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类型Wolff重排和Bamberger,E.重排.ppt

  • 上传人:ysd1539
  • 文档编号:8329787
  • 上传时间:2019-06-20
  • 格式:PPT
  • 页数:10
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    Wolff重排和Bamberger E.重排.ppt
    资源描述:

    1、Wolff重排和Bamberger,E.重排,学号:2111001022 专业:有机化学 姓名:毛文纲,Wolff 重排概括,重氮酮在银、银盐或铜存在条件下,或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯酮,生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为Wolff重排反应。,例:,例:,机理,例:,机理,Wolff重排的应用 -Arndt-Eistert同系列羧酸的合成,Arndt-Eister合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物,(如酯或酰胺)的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。,步骤: 1. 酰氯的形成 2. 酰氯和重氮甲烷作用生产重氮酮;

    2、 3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮,再转变为羧酸或衍生物,例:,机理:,Bamberger,E.重排,1、苯基羟胺(N-羟基苯胺)和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚:,2、在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基(或甲氧基)苯胺:,其是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。,3、其他芳基羟胺,它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如,对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚:,反应机理,反应实例,参考文献:,W.E.bachmann,W.S.Struve,Org.reaction,1942,1,38 F,Arandt,B.Eistert,W

    3、.Partale,Ber.,1927,60,1364 F,Arandt,B.Eistert,J.Amender,Ber.,1928,61,1949 Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu. Kinetics and mechani -sms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearran -gement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1981: 15961598. doi:10.1039/P29810000298.,

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