1、Chapter 10 phenols and quinones,I. Phenol,I、 Structure and Nomenclature structure -OH sp2 hybridization, nomenclature,2-(3-hydroxybene)-1-propanol,II、physical property,晶体，b.p. (hydrogen bond) 水溶性IR 游离-OH : 23503600cm-1 缔合-OH : 35003200cm-1 宽峰1H-NMR ： （ppm） 412,酚的重要特征之一 ：杀菌、防腐作用,甲酚（cresol):甲苯酚各异构体混合物
2、 消毒用的来苏尔（lysol):甲酚与肥皂溶液混合物 杂酚油（wood creosote):苯酚与甲酚混合物-用于防腐剂(antiseptic,木材防腐） 五氯酚钠可用杀虫剂：灭钉螺 百里酚（thymol)：麝香草香味成分杀菌又清香（医用漱口水） 化工原料：2，4，6-三硝基苯酚-炸药 生产三合板所需树脂和黏合剂,III、Chemical property,（I）酚羟基的反应1. acidity (separation , purification),酸性影响因素 电子效应： a 吸电子 NO2,酸性 b 给电子 CH3，酸性 位阻效应：,a NO2,b CH3,c -OCH3,2. 酚醚形成
3、及Claisen rea.,Ar-OH NaOH Ar-ONa RX ArOR Agents : (CH3)2SO4、 CH3I、 (C2H5)2SO4 、CH2N2,Claisen rea. 3,3键迁移,邻位被占据，重排到对位,mechanism,3.酚酯的生成及Fries rearrangement,Fries rea.,高温：邻位（热力学控制）； 低温：对位（动力学控制）,Mechanism,多聚磷酸：主要对位重排产物 四氯化钛：邻位重排产物,(II) Substitution of benzene(苯环上取代反应),1Halogenation(卤化）,(CH3)3COCl:次氯酸叔丁
4、醇酯(tertiary butyl hypochloride),2Nitration and nitrosation(硝化和亚硝化),3. Sulfonation(磺化),4. Friedel-Crafts reaction, 酚酯Fries rea. 和酚醚 Claisen rea.-酰基和烷基 BF3 H3PO4,5. Kolber-R.Schmitt Reaction,6. Reimer-Timann reaction(瑞穆-梯曼反应),水杨醛,7. Birch Reduction of Aromatic Ether,Mechanism,(Solvated electron),(III)
5、 others,1、FeCl3,紫色,2、Oxidation,using : 抗氧剂、显影剂,障碍酚(抗氧剂),3、酚-甲醛树脂形成（phenol-formaldehyde resin),VI、Preparation,(I) 磺酸盐碱熔法（alkali fusion of sulfonates）,-萘胺 膀胱癌，61%,（II）hydrolysis of aryl halides,(III) Oxidation of isopropyl benzene,（VI）Hydrolysis of diazonium salts,（V）Grignard Reagents-Borate(硼酸酯法),II.
6、 Quinone Compounds,I. Classification and Nomenclature,分布:中草药和染料,II. Preparation,III. Reaction of p-benzoquinone(环己二烯二酮结构cyclohexadienole),(I) 羰基的反应 1.Reaction with amino derivatives,口腔咽喉消毒剂,1,4-addition,2,5-二苯胺基-1,4-苯醌,2,5-二苯胺基-1,4-苯醌缩二苯胺,2.Reaction with Grignard Reagent(与格氏试剂反应),(II) Addition of double bond(碳碳双键的加成反应),(III). Conjugated Addition of enone(共轭烯酮的加成反应),1. 1,4-conjugated addition(1 ,4-共轭加成反应),2. 1,6-conjugated addition(1, 6-共轭加成),quinhydrone,
