）写出的反应类型： 、 。,
21、解析 本题是有机合成及推断题。由A、D、F的分子 式可知B、C分别为Cl2、CH2ClCH2Cl,CD为卤代 烃消去反应生成CH2 CHCl，CF为卤代烃水解 反应生成HOCH2CH2OH，由反应的产物的结构 式可知G为HOOC（CH2）4COOH。 答案 （1）CH2 CH2 CH2CHCl HOOC(CH2)4COOH （2）CH2ClCH2Cl+NaOH CHCl CH2 +NaCl+H2O,CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2CH2OH+2HCl 或CH2ClCH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl （3）加成反应 缩聚（或取代）反应,9.在阿富汗战争和伊拉克战争
22、中美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：,已知：当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2 与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应， 而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为 苯环上的H原子直接被取代。根据上述合成M5纤维 的过程，回答下列问题：,（1）合成M5的单体G的结构简式为 ，F的含氧官能团的名称有 。 （2
23、）在的反应中,不属于取代反应的有 ，的反应条件是 。 （3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为。 （4）1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成 mol红色沉淀。 （5）1 mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3 mol。,解析 对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应 取代甲基上的H原子生成A:ClH2C CH2Cl， A B发生水解反应生成HOH2C CH2OH， B C发生氧化反应生成OHC CHO， OHC CHO发生银镜反应后生成HOOCCOOH；结合M5的结构可知HOOC COOH D发生取代反应生成HOOC,，,由反应条件可知D E发生取代反应，E酸化
24、后为 F: F和 发 生缩聚反应（取代反应）生成M5。 答案 （1） 羧基、（酚）羟基 （2） 氢氧化钠水溶液/ （3）H3C CHCl2 （4）2 （5）4,定时检测 一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共 50分） 1.下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( )A.所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子，都能发生取代反应D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,C,2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（ ）C6H5Cl; (CH3)2CHCH2Cl; (CH3)3CCH2Cl;CHCl2CHBr2; Br。A. B.C.
25、全部 D.,A,3.以氯乙烷制1，2-二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是 （ ）A.CH3CH2Cl CH3CH2OHCH2 CH2 CH2ClCH2ClB.CH3CH2Cl CH2ClCH2Cl,Cl2,Cl2,解析 由氯乙烷生成1，2-二氯乙烷的过程应为： CH3CH2Cl CH2 CH2 CH2ClCH2Cl。 答案 D,消去,4.蛭得净E是一种抗血吸虫病药，其结构简式为下列说法错误的是 ( )A.E可看作是酚类化合物B.E可看作是芳香族化合物C.E可看作是磷酸的酚酯D.E遇FeCl3溶液不显色,解析 据E物质的结构简式可知，其分子结构中含有 苯环，可看作是芳香族化合物;E分子结构中含有
26、酚 羟基，可看作是酚类化合物，遇FeCl3溶液可发生显 色反应；E也可看作答案 D,5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：下列对该化合物叙述正确的是 （ ）A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应,解析 该有机物分子中还含有Br、O、N等原子，显 然不属于烃，也不属于卤代烃；该有机物分子中含 有酯的结构，所以能够发生水解；分子结构中含有和苯环，两者在一定条件下均可发生加成反 应。 答案 D,6.(2009武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3
27、H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6Cl2应该是( )A.1，3-二氯丙烷 B.1，1-二氯丙烷C.1，2-二氯丙烷 D.2，2-二氯丙烷解析 C3H6Cl2同分异构体有（1）,若（1）中的一个H被取代时，有2种情况，（2）有3种情况，（3）有3种情况，（4）有1种情况。 答案 A,7.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 ( )A.异戊二烯（ ）与等物质的量的Br2发生加成反应B.2-氯丁烷（ ）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
28、,解析 本题主要以同分异构体的概念作为载体，考 查有机反应的机理及产物的判断。A项中1，4加成 产物与1，2加成产物是同分异构体关系；B项中水 解产物有1-丁烯和2-丁烯，二者是同分异构体关 系；C项中可生成邻硝基甲苯，也可生成对硝基甲 苯，二者是同分异构体关系；D项中只生成邻羟基 苯甲酸钠。 答案 D,8.CH3CH CHCl，该有机物能发生 ( )取代反应，加成反应，消去反应，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色，与AgNO3溶液生成白色沉淀，聚合反应A.以上反应均可发生 B.只有不能发生C.只有不能发生 D.只有不能发生解析 有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属于卤代烯烃，因
29、此能发生双键和卤代烃所能发生的反应，但由于氯原子与碳原子是以共价键结合，不是自由移动的Cl-，故不可直接与AgNO3溶液反应，只有碱性水解之后再酸化才可与AgNO3溶液反应，产生白色沉淀。,C,9.氯仿（CHCl3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（COCl2）：2CHCl3+O2 COCl2+2HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是 ( )A.烧碱溶液 B.溴水C.AgNO3溶液 D.淀粉KI试剂解析 只要CHCl3变质就有HCl生成，HCl可以电离出Cl-，而COCl2不能电离，故用检验HCl中Cl-的方法来检验即可。,光,C,10.
30、化合物丙由如下反应得到丙的结构简式不可能是 ( )A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br解析 分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。,B,二、非选择题（本题包括4小题，共50分） 11.（9分）在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。（1）第一组试剂名称
31、 ，作用 。（2）第二组试剂名称 ，作用 。（3）第三组试剂名称 ，作用 。,答案 （1）稀 HNO3 和 AgNO3 HNO3 的作用是 中和NaOH溶液，防止OH-干扰检验；AgNO3溶液 的作用是检验生成的Br- （2）稀H2SO4和溴水 稀 H2SO4的作用是中和 NaOH溶液，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用 是检验生成的烯烃 （3）酸性KMnO4溶液 检验生成的烯烃,12.（12分）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为 ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或“不是
32、”）；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。,反应的化学方程式为 ； C的化学名称是 ； E2的结构简式是 ； 、的反应类型依次是 。,解析 （1）根据相对分子质量为84，且含有碳碳双 键可设其分子式为CnH2n，则有14n=84，n=6，即其 分子式为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的 氢，则可推出其结构简式为 （2）根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子 都处于同一个平面。 （3）由反应可推知B为,根据系统命名法C的名称应为2，3-二甲基-1，3- 丁二烯，从而可以推出反应和的反应类型分别 为加成和取代（或水解）反应。,答案,加成反应、取代,反应或水解反
33、应,13.（18分）实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如图（已知溴乙烷的沸点38.4）:,检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大 烧杯中加入冰水； 在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78% 浓硫酸，然后加入研细的13 g溴化钠和几粒碎瓷 片； 小心加热，使其充分反应。 回答下列问题： （1）该实验制取溴乙烷的化学方程式为 。 （2）反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产 生，该气体分子式为 ，同时生成的无色气 体分子式为 。,（3）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火 加热，更好的加热方式是 。 （4）U型管内可观察到的现象是 。 （5）反应结束后，U形管中粗
34、制的C2H5Br呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的 （填序号）。A.NaOH溶液 B.H2OC.Na2SO3溶液 D.CCl4所需的主要玻璃仪器是 （填仪器名称）。要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行 （填操作名称）。,（6）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴 元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后（填代号）。 加热；加入AgNO3溶液；加入稀HNO3酸化； 加入NaOH溶液；冷却。 答案 （1）C2H5OH+NaBr+H2SO4 NaHSO4 +C2H5Br+H2O （2）Br2 SO2和H2O （3）水浴加热 （4）有油状液体
35、生成 （5）C 分液漏斗 蒸馏 （6）,14.（11分）某一氯代烷1.85 g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。（1）通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式；（2）若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生什么现象？写出有关的化学反应方程式； （3）能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？,解析 （1）一氯代烷的通式为CnH2n+1Cl，有关反应 的方程式为： CnH2n+1Cl+H2O CnH2n+1OH+HCl HCl+NaOH NaCl+H2O NaOH+HN
36、O3 NaNO3+H2O NaCl+AgNO3 AgCl+NaNO3 则CnH2n+1Cl AgCl14n+36.5 143.51.85 g 2.87 g,故一氯代烷的分子式为C4H9Cl，其同分异构体的可 能结构有:,（2）若C4H9Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化 就加AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的 NaOH能与AgNO3反应生成白色的AgOH沉淀，但 AgOH不稳定，马上分解为褐色Ag2O，有关反应的 化学方程式为： AgNO3+NaOH AgOH+NaNO3 2AgOH Ag2O+H2O AgNO3+NaCl AgCl+NaNO3,答案 （2）将会产生褐色沉淀 AgNO3+NaOH AgOH+NaNO3， 2AgOH Ag2O+H2O， AgNO3+NaCl AgCl+NaNO3 （3）不能,因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式 与碳原子结合着的，不能与Ag+反应。,返回,
